Алкинови свойства, структура, номенклатура, приложения и примери

на алкини те са въглеводороди или органични съединения, които в своите структури представят тройна връзка между два въглерода. Тази тройна връзка (is) се счита за функционална група, като представлява активно място на молекулата и следователно е отговорна за тяхната реактивност..

Въпреки че алкините не се различават много от алканите или алкените, те проявяват по-голяма киселинност и полярност поради естеството на техните връзки. Точният термин за описване на тази малка разлика е това, което е известно ненаситени.

Алканите са наситени въглеводороди, докато алкините са най-ненаситени по отношение на оригиналната структура. Какво означава това? Това е алкан Н₃C-CH₃ (етан) може да бъде дехидрогениран до Н₂С = СН₂ (етен) и впоследствие до HC'CH (етил, или по-известен като ацетилен).

Забележете, че докато между въглеродните атоми се образуват допълнителни връзки, броят на водородите, свързани с тях, намалява. Въглеродът по неговите електронни характеристики се стреми да образува четири прости връзки, така че колкото по-голямо е ненаситеността, толкова по-голяма е тенденцията за реакция (с изключение на ароматните съединения).

От друга страна, тройната връзка е много по-силна от двойната връзка (=) или простата (-), но с висока енергийна цена. Следователно, повечето въглеводороди (алкани и алкени) могат да образуват тройни връзки при повишени температури.

Като следствие от високите енергии на тези, и когато са счупени, те освобождават много топлина. Пример за това явление се наблюдава, когато ацетиленът се изгаря с кислород и интензивната топлина на пламъка се използва за заваряване или топене на метали (отгоре изображение).

Ацетиленът е най-простият и най-малък алкин от всички. От неговата химична формула, други въглеводороди могат да бъдат изразени чрез заместване на Н за алкилови групи (RC≡CR '). Същото се случва в света на органичния синтез чрез голям брой реакции.

Този алкин се произвежда от реакцията на калциев оксид от варовик и кокс, суровина, която осигурява необходимия въглерод в електрическата пещ:

CaO + 3C => CaC₂ + CO

КАК₂ е калциевият карбид, неорганично съединение, което накрая реагира с вода за образуване на ацетилен:

CAC₂ + 2H₂O => Ca (OH)₂ + HC≡CH

индекс

• 1 Физични и химични свойства на алкините
  • 1.1 Полярност
  • 1.2 Киселинност
• 2 Реактивност
  • 2.1 Хидрогениране
  • 2.2 Добавяне на водородни халогениди
  • 2.3 Хидратация
  • 2.4 Добавяне на халогени
  • 2.5. Алкилиране на ацетилен
• 3 Химическа структура
  • 3.1 Разстояние на връзките и краищата на клемите
• 4 Номенклатура
• 5 Използване
  • 5.1. Ацетилен или етил
  • 5.2 Естествени алкини
• 6 Примери за алкини
  • 6.1 Таридна киселина
  • 6.2 Histrionicotoxin
  • 6.3 Цикутоксин
  • 6.4 Capillina
  • 6.5 Паргилин
• 7 Препратки

Физични и химични свойства на алкините

полярност

Тройната връзка отличава алкините от алканите и алкените. Трите вида въглеводороди са неполярни, неразтворими във вода и много слаби киселини. Но електронегативността на въглеродите на двойните и тройните връзки е по-голяма от тази на простите въглени.

В съответствие с това въглеродите, съседни на тройната връзка, му придават индуктивна отрицателна плътност на заряда. Поради тази причина, когато С = С или С = С връзките са, ще има по-голяма електронна плътност, отколкото в останалата част от въглеродния скелет. В резултат на това има малък диполен момент, чрез който молекулите взаимодействат с дипол-диполните сили.

Тези взаимодействия са много слаби, ако сравните техните диполни моменти с тези на водната молекула или алкохол. Това се отразява в неговите физични свойства: алкините обикновено имат по-високи точки на топене и кипене в сравнение с техните по-малко ненаситени въглеводороди..

Също така поради тяхната лоша полярност те са по-малко неразтворими във вода, но са разтворими в неполярни органични разтворители като бензен..

вкисналост

Също така, тази електроотрицателност причинява водород HCIsCR е по-кисел от всички други въглеводороди. Следователно, алкините са повече киселинни видове, отколкото алкени и много повече от алкани. Въпреки това, неговата киселинност е все още незначителна в сравнение с тази на карбоксилните киселини.

