Формула на карбоксилната киселина, номенклатура, структура, свойства и употреби

на карбоксилна киселина Терминът "термин" е термин, който се приписва на всяко органично съединение, което съдържа карбоксилна група. Те могат също да бъдат наричани органични киселини и присъстват в много природни източници. Например, мравчена киселина, карбоксилна киселина, се дестилира от мравки и други насекоми, като например жълтата галерита..

Това означава, че мравунякът е богат източник на мравчена киселина. Освен това, оцетната киселина се извлича от оцета, миризмата на гранясало масло се дължи на маслената киселина, валерианните билки съдържат валерианова киселина и от каперсите се получава капринова киселина, всички тези карбоксилни киселини..

Млечната киселина дава лош вкус на кисело мляко, а в някои мазнини и масла присъстват мастни киселини. Примерите за естествени източници на карбоксилни киселини са безбройни, но всичките им назначени имена са получени от латински думи. Така че, на латински думата Formica означава "мравка".

Тъй като тези киселини бяха извлечени в различни глави от историята, тези имена станаха общи, утвърждавайки се в популярната култура.

индекс

• 1 Формула
• 2 Номенклатура
  • 2.1 Правило 1
  • 2.2 Правило 2
  • 2.3 Правило 3
  • 2.4 Правило 4
• 3 Структура
• 4 Свойства
  • 4.1 Киселинност
• 5 Използване
• 6 Препратки

формула

Общата формула на карбоксилната киселина е -R-COOH, или по-подробно: R- (C = O) -OH. Въглеродният атом е свързан с два кислородни атома, което води до намаляване на електронната му плътност и следователно до частичен положителен заряд.

Това зареждане отразява окислителното състояние на въглерода в органичното съединение. В никой друг въглеродът не е толкова окислен, колкото в случая на карбоксилни киселини, като това окисление е пропорционално на степента на реактивност на съединението.

Поради тази причина групата -СООН има превес над другите органични групи и определя природата и основната въглеродна верига на съединението.

Следователно, няма аминокиселинни производни (R-NH₂), но аминокиселини, получени от карбоксилни киселини.

номенклатура

Общите наименования, получени от латински за карбоксилни киселини, не изясняват структурата на съединението, нито нейното подреждане или подреждането на групите от неговите атоми..

Като се има предвид необходимостта от тези разяснения, възниква систематичната номенклатура на IUPAC за назоваване на карбоксилни киселини.

Тази номенклатура се регулира от няколко правила, а някои от тях са:

Правило 1

За да споменем карбоксилна киселина, трябва да промените името на вашия алкан като добавите суфикса "ico". Така че, за етан (СН₃-СН₃) съответната му карбоксилна киселина е етанолова киселина (СН₃-СООН, оцетна киселина, същото като оцет).

Друг пример: за CH₃СН₂СН₂-СООН алканът се превръща в бутан (СН₃СН₂СН₂СН₃) и следователно се нарича бутанова киселина (маслена киселина, същото като гранясно масло).

Правило 2

Групата -СООН определя основната верига и броят, съответстващ на всеки въглерод, се брои от карбонил.

Например, СН₃СН₂СН₂СН₂-СООН е пентанова киселина, преброяване от един до пет въглерода до метил (СН₃). Ако друга метилова група е свързана с третия въглерод, би било СН₃СН₂СН (СН₃) СН₂-COOH, получената номенклатура сега е: 3-метилпентанова киселина.

Правило 3

Заместителите се предхождат от въглеродния номер, с който са свързани. Също така, тези заместители могат да бъдат двойни или тройни връзки и добавят суфикса "ico" еднакво към алкените и алкините. Например, СН₃СН₂СН₂CH = CHCH₂-СООН се споменава като (цис или транс) 3-хептенова киселина.

Правило 4

Когато веригата R се състои от пръстен (φ). Киселината се споменава като се започва с името на пръстена и завършва с наставка "карбоксилна". Например, -СООН се нарича като бензенкарбоксилна киселина.

структура

В горното изображение е представена общата структура на карбоксилната киселина. Страничната верига R може да бъде с всякаква дължина или да има всички видове заместители.

