Киселинни анхидриди Как те се образуват, формула, приложения и примери



на киселинни анхидриди те се считат за много важни сред голямото разнообразие от съществуващи съединения от органичен произход. Те са представени като молекули, които имат две ацилни групи (органични заместители, чиято формула е RCO-, където R е въглеродна верига), прикрепени към същия кислороден атом..

Също така, съществува клас на анхидриди на киселини, които обикновено се срещат: карбоксилните анхидриди, така наречените, защото изходната киселина е карбоксилна киселина. За да наречем тези от този тип, чиято структура е симетрична, трябва да се направи само заместване на термините.

Киселинното изразяване в номенклатурата на неговата оригинална карбоксилна киселина трябва да бъде заменено с термина анхидрид, което означава "без вода", без да се променя останалата част от името на образуваната молекула. Тези съединения могат също да бъдат получени от една или две ацилни групи от други органични киселини, като фосфонова киселина или сулфонова киселина..

Подобно, киселинни анхидриди могат да произхождат от неорганична киселина, като фосфорна киселина, като основа. Въпреки това, неговите физични и химични свойства, неговите приложения и други характеристики зависят от провеждания синтез и структурата на анхидрида.

индекс

  • 1 Как се образуват киселинни анхидриди?
  • 2 Обща формула
  • 3 Приложения
    • 3.1 Промишлена употреба
  • 4 Примери за киселинни анхидриди
  • 5 Препратки

Как се образуват киселинните анхидриди?

Някои киселинни анхидриди произхождат по различни начини, или в лаборатория или в промишлеността. В промишления синтез имаме за пример оцетния анхидрид, който се произвежда основно чрез процеса на карбонилиране на молекулата на метилацетат..

Друг пример за тези синтези е този на малеинов анхидрид, който се генерира чрез окисление на бензолната или бутановата молекула..

Обаче, синтезата на кисели анхидриди в лабораторията подчертава дехидратацията на съответните киселини, като производството на етанолов анхидрид, в който две молекули етанолова киселина се дехидратират, за да се получи гореспоменатото съединение..

Може да възникне интрамолекулна дехидратация; т.е. в същата молекула на киселина с две карбоксилни (или дикарбоксилни) групи, но ако се случи обратното и киселинен анхидрид претърпява хидролиза, регенерирането на произхождащите й киселини става.

Киселинните анхидриди, чиито ацилни заместители са едни и същи, се наричат ​​симетрични, докато в анхидридите от този тип, за които се счита, че са смесени, тези ацилни молекули са различни.

Обаче, тези видове също се генерират, когато протича реакция между ацил халид (чиято обща формула е (RCOX)) с карбоксилатна молекула (чиято обща формула е R'COO-)). [2]

Обща формула

Общата формула на киселинните анхидриди е (RC (O))2Или, което най-добре се наблюдава в изображението, поставено в началото на тази статия.

Например, за оцетен анхидрид (от оцетна киселина) общата формула е (СН3CO)2Или, писане по подобен начин за много други подобни анхидриди на киселини.

Както е посочено по-горе, тези съединения имат почти същото име като техните прекурсорни киселини, и единственото нещо, което се променя, е терминът киселина чрез анхидрид, тъй като за да се получи правилната номенклатура, трябва да се следват същите правила за номериране на атоми и заместители..

приложения

Киселинните анхидриди имат много функции или приложения в зависимост от областта, която се изучава, тъй като те имат висока реактивност и могат да бъдат реактивни прекурсори или да са част от много важни реакции..

Пример за това е промишлеността, където оцетният анхидрид се произвежда в големи количества, защото това е най-простата структура, която може да бъде изолирана. Този анхидрид се използва като реагент във важни органични синтези, такива като ацетатни естери.

Промишлена употреба

От друга страна, малеинов анхидрид е показан с циклична структура, използван при производството на покрития за промишлена употреба и като прекурсор на някои смоли чрез процеса на кополимеризация с молекули стирен. В допълнение, това вещество действа като диенофил, когато се провежда реакцията на Diels-Alder.

По същия начин, съществуват съединения, които имат две молекули киселинни анхидриди в тяхната структура, такива като етилен тетракарбоксилен дианхидрид или бензохинон тетракарбоксилен дианхидрид, които се използват в синтеза на някои съединения като полиимиди или някои полиамиди и полиестери..

В допълнение към тях има смесен анхидрид, наречен 3'-фосфоаденозин-5'-фосфосулфат, от фосфорна и сярна киселина, която е най-често срещаният коензим в биологичните реакции на сулфатния трансфер.

Примери за киселинни анхидриди

По-долу е даден списък с имената на някои киселинни анхидриди, за да се дадат някои примери за тези съединения, които са толкова важни в органичната химия, че те могат да образуват съединения с линейна структура или пръстени от няколко члена:

- Оцетен анхидрид.

- Пропановия анхидрид.

- Бензоен анхидрид.

- Малеинов анхидрид.

- Янтарен анхидрид.

- Фталов анхидрид.

- Нафталетракарбоксилен дианхидрид.

- Етилен тетракарбоксилен дианхидрид.

- Бензохинон тетракарбоксилен дианхидрид.

Тъй като тези анхидриди се образуват с кислород, са дадени други съединения, където серен атом може да замести кислорода както в карбонилната група, така и в централния кислород, като например:

- Тиооцетен анхидрид (СН3C (S)2О)

Има дори случай на две ацилни молекули, които образуват връзки със същия серен атом; тези съединения се наричат tioanhídridos, а именно:

- Оцетен тиоанхидрид ((СН3C (O))2S)

препратки

  1. Wikipedia. (2017). Wikipedia. Изтеглено от en.wikipedia.org
  2. Johnson, A.W. (1999). Покана за органична химия. Получено от books.google.co.ve.
  3. Актън, Р. А. (2011). Хидролази на киселинния анхидрид: напредък в изследванията и приложението. Получено от books.google.co.ve
  4. Bruckner, R., и Harmata, M. (2010). Органични механизми: реакции, стереохимия и синтез. Получено от books.google.co.ve
  5. Kim, J.H., Gibb, H.J., and Iannucci, A. (2009). Циклични киселинни анхидриди: аспекти на човешкото здраве. Получено от books.google.co.ve