Тъй като алкините са много слаби киселини, те реагират само с много силни основи, като натриев амид:

HC'CR + NaNH₂ = HC'CNa + NH₃

От тази реакция се получава разтвор на натриев ацетилид, суровина за синтеза на други алкини.

реактивност

Реактивността на алкините се обяснява с добавянето на малки молекули към тяхната тройна връзка, намалявайки тяхната ненаситеност. Те могат да бъдат водородни молекули, водородни халиди, вода или халогени.

хидрогениране

Малката молекула на Н₂ Той е много неуловим и бърз, така че да се увеличи вероятността те да се добавят към тройната връзка на алкините трябва да прибягва до катализатори..

Обикновено те са метали (Pd, Pt, Rh или Ni), които са фино раздробени, за да се увеличи площта на повърхността; и по този начин, контактът между водород и алкин:

RC≡CR '+ 2H₂ => RCH₂СН₂R

Резултатът е, че водородът се "закотвя" в въглеродните атоми чрез разкъсване на връзката и т.н.₂СН₂R '. Това не само насища първоначалния въглеводород, но и променя неговата молекулна структура.

Добавяне на водородни халогениди

Тук се добавя неорганична молекула HX, където X може да бъде всеки от халогените (F, Cl, Br или I):

RC≡CR '+ HX => RCH = CXR'

хидратация

Хидратирането на алкините е, когато те добавят молекула вода за образуване на алдехид или кетон:

RC≡CR '+ H₂О => RCH₂COR '

Ако R 'е Н, то е алдехид; Ако е алкил, то то е кетон. В реакцията, съединение, известно като енол (RCH = C (OH) R ') се образува като междинно съединение..

Това претърпява превръщане на енолната форма (С-ОН) в кетонова форма (С = О) в баланс, наречен тавтомеризация.

Добавяне на халогени

А по отношение на добавките, двуатомните молекули на халогените могат също да бъдат прикрепени към въглеродите на тройната връзка (X)₂= F₂, Cl₂, Br₂ или I₂):

RC≡CR '+ 2X₂ => RCX₂-CX₂R

Алкилиране на ацетилен

Други алкини могат да бъдат получени от разтвора на натриев ацетилид чрез използване на алкил халид:

HC'CNa + RX => HC'CR + NaX

Например, ако е метил йодид, тогава полученият алкин ще бъде:

HC'CNa + CH₃I => HC'CCH₃ + NaX

HC≡CCH₃ е върхът, известен още като метилацетилен.

Химическа структура

Каква е структурата на алкините? В горното изображение е показана ацетиленова молекула. От нея можете ясно да видите линейната геометрия на връзката C≡C.

Следователно, когато има тройна връзка, структурата на молекулата трябва да бъде линейна. Това е още една от забележителните разлики между тях и останалите въглеводороди.

Алканите обикновено се представят като зигзаги, защото имат sp хибридизация³ и връзките му са 109 ° един от друг. Те всъщност са верига от тетраедри, прикрепени ковалентно. Докато алкените са плоски чрез sp хибридизация² неговите въглеродни атоми, по-конкретно образуващи тригонална равнина с връзки, разделени с 120º.

В алкините орбиталната хибридизация е sp, т.е. те имат 50% от характера s и 50% от характера p. Има две sp хибридни орбитали, които са свързани с Н атомите в ацетилена или с алкиловите групи в алкините.

Разстоянието между H и R е 180º, освен че само по този начин чистите р-орбитали на въглеродите могат да образуват тройна връзка. По тази причина връзката -С-С- е линейна. Виждането на структурата на всяка молекула -C≡C- се откроява в тези области, където скелетът е много линеен.

Разстояние на връзките и наем на терминал

Въглеродите в тройната връзка са по-малко отдалечени, отколкото в двойната или проста връзка. С други думи, С = С е по-къс от С = С и С-С. В резултат на това, връзката е по-силна, защото двете връзки π допринасят за стабилизиране на простата връзка σ.

Ако тройната връзка е в края на верига, тогава тя е краен алкин. Следователно, формулата на споменатото съединение трябва да бъде HC ,CR, където Н отбелязва края или началото на веригата.

Ако, от друга страна, това е вътрешна тройна връзка, формулата е RC≡CR ', където R и R' са дясната и лявата страна на низ.

номенклатура

Как се наричат ​​алкините съгласно правилата, продиктувани от IUPAC? По същия начин, както и алканите и алкените са наречени. За да направите това, сменете суфикса -ano или -eno с наставката -ino.