Въглеродният атом има sp хибридизация², което му позволява да приеме двойна връзка и да генерира ъгли на връзката приблизително 120º.

Ето защо тази група може да бъде асимилирана като плосък триъгълник. По-високият кислород е богат на електрони, докато по-ниският водород е беден на електрони, превръщайки се в киселинен водород (акцептор на електрони). Това се наблюдава в резонансните структури на двойната връзка.

Водородът се освобождава в основа и по тази причина тази структура отговаря на киселинно съединение.

свойства

Карбоксилните киселини са много полярни съединения, с интензивни миризми и с възможност за ефективно взаимодействие помежду си с помощта на водородни мостове, както е показано на изображението по-горе.

Когато две карбоксилни киселини взаимодействат по този начин, се образуват димери, някои от които са достатъчно стабилни, за да съществуват в газовата фаза.

Водородните мостове и димери причиняват карбоксилни киселини да имат по-високи точки на кипене от водата. Това е така, защото енергията, предоставена под формата на топлина, трябва да изпари не само една молекула, но и димер, свързан допълнително с тези водородни връзки..

Малките карбоксилни киселини чувстват голям афинитет към вода и полярни разтворители. Обаче, когато броят на въглеродните атоми е по-голям от четири, хидрофобната природа на R веригите преобладава и те стават несмесими с водата.

В твърдата или течната фаза, дължината на R веригата и нейните заместители играят важна роля. Така, когато веригите са много дълги, те взаимодействат помежду си чрез дисперсионните сили на Лондон, както в случая с мастните киселини..

вкисналост

Когато карбоксилната киселина дарява протон, тя става карбоксилатен анион, представен на изображението по-горе. В този анион отрицателният заряд е делокализиран между двата въглеродни атома, стабилизирайки го и следователно благоприятстващ реакцията да настъпи..

Как тази киселинност варира от една карбонова киселина до друга? Всичко зависи от киселинността на протона в ОН групата: колкото по-лошо е в електроните, толкова повече киселина е.

Тази киселинност може да бъде повишена, ако един от заместителите на R веригата е електроотрицателен вид (който привлича или премахва електронната плътност от неговите околности)..

Например, ако в CH₃-СООН е заместен с Н от метиловата група с флуорен атом (CFH₂-COOH) киселинността се увеличава значително, тъй като F премахва електронната плътност на карбонила, кислорода и след това водорода. Ако всички H са заменени с F (CF₃-COOH) киселинността достига максималната си стойност.

Коя променлива определя степента на киселинност? PK_за. Колкото по-малък е pK_за и по-близо до 1, толкова по-голяма е способността на киселината да се дисоциира във вода и, от своя страна, по-опасна и вредна. От предишния пример, CF₃-СООН има най-ниската стойност на рК_за.

приложения

Поради огромното разнообразие на карбоксилни киселини, всяко от тях има потенциално приложение в промишлеността, било то полимерна, фармацевтична или хранителна промишленост..

- При запазването на храните нейонизираните карбоксилни киселини преминават през клетъчната мембрана на бактериите, понижавайки вътрешното рН и спирайки растежа им.

- Лимонена и оксалова киселини се използват за отстраняване на ръжда от метални повърхности, без да се променят правилно металите.

- В полимерната промишленост се произвеждат тонове полистирол и найлонови влакна.

- Естери на мастни киселини намират приложение при производството на парфюми.

препратки

1. Греъм Соломонс T.W., Крейг Б. Фрайле. Органична химия. Карбоксилни киселини и техните производни (10-то издание., Страница 779-783). Wiley Plus.
2. Wikipedia. (2018). Карбоксилна киселина. Възстановен на 1 април 2018 г. от: en.wikipedia.org
3. Паулина Нелега, RH (5 юни 2012 г.). Органични киселини. Възстановен на 1 април 2018 г. от: Naturalwellbeing.com
4. Франсис А. Кери. Органична химия Карбоксилни киселини. (шесто издание., стр. 805-820). Mc Graw Hill.
5. Уилям Реуш. Карбоксилни киселини. Възстановен на 1 април 2018 г. от: chemistry.msu.edu