Амини структура, свойства, видове, приложения, примери



на амини те са органични съединения, получени от амоняк. Те произвеждат ковалентни връзки между въглерод и азот. Естествено, азотната молекула е кинетично инертна; но благодарение на биологичната фиксация, той се превръща в амоняк, който на свой ред претърпява последващи реакции на алкилиране.

Когато амонякът се "наеме", той замества един, два или три от неговите три водорода за въглеродни атоми. Тези въглени могат да идват от алкилова (R) или арилова (Ar) група. По този начин съществуват алифатни амини (линейни или разклонени) и ароматни.

Общата формула за алифатни амини е показана по-горе. Тази формула може да бъде използвана за ароматни амини, като се има предвид, че R може също да бъде арил Ar група. Отбележете сходството между амин и амоняк, NH3. На практика, Н е заменен от странична верига R.

Ако R се състои от алифатни вериги, имаме това, което е известно като алкиламин; като има предвид, че ако R е ароматен характер, то е ариламин. От ариламините най-важното от всички е аланин: амино група, -NH2, свързан с бензеновия пръстен.

Когато има кислородни групи в молекулярна структура, като ОН и СООН, съединението вече не се нарича амин. В този случай аминът се счита за заместител: аминогрупата. Например, в аминокиселини това се случва, както и в други биомолекули с огромно значение за живота.

Тъй като азотът е открит в много от основните съединения за живота, те се считат за жизненоважни амини; "витамини". Въпреки това, много от витамините не са дори амини и дори повече, не всички са жизненоважни за живота. Това обаче не отрича голямото му значение за живите организми.

Амините са органични основи по-силни от самия амоняк. Те лесно се извличат от растителната материя и обикновено имат силни взаимодействия с невронния матрикс на организмите; следователно, много лекарства и лекарства се състоят от амини със сложни структури и заместители.

индекс

  • 1 Структура
  • 2 Свойства на амини
    • 2.1 Полярност
    • 2.2 Физически характеристики
    • 2.3 Разтворимост във вода
    • 2.4 Основни положения
  • 3 вида (начално, средно, висше)
  • 4 Обучение
    • 4.1. Алкилиране на амоняк
    • 4.2 Каталитично хидрогениране
  • 5 Номенклатура
  • 6 Използване
    • 6.1 Бои
    • 6.2 Наркотици и наркотици
    • 6.3 Обработка на газове
    • 6.4 Селскостопанска химия
    • 6.5 Производство на смола
    • 6.6 Хранителни вещества за животни
    • 6.7 Каучукова промишленост
    • 6.8 Разтворители
  • 7 Примери
    • 7.1 Кокаин
    • 7.2 Никотин
    • 7.3 Морфин
    • 7.4 Серотонин
  • 8 Препратки

структура

Каква е нейната структура? Въпреки че варира в зависимост от естеството на R, електронната среда на азотния атом е еднаква за всички тях: тетраедрична. Но, имайки двойка електрони, които не са споделени за азотния атом (··), молекулярната геометрия става пирамидална. Това се отнася за амоняка и амините.

Амините могат да бъдат представени с тетраедър, точно както е направено с въглеродни съединения. Така че, NH3 и СН4 те са нарисувани като тетраедри, където двойката (··) е разположена в един от върховете над азота.

И двете молекули са ахирални; обаче, те започват да представят хиралност, тъй като техните Hs са заместени с R. Amine R2NH е ахирален, ако двата R са различни. Въпреки това липсва някаква конфигурация за диференциране на един енантиомер от друг (както при хиралните въглеродни центрове).

Това е така, защото енантиомерите:

R2N-H | H-NR2

те се обменят с такава скорост, че никой от тях не може да се изолира; и следователно, структурите на амините се считат за ахирални, въпреки че всички заместители на азотния атом са различни.

Свойства на амини

полярност

Амините са полярни съединения, тъй като NH аминогрупата2, защото има електроотрицателен азотен атом, той допринася за диполния момент на молекулата. Имайте предвид, че азотът има способността да дава водородни връзки, което означава, че амините обикновено имат високи точки на кипене и топене.

Обаче, когато се сравнява това свойство с това на окислените съединения, като алкохоли и карбоксилни киселини, те са с по-малка величина.

Например, точката на кипене на етиламин, СН3СН2NH2 (16,6 ° С) е по-ниска от тази на етанол, СН3СН2OH (78ºC).

По този начин е показано, че водородните връзки О-Н са по-силни от тези на N-H, дори когато аминът може да образува повече от един мост. Това сравнение е валидно само ако R има същото молекулно тегло за двете съединения (СН3СН2-). От друга страна, етан кипи при -89 ° С, СН3СН3, като газ при стайна температура.

Тъй като аминът има по-малко водород, той образува по-малко водородни връзки и неговата точка на кипене е намалена. Това се наблюдава, ако се сравнява температурата на кипене на диметиламин (СН3)2NH (7 ° C), с този на етиламин (16,6 ° C).

