Образуване на гликозиди, функция и видове / групи

на глюкозиди са вторични метаболити на растения, които са свързани с моно- или олигозахариди чрез гликозидни връзки, т.е. те са гликозилирани метаболити. Те принадлежат към химичното семейство гликозиди, които обхващат всички химически съединения, свързани с захарни остатъци.

В типичната структура на гликозидната молекула се разпознават два региона: алгиконът и гликонът. Областта, образувана от захаридния остатък, се нарича гликон, и областта, съответстваща на не-захаридната молекула, е известна като агликоновата част..

Обикновено терминът "глюкозид" се използва за обозначаване на факта, че по време на хидролизата на тези съединения глюкозните молекули се освобождават, обаче, членове на едно и също семейство молекули притежават остатъци от други видове захари като рамноза, галактоза или маноза, наред с други.

Номенклатурата на гликозидите обикновено означава природата на техния агликонов регион. Тези имена с финала "-ina" са запазени за азотните съединения, а алкалоидите са наречени с наставка "-osido".

Тези суфикси често придружават корена на латинското наименование на ботаническия произход, където молекулите са описани за първи път, и обикновено се добавя префиксът "глюко-"..

Гликозидната връзка между гликонатните и агликоновите части може да възникне между два въглеродни атома (С-гликозиди) или кислородни атоми (О-гликозиди), при които тяхната стабилност ще зависи от химична или ензимна хидролиза..

Относителното изобилие на гликозидите при покритосеменните е много по-голямо, отколкото при голосеменните и е доказано, че по отношение на едносемеделните и двусемеделните, с някои изключения, няма голяма разлика в количеството и видовете намерени гликозиди..

Важно е да се подчертае голямото разнообразие и хетерогенност на тази група съединения, тъй като идентичността на всеки един ще зависи от агликоновата част, която е силно променлива..

индекс

• 1 Обучение
• 2 Функция
• 3 Видове / групи
  • 3.1 Сърдечни гликозиди
  • 3.2 Цианогенни гликозиди
  • 3.3 Глюкозинолати
  • 3.4 Сапонини
  • 3.5 Антрахинонови гликозиди
  • 3.6 Флавоноиди и проантоцианини
• 4 Препратки

обучение

Биосинтезата или образуването на глюкозидни съединения (Peng, Peng, Kawagoe, Hogan, & Delmer, 2002) в растенията зависи от вида на глюкозида, който се разглежда, и в растенията, техните скорости на биосинтеза зависят, често, от условията на околната среда.

Цианогенните гликозиди, например, се синтезират от аминокиселинни прекурсори, включително L-тирозин, L-валин, L-изолевцин и L-фенилаланин. Аминокиселините се хидроксилират, за да образуват N-хидроксилни аминокиселини, които впоследствие се превръщат в алдоксими, които след това се трансформират в нитрили..

Нитрилите се хидроксилират, за да се образуват а-хидроксинитрили, които могат да бъдат гликозилирани, за да се образуват съответните цианогенни гликозиди. Два мултифункционални цитохрома, известни като Р450 и ензими на гликозилтрансфераза, участват в този биосинтетичен път.

В по-голямата си част гликозидните биосинтетични пътища включват участието на гликозилтрансферазни ензими, които са способни да прехвърлят селективно въглехидратните остатъци от активиран междинен продукт чрез UDP молекула към съответната агликонова част..

Прехвърлянето на активирани захари, такива като UDP-глюкоза, към акцепторна агликонова част помага за стабилизиране, детоксикация и разтваряне на метаболитите в крайните етапи на вторичните метаболитни пътища..

Те са, следователно, ензимите гликозилтрансферази, отговорни за голямото разнообразие от гликозиди в растенията и следователно са били широко проучени..

Съществуват някои in vitro синтетични методи за получаване на производни на растителни гликозиди, които включват системи за обратна хидролиза или транс гликозилиране на съединения.

функция

При растенията една от основните функции на флавоноидните гликозиди, например, е свързана с предпазване от ултравиолетова светлина, срещу насекоми и срещу гъби, вируси и бактерии. Те служат като антиоксиданти, опрашители и контролери на растителни хормони.

Други функции на флавоноидните гликозиди включват стимулиране на производството на нодули от бактериални видове от род Rhizobium. Те могат да участват в процеси на ензимно инхибиране и като алелопатични средства. По този начин те също така осигуряват химическа защитна бариера срещу тревопасни.

Много гликозиди, когато се хидролизират, генерират глюкозни остатъци, които могат да бъдат използвани от растенията като метаболитен субстрат за производството на енергия или дори за образуването на съединения със структурно значение в клетките.

Антропоцентрично казано, функцията на тези съединения е много разнообразна, тъй като докато някои се използват в хранителната промишленост, други се използват във фармацевтичната индустрия за проектиране на лекарства за лечение на хипертония, циркулаторни нарушения, противоракови средства и др..

Видове / групи

Класификацията на гликозиди може да бъде намерена в литературата на базата на несахаридните части (агликони) или на ботаническия им произход. Следното е форма на класификация въз основа на частта на агликона.

Основните гликозидни групи съответстват на сърдечни гликозиди, цианогенни гликозиди, глюкозинолати, сапонини и антрахинонови гликозиди. Някои флавоноиди също често се срещат като гликозиди.

Сърдечни гликозиди

Тези молекули обикновено са съставени от молекула (агликонова област), чиято структура е стероидна. Те присъстват в растения от семейство Scrophulariaceae, особено в Digitalis purpurea, както и в семейството Convallariaceae с Convallaria majalis като класически пример..

Този тип глюкозид има отрицателен инхибиращ ефект върху натриеви / калиеви помпи в клетъчни мембрани, които са особено разпространени в сърдечните клетки, така че приемът на растения с тези вторични съединения има директно въздействие върху сърцето; оттук и името му.

Цианогенни гликозиди

Те са химически определени като гликозиди на а-хидрокси нитрили, които са получени от аминокиселинни съединения. Те присъстват в видове покритосеменни растения от семейство Rosaceae, особено при видовете от рода Prunus, както и в семейството Poaceae и други..

Установено е, че те са част от токсичните съединения, характерни за някои сортове Manihot esculenta, по-известни в Южна Америка като маниока, юка или маниока. По същия начин те са изобилни от ябълкови семена и ядки като бадеми.

Хидролизата на тези вторични метаболити води до производството на циановодородна киселина. Когато хидролизата е ензимна, гликонови и агликонови части се разделят, като последните могат да бъдат класифицирани като алифатни или ароматни..

Гликоновата част на цианогенните гликозиди обикновено е D-глюкоза, въпреки че също се разглежда като генотобична, главна и други, предимно свързани с β-глюкозидни връзки..

Консумацията на растения с цианогенни гликозиди може да има отрицателни ефекти, сред които е намесата в употребата на йод, което води до хипотиреоидизъм..

глюкозинолати

Основата на неговата агликонова структура е съставена от аминокиселини, които съдържат сяра, така че те също могат да бъдат наречени тиоглюкозиди. Основното семейство растения, свързано с производството на глюкозинолати, е семейство Brassicaceae.

Сред негативните ефекти за организмите, които поглъщат тези растения, е чернодробната биоактивация на околната среда, която е продукт на комплексни ефекти върху изоформите на цитохром Р450. Освен това тези съединения могат да дразнят кожата и да предизвикат хипотиреоидизъм и подагра.

сапонини

Много "образуващи сапун" съединения са гликозиди. Агликоновата част на гликозидните сапонини се състои от пентациклични тритерпеноиди или тетрациклични стероиди. Те са структурно разнородни, но имат общи функционални характеристики.

В своята структура притежава силно хидрофилни глицинови части и силно хидрофобни агликонови участъци, които им осигуряват емулгиращи свойства, така че могат да се използват като детергенти..

Сапонините присъстват в широк спектър от семейства на растенията, сред които са видовете, принадлежащи към семейство Liliaceae, илюстрирани с вида Narthecium ossifragum.

Антрахинонови гликозиди

Те са по-рядко срещани в растителното царство, отколкото другите гореспоменати гликозиди. Те присъстват в Rumex crispus и видове от рода Rheum. Ефектът от неговото поглъщане съответства на прекомерно отделяне на вода и електролити, придружени от перисталтиката в дебелото черво..

Флавоноиди и проантоцианини

Много флавоноиди и техните олигомери, проантоцианини, се срещат като гликозиди. Тези пигменти са много чести в голяма част от растителното царство, с изключение на водорасли, гъби и някои антоцианини..

Те могат да съществуват в природата като С- или О-гликозиди, в зависимост от природата на гликозидната връзка, която се среща между глициновите и алгиконовите области, така че някои са по-устойчиви на химична хидролиза, отколкото други..

Агликоновата структура на C-гликозидните флавоноиди съответства на три пръстена с някаква фенолна група, която им осигурява характеристиката на антиоксиданти. Свързването на захаридната група с агликоновата област се осъществява чрез въглерод-въглеродни връзки между аномерния въглерод на захарта и С6 или С8 въглерода на ароматното ядро ​​на флавоноида..

препратки

1. Conn, E.E. (1979). Биосинтеза на цианогенни гликозиди. Naturwissenschaften, 66, 28-34.
2. Forslund, К., Morant, М., Jørgensen, B., Olsen, C.E., Asamizu, E., & Sato, S. (2004). Биосинтеза на нитрилните глюкозиди родиоцианозид А и D и цианогенните глюкозиди лотаустралин и линамарин в Lotus japonicus. Физиология на растенията, 135 (май), 71-84.
3. Markham, К. R. (1989). Методи в растителната биохимия. 6. Флавони, флавоноли и техните гликозиди (том 1). ACADEMIC PRESS LIMITED. Извлечено от www.dx.doi.org/10.1016/B978-0-12-461011-8.50012-3
4. Peng, L., Peng, L., Kawagoe, Y., Hogan, P., & Delmer, D. (2002). Ситостерин В-глюкозид като праймер за синтез на целулоза в растенията. Science, 295, 147-150.
5. Richman, A., Swanson, A., Humphrey, Т., Chapman, R., Mcgarvey, B., Pocs, R., & Brandle, J. (2005). Функционалната геномика разкрива три глюкозилтрансферази, участващи в синтеза на основните сладки глюкозиди на Stevia rebaudiana. The Journal Journal, 41, 56-67.
6. Swain, T. (1963). Химическа растителна таксономия. Лондон: Академик Прес.
7. van Rantwijk, F., Oosterom, M.W., & Sheldon, R.A. (1999). Гликозидаза-катализирана синтеза на алкил гликозиди. Вестник на молекулярната катализа B: ензимна, 6, 511-532.
8. Vetter, J. (2000). Растителни цианогенни гликозиди. Токсикон, 38, 11-36.
9. Wolfenden, R., Lu, X., & Young, G. (1998). Спонтанна хидролиза на гликозиди. J. Am.Chem.Soc., 120, 6814-6815.