Структура, употреби и свойства на мравчена киселина (HCOOH)



на мравчена киселина или метанолова киселинаТова е най-простото и най-малко съединение от всички органични киселини. Известна е също като метанолова киселина и нейната молекулна формула е НСООН, имаща само един водороден атом, свързан с въглеродния атом. Името му произлиза от думата Formica, което на латински означава мравка.

Натуралистите от 15-ти век установиха, че някои видове насекоми (formicidae), като мравки, термити, пчели и бръмбари, отделят това съединение, отговорно за техните болезнени ухапвания. Също така, тези насекоми използват мравчена киселина като механизъм за атака, защита и химическо сигнализиране. 

Притежават отровни жлези, които отделят тази и други киселини (например, оцетна киселина) като спрей отвън. Мравчената киселина е по-силна от оцетната киселина (СН3СООН); следователно, разтворена в равни количества вода, мравчената киселина произвежда разтвори с по-ниски стойности на рН.

Английският натуралист Джон Рей постигна изолирането на мравчена киселина през 1671 г., дестилирана от големи количества мравки.

От друга страна, първият успешен синтез на това съединение е направен от френския химик и физик Джоузеф Гай-Люсак, използвайки циановодородна киселина (HCN) като реагент.

индекс

  • 1 Къде си?
  • 2 Структура
    • 2.1 Кристална структура
  • 3 Свойства
    • 3.1 Реакции
  • 4 Използване
    • 4.1 Хранителната и селскостопанската промишленост
    • 4.2 Текстилната и обувната промишленост
    • 4.3 Пътна безопасност по пътищата
  • 5 Препратки

Къде е??

Мравчената киселина може да присъства на земни нива, като компонент на биомасата или в атмосферата, участващи в широк спектър от химични реакции; Той може дори да бъде намерен под пода, вътре в маслото или в газова фаза на повърхността му.

По отношение на биомасата, насекомите и растенията са основните генератори на тази киселина. Когато изгарят изкопаемите горива, те произвеждат газообразна мравчена киселина; следователно двигателите на превозни средства освобождават мравчена киселина в атмосферата.

Въпреки това, Земята е домакин на прекомерно голям брой мравки и сред всички те са способни да произвеждат за една година хиляди пъти повече от мравчената киселина, генерирана от човешката индустрия. По същия начин горските пожари представляват газообразни източници на мравчена киселина.

По-нагоре, в сложната атмосферна матрица, се получават фотохимични процеси, които синтезират мравчена киселина.

В този момент много летливи органични съединения (ЛОС) се разграждат под въздействието на ултравиолетовите лъчи или се окисляват чрез механизми на свободните радикали ОН. Богатата и сложна атмосферна химия е доминиращият източник на мравчена киселина на планетата.

структура

В горното изображение е илюстрирана структурата на газова фаза димер на мравчена киселина. Белите сфери съответстват на водородните атоми, червените сфери съответстват на кислородните атоми и черните сфери отговарят на въглеродните атоми..

В тези молекули могат да се видят две групи: хидроксил (-ОН) и формил (-СН = О), и двете способни да образуват водородни връзки.

Тези взаимодействия са от тип О-Н-О, хидроксилните групи са донорите на Н и формиловите групи донорите на О.

Въпреки това, H, свързан с въглеродния атом, не притежава този капацитет. Тези взаимодействия са много силни и благодарение на бедния на електрони Н атом водородът на ОН групата е по-кисел; следователно този водород още повече стабилизира мостовете.

В резултат на горното, мравчената киселина съществува под формата на димер, а не като отделна молекула.

Кристална структура

Тъй като температурата пада, димерът насочва водородните си връзки да генерират възможно най-стабилна структура заедно с другите димери, като по този начин се създават безкрайни α и β вериги от мравчена киселина..

Друга номенклатура е "cis" и "trans" конформерите. В този случай "cis" се използва за обозначаване на групи, ориентирани в една и съща посока, и "trans" за тези групи в противоположни посоки..