Физически характеристики

В света на химията, когато говорим за амин, има неволен акт на покриване на носа ви. Това е така, защото като цяло те обикновено имат неприятни миризми, някои от които приличат на гнила риба.

В допълнение, течните амини са склонни да имат жълтеникави тонове, които увеличават зрителното недоверие, което генерират.

Разтворимост във вода

Амините са склонни да бъдат неразтворими във вода, защото, въпреки че могат да образуват водородни връзки с Н2Или основният му органичен компонент е хидрофобен. Колкото по-обемни или по-дълги са R групите, толкова по-ниска е тяхната разтворимост във вода.

Когато има киселина в средата, обаче, разтворимостта се увеличава чрез образуването на така наречените амино соли. В тях азотът има положителен частичен заряд, който електростатично привлича аниона или конюгатната основа на киселината.

Например, в разреден разтвор на НС1, аминът RNH2 Реагира, както следва:

RNH2 + НС1 => RNH3+Cl- (първична сол на амина)

RNH2 тя е неразтворима (или слабо разтворима) във вода и в присъствието на киселина образува сол, чието разтваряне на нейните йони благоприятства разтворимостта му.

Защо се случва това? Отговорът се крие в едно от основните свойства на амините: те са полярни и основни. Като основни, те ще реагират с достатъчно силни киселини, за да ги протонизират, според дефиницията на Brönsted-Lowry.

валентност

Амините са органични основи, по-силни от амоняка. Колкото по-висока е електронната плътност около азотния атом, толкова по-основна ще бъде тя; по-бързо ще депротонира киселините в средата. Ако аминът е много основен, можете дори да грабнете протона от алкохолите.

R групите допринасят за електронната плътност на азота чрез индуктивен ефект; тъй като не трябва да забравяме, че той е един от най-електроотрицателните атоми в съществуването си. Ако тези групи са много дълги или обемисти, индуктивният ефект ще бъде по-голям, което също ще увеличи отрицателния регион около двойката електрони (··).

Това причинява (··) по-бързо приемане на йона+. Обаче, ако R са много обемисти, основността намалява чрез стеричен ефект. Защо? По простата причина, че Н+ трябва да преминат през конфигурация от атоми, преди да достигнат азот.

Друг начин за обосноваване на основността на амина е чрез стабилизиране на неговата аминна сол. Сега това, което намалява чрез индуктивен ефект, може да намали положителния заряд N+, това ще бъде по-базичен амин. Причините са едни и същи обяснени.

Алкиламини срещу ариламини

Алкиламини са много по-основни от ариламини. Защо? За да го разберем по прост начин, е показана структурата на анилина:

Над, в амино групата, е двойката електрони (··). Тази двойка "пътува" вътре в пръстена в позиции орто и по отношение на NH2. Това означава, че двете горни върхове и обратното на NH2 те са отрицателно заредени, а азотният атом - положително.

Като азот положително зареден, +N, ще отблъсне H+. И ако това не е достатъчно, двойката електрони е делокализирана в ароматния пръстен, което я прави по-малко достъпна за депротониране на киселините..

Основността на анилина може да се увеличи, ако групи или атоми, които даряват електронна плътност, са свързани с пръстена, конкурирайки се с двойката (··) и принуждавайки го да бъде разположено по-вероятно в азотния атом, готов да действа като база.

Видове (основно, средно, висше)

Въпреки че не са представени официално, бе направено имплицитно позоваване на първични, вторични и третични амини (отгоре изображение от ляво на дясно).

Първични амини (RNH2) са монозаместени; вторичните (R2NH), са двойно заместени, с две алкилови или арилови R групи; и третичните (R3N), са тризаместени и нямат водород.

Всички съществуващи амини са получени от тези три вида, така че тяхното разнообразие и взаимодействия с биологичната и невроналната матрица са огромни.

Като цяло може да се очаква, че третичните амини са най-основни; обаче, не можете да направите такова твърдение, без да знаете структурите на R.

обучение

Алкилиране на амоняк

Първоначално се споменава, че амините се получават от амоняк; следователно, най-простият начин за образуването им е чрез тяхното алкилиране. За да се направи това, излишък от амоняк реагира с алкилхалогенид, последвано от добавяне на основа за неутрализиране на аминовата сол:

NH3 + RX => RNH3+X- => RNH2

Отбележете, че тези етапи водят до първичен амин. Могат да се образуват и вторични и дори третични амини, така че добивът за един продукт намалява.

Някои методи на обучение, като синтеза на Габриел, позволяват получаването на първични амини, така че да не се образуват други нежелани продукти.

Също така кетоните и алдехидите могат да бъдат редуцирани в присъствието на амоняк и първични амини, за да се получат вторични и третични амини..

Каталитично хидрогениране

Нитро съединенията могат да бъдат редуцирани в присъствието на водород и катализатор, който да бъде трансформиран в съответните им амини.

ARNO2 => ArNH2

Нитрили, RC≡N и амиди, RCONR2, те също са редуцирани, за да се получат съответно първични и третични амини.