Например: HC≡CCH₃ нарича се пропино, тъй като има три въглерода, като пропан (СН₃СН₂СН₃). HC'CCH₂СН₃ той е 1-бутин, който е терминален алкин. Но в случая с CH₃C≡CCH₃ тя е 2-бутин, и в това отношение тройна връзка не е крайна, а вътрешна.

СН₃C≡CCH₂СН₂(СН₃)₂ той е 5-метил-2-хексино. Въглеродните атоми започват да броят от страната, която е най-близо до тройната връзка.

Друг вид алкини са циклоалкини. За тях е достатъчно да се замени наставката -ano за -ino на съответния циклоалкан. Така циклопропанът, който има тройна връзка, се нарича циклопропин (който не съществува).

Когато има две тройни връзки, префиксът di- се добавя към името. Примери са HC'C-C = H, диацетилен или пропадино; и към НС-С-С-Н, бутадино.

приложения

Ацетилен или етил

Най-малкият от алкините сгъстява възможния брой приложения за тези въглеводороди. От него чрез алкилиране могат да бъдат синтезирани други органични съединения. По същия начин, той претърпява окислителни реакции за получаване на етанол, оцетна киселина, акрилова киселина, наред с други.

Друга негова употреба се състои в осигуряване на източника на топлина за възбуждане на електроните на атомите; по-специално на метални катиони при определяне чрез абсорбционно-атомна емисия, широко използвана спектроскопска техника.

Природни алкини

Единствените съществуващи методи за приготвяне на алкини са не само синтетични или с прилагане на топлина в отсъствието на кислород, но също и биологични.

В тези ензими се използват наричани acetilenasas, който може да дехидрогенира двойна връзка. Благодарение на това се получават много природни източници на алкини.

В резултат на това от тези източници могат да бъдат извлечени отрови, антидоти, лекарства или всяко друго съединение, което осигурява известна полза; особено когато се отнася до здравето. Алтернативите са много, когато се променят техните оригинални структури и ги подкрепят като нови алкини.

Примери за алкини

Досега са споменати многобройни примери за алкини. Някои обаче идват от много специфични източници или имат специфични молекулярни структури: те са полиацетилени.

Това означава, че може да има повече от една тройна връзка, която е част от много голяма структура, а не просто проста въглеродна верига.

Taric киселина

Тарировата киселина идва от завод, разположен в Гватемала, наречен Picramnia tariri. Извлича се специално от маслото от семената му.

В неговата молекулярна структура може да се наблюдава единична тройна връзка, която отделя аполарната опашка от полярната глава; следователно може да се разглежда като амфипатна молекула.

Histrionicotoxina

Histrionicotoxin е отрова, отделяна от кожата на жаби от Колумбия, Бразилия и други латиноамерикански страни. Той има две тройни спрегнати връзки с двойна връзка. И двата са терминални и са разделени от пръстен от шест въглерода и цикличен амин.

cicutoxin

От молекулната структура на цитотоксина, къде са тройните връзки? Ако двойните връзки са плоски, тъй като гледат надясно, а простите връзки са тетраедри, както в крайностите, тройките са линейни и са на наклона.

Това съединение се състои от невротоксин, намиращ се главно в растението воден бучиниш.

Capillina

Това е алкин, присъстващ в етеричното масло на растенията Artemis, което се използва като противогъбично средство. Можете да видите две последователни тройни връзки, по-правилно свързани.

Какво означава това? Че тройните връзки резонират по цялата въглеродна верига и включва двойната връзка С = О, отваряща се към С-О^-.

паргилин

Той е алкин с антихипертензивно действие. Анализирайки структурата му в части, ние имаме: бензилова група вляво, третичен амин в средата и пропинил надясно; това е група на крайния край.

препратки

1. Франсис А. Кери. Органична химия Карбоксилни киселини. (шесто издание., стр. 368-397). Mc Graw Hill.
2. Бренън, Джон. (10 март, 2018 г.). Примери за алкини. Sciencing. Взето от: sciencing.com
3. Byju'S. (2018). Тройна връзка в Алкин. Взети от: byjus.com
4. Енциклопедия на примерите (2017). Алкини. Изтеглено от: ejemplos.co
5. Кевин А. Будро. Алкини. Взето от: angelo.edu
6.  Робърт К. Нойман, младши Алкенес и Алкинес. [PDF]. Взето от: chem.ucr.edu