Например, в α-веригата формиловите групи "сочат" към същата страна (лявата страна), за разлика от β-веригата, където тези формилови групи сочат към противоположни страни (отгоре изображение).

Тази кристална структура зависи от физическите променливи, които действат върху нея, като налягане и температура. Така веригите са конвертируеми; т.е. при различни условия "цис" веригата може да се трансформира в "транс" верига и обратно.

Ако налягането се повиши до драстични нива, веригите се компресират достатъчно, за да се считат за кристален полимер на мравчена киселина.

свойства

- Мравчената киселина е течност при стайна температура, безцветна и със силна и проникваща миризма. Той има молекулно тегло 46 g / mol, се топи при 8,4 ° C и има точка на кипене 100,8 ° C, по-висока от тази на водата..

- Той се смесва с вода и в полярни органични разтворители, като етер, ацетон, метанол и етанол.

- Обратно, в ароматни разтворители (като бензол и толуен) той е малко разтворим, тъй като мравчената киселина едва има в своя структура въглероден атом..

- Той има рКа от 3,77, повече киселина от тази на оцетната киселина, което може да се обясни, защото метиловата група допринася за електронната плътност на въглеродния атом, окислен от двата кислорода. Това води до леко намаляване на киселинността на протона (СН3COOH, HCOOH).

- Киселината се депротонира, това се превръща в HCOO анион-, който може да делокализира отрицателния заряд между двата кислородни атома. Следователно, той е стабилен анион и обяснява високата киселинност на мравчената киселина.

реакции

Мравчената киселина може да бъде дехидратирана до въглероден монооксид (СО) и вода. В присъствието на платинови катализатори, той може да се раздели на молекулен водород и въглероден диоксид:

НСООН (1) → Н2(g) + СО2(G)

Това свойство позволява на мравчената киселина да се счита за безопасен начин за съхранение на водород.

приложения

Хранително-вкусовата промишленост

Въпреки колко вредна може да бъде мравчената киселина, тя се използва в подходящи концентрации като консервант в храните поради антибактериалното си действие. По същата причина се използва и в селското стопанство, където има и пестицидно действие.

Той също така представя консервиращо действие върху пасищата, което спомага за предотвратяване на чревните газове в животните за разплод.

Текстилната и обувната промишленост

Той се използва в текстилната промишленост за боядисване и рафиниране на текстилни изделия, което е може би най-честото използване на тази киселина.

Мравчената киселина се използва при обработката на кожата поради обезмасляващото му действие и епилация на този материал.

Пътна безопасност по пътищата

В допълнение към посочените индустриални приложения, производните на мравчената киселина (формати) се използват в Швейцария и Австрия по пътищата през зимата, за да се намали рискът от злополуки. Това третиране е по-ефективно от употребата на обикновена сол.

препратки

  1. Tellus (1988). Атмосферна мравчена киселина от мравките от формасин: предварителна оценка408, 335-339.
  2. B. Millet et al. (2015). Източници и мивки на атмосферна мравчена киселина. Atmos. Chem., Phys., 15, 6283-6304.
  3. Wikipedia. (2018). Мравчена киселина. Възстановен на 7 април 2018 г. от: en.wikipedia.org
  4. Acipedia. Мравчена киселина. Възстановен на 7 април 2018 г. от: acipedia.org
  5. Д-р Н. К. Пател. Модул: 2, лекция: 7. Мравчена киселина. Възстановен на 7 април 2018 г. от: nptel.ac.in
  6. Ф. Гончаров, М. Р. Манаа, Ж. М. Зауг, Л. Е. Фрид, В. Б. Монтгомъри. (2014). Полимеризация на мравчена киселина под високо налягане.
  7. Жан и Фред. (14 юни 2017 г.). Термитите напускат могилите. [Фигура]. Изтеглено от: flickr.com
  8. Мишел Бенингфилд. (21 ноември 2016 г.). Употреба на мравчена киселина. Възстановен на 7 април 2018 г. от: ehowenespanol.com