номенклатура

Как се наричат ​​амините? По-голямата част от времето се наричат ​​по R, алкилната или ариловата група. Към наименованието на R, получен от неговия алкан, в края се добавя думата "амин".

Така че, CH3СН2СН2NH2 Той е пропиламин. От друга страна, той може да бъде наречен като се има предвид само алкана, а не като група R: пропанамин.

Първият начин да ги наречем е далеч най-известният и използван.

Когато има две NH групи2, алканът е посочен и позициите на аминогрупите са изброени. Така че, H2NCH2СН2СН2СН2NH2 нарича се: 1,4-бутандиамин.

Ако има окислени групи, като ОН, то трябва да се даде приоритет пред NH2, което се нарича заместител. Например, HOCH2СН2СН2NH2 нарича се: 3-аминопропанол.

А по отношение на вторичните и третичните амини, буквите N се използват за обозначаване на R групите. Най-дългата верига ще остане с името на съединението. Така, СН3NH-2СН3 нарича се: N-метилетиламин.

приложения

багрила

Първичните ароматни амини могат да служат като изходен материал за синтеза на азобагрила. Първоначално, амините реагират, за да образуват диазониеви соли, които образуват азо съединения чрез азосъединяване (или диазо свързване).

Те, поради интензивността на оцветяването им, се използват в текстилната промишленост като оцветяващ материал; например: метил оранжево, кафяво 138 директно, жълто слънце FCF и ponceau.

Наркотици и наркотици

Много лекарства действат с агонисти и антагонисти на естествените аминни невротрансмитери. Примери:

-Хлорфенираминът е антихистамин, използван за контрол на алергичните процеси, дължащи се на приема на някои храни, сенна хрема, ухапвания от насекоми и др..

-Хлорпромазин е седативно средство, а не индуктор на съня. Облекчава безпокойството и дори се използва при лечението на някои психични разстройства.

-Ефедрин и фенилефедрин се използват като деконгестанти на дихателните пътища.

-Амитрипталин и имипрамин са третични амини, които се използват при лечението на депресия. Поради своята структура трицикличните антидепресанти са класифицирани.

-Опиоидните аналгетици като морфин, кодеин и хероин са третични амини.

Третиране на газовете

Няколко амина, включително дигликоламин (DGA) и диетаноламин (DEA), се използват за отстраняване на газове въглероден диоксид (CO)2) и сероводород (Н2S) присъства в природния газ и рафинериите.

Селскостопанска химия

Метиламините са междинни продукти при синтеза на химикали, които се използват в селското стопанство като хербициди, фунгициди, инсектициди и биоциди..

Производство на смоли

Метиламините се използват по време на приготвянето на йонообменни смоли, които могат да се използват при деионизация на вода.

Хранителни вещества за животни

Триметиламин (ТМА) се използва главно в производството на холин хлорид, добавка на витамин В, използван при храненето на пилета, пуйки и прасета..

Каучукова промишленост

Диметиламин олеат (DMA) е емулгатор за използване в производството на синтетичен каучук. DMA се използва директно като полимеризационен модификатор в парната фаза на бутадиен, и като стабилизатор на естествен каучуков латекс вместо на амоняк

разтворители

Диметиламин (DMA) и монометиламин (MMA) се използват за синтезиране на полярни апротни разтворители диметилформамид (DMF), диметилацетамид (DMAc) и n-метилпиролидон (NMP).

Приложенията на ДМФ включват: уретаново покритие, разтворител за акрилни прежди, реакционни разтворители и екстракционни разтворители.

DMAc се използва при производството на багрила и разтворители за прежди. И накрая, NMP се използва за рафиниране на смазочни масла, отстраняване на бои и покритие на емайла.

Примери

кокаин

Кокаинът се използва като локален анестетик при определени видове хирургия на очите, ушите и гърлото. Както виждате, това е третичен амин.

никотин

Никотинът е основният агент на тютюневата зависимост и химически той е третичен амин. Никотинът в тютюневия дим се абсорбира бързо и силно токсичен.

морфин

Той е един от най-ефективните аналгетици за облекчаване на болката, особено рак. Това е третичен амин.

серотонин

Серотонинът е аминен невротрансмитер. При пациенти с депресия концентрацията на основния метаболит на серотонина е намалена. За разлика от други амини, това е първично.

препратки

  1. Греъм Соломонс T.W., Крейг Б. Фрайле. (2011 г.). Органична химия. Амини. (10тата издание.). Wiley Plus.
  2. Кери Ф. (2008). Органична химия (Шесто издание). Mc Graw Hill.
  3. Морисън и Бойд. (1987). Органична химия (Пето издание). Адисън-Уесли Ибероамерикана.
  4. The Chemours Company. (2018). Метиламини: приложения и приложения. Изтеглено от: chemours.com
  5. Прозрачност на пазара. (Н.О.). Амини: важни факти и употреби. Взето от: transparentmarketresearch.com
  6. Wikipedia. (2019). Амин. Изтеглено от: en.wikipedia.org
  7. Ganong, W. F. (2003). Медицинска физиология 19-то издание. Редакция Модерното ръководство.