Дял:
Структура, свойства, употреби и рискове на фумаровата киселина
на фумарова киселина или трансбутовият диоксид е слаба дикарбоксилова киселина, която се намесва в цикъла на Кребс (или цикъла на трикарбоксилната киселина) и в цикъла на урея. Неговата молекулна структура е HOOCCH = CHCOOH, чиято кондензирана молекулна формула е С4Н4О4. Солите и естерите на фумаровата киселина се наричат фумарати.
Той се произвежда в цикъла на Кребс от сукцината, който се окислява до фумарат чрез действието на ензима сукцинат дехидрогеназа, като се използва FAD (Flavin Adenyl Dinucleotide) като коензим. Докато FAD се свежда до FADH2. Впоследствие, фумаратът се хидратира до L-малат чрез действието на ензима фумараза.
В цикъла на урея аргиносукцинатът се превръща в фумарат чрез действието на ензима аргиносукцинат лиаза. Фумаратът се превръща в малат чрез цитозолната фумараза.
Fumárico киселина може да бъде произведена от глюкоза в процес, медииран от гъбичките Rhizopus nigricans. Фумаровата киселина може също да бъде получена чрез калорична изомеризация на малеинова киселина. Той може също да бъде синтезиран чрез окисление на фурфурал с натриев хлорат в присъствието на ванадиев пентоксид.
Фумаровата киселина има много приложения; като хранителна добавка, подготовка на смола и при лечение на някои заболявания, като псориазис и множествена склероза. Въпреки това, тя представя леки рискове за здравето, които трябва да се вземат предвид.
индекс
- 1 Химическа структура
- 1.1 Геометричен изомеризъм
- 2 Физични и химични свойства
- 2.1 Молекулна формула
- 2.2 Молекулно тегло
- 2.3 Физически вид
- 2.4 Миризма
- 2.5 Вкус
- 2.6 Точка на кипене
- 2.7 Точка на топене
- 2.8 Точка на запалване
- 2.9 Разтворимост във вода
- 2.10 Разтворимост в други течности
- 2.11 Плътност
- 2.12 Налягане на парите
- 2.13 Стабилност
- 2.14 Самозапалване
- 2.15 Топлина на горене
- 2.16 рН
- 2.17 Разлагане
- 3 Използване
- 3.1 В храната
- 3.2 При приготвянето на смоли
- 3.3 В медицината
- 4 Рискове
- 5 Препратки
Химическа структура
Молекулярната структура на фумаровата киселина е илюстрирана в горното изображение. Черните сфери отговарят на въглеродните атоми, които образуват нейния хидрофобен скелет, докато червените сфери принадлежат на двете СООН карбоксилни групи. Така, двете СООН групи са разделени само от два въглерода, свързани с двойна връзка, С = С.
От структурата на фумаровата киселина може да се каже, че има линейна геометрия. Това е така, защото всички атоми на карбонатния скелет имат sp хибридизация2 и следователно да почиват на една и съща равнина в допълнение към двете централни водородни атоми (двете бели сфери, една нагоре, а другата надолу).
Единствените два атома, които изпъкват от тази равнина (и с малко изразени ъгли) са двете киселинни протони на COOH групите (белите сфери на страните). Когато фумаровата киселина е напълно депротонирана, тя придобива две отрицателни заряди, които резонират в краищата му, като по този начин се превръща в двуосновен анион..
Геометрична изометрия
Структурата на фумаровата киселина представя транс (или Е) изомеризъм. Това е в относителните пространствени положения на заместителите на двойната връзка. Двата малки водородни атома сочат в противоположни посоки, както и двете групи СООН.
Това придава на фумаровата киселина "зигзагообразен" скелет. Докато за другия си геометричен изомер, cis (или Z), който е нищо повече от малеинова киселина, има извит скелет с "C" форма. Тази кривина е резултат от фронталната среща на двете групи СООН и двата Hs в еднакви ориентации:
Физични и химични свойства
Молекулна формула
C4Н4О4.
Молекулно тегло
116,072 g / mol.
Физически вид
Безцветно кристално твърдо вещество. Кристалите са моноклинни във формата на игла.
Бял кристален прах или гранули.
миризма
тоалетна.
вкус
Цитрусови плодове.
Точка на кипене
329 ° F при налягане 1,7 mmmHg (522 ° C). Сублимират се при 200 ° С (392 ° F) и се разлагат при 287 ° С.
Точка на топене
572º F до 576º F (287º C).
Точка на възпламеняване
273 ° С (отворена чаша). 230º C (затворен съд).
Разтворимост във вода
7000 mg / l при 25 ° С.
Разтворимост в други течности
-Разтворим в етанол и концентрирана сярна киселина. С етанол той може да образува водородни връзки и, за разлика от водните молекули, тези на етанола взаимодействат с по-голям афинитет с органичния скелет на неговата структура..
-Слаборазтворим в етилов естер и ацетон.
плътност
1.635 g / cm3 при 68 ° F 1,635 g / cm3 при 20 ° С.
Парно налягане
1.54 х 10-4 mmHg при 25 ° С.
стабилност
Той е стабилен, въпреки че се разгражда от аеробни и анаеробни микроорганизми.
Когато фумаровата киселина се загрява в затворен контейнер с вода между 150 ° C и 170 ° C, се образува DL-ябълчена киселина.
самозапалване
1,634º F (375º C).
Топлина на горене
2,760 кал / г.
рН
3.0-3.2 (0.05% разтвор при 25 ° С). Тази стойност зависи от степента на дисоциация на двата протона, тъй като тя е дикарбоксилна киселина и следователно е дипротична..
разлагане
Разлага се чрез нагряване, произвеждайки корозивен газ. Реагира бурно със силни оксиданти, причинявайки токсични и запалими газове, които могат да причинят пожар и дори експлозии.
Подложена на частично изгаряне, фумаровата киселина става дразнител на малеинов анхидрид.
приложения
В храната
-Използва се като подкисляващ агент в храната, изпълняващ регулиращата функция на киселинността. За тази цел може да замени винената киселина и лимонената киселина. В допълнение, той се използва като консервант за храна.
-В хранително-вкусовата промишленост фумаровата киселина се използва като киселинен агент, прилаган за безалкохолни напитки, вина от западен стил, студени напитки, концентрати от плодови сокове, консервирани плодове, кисели краставички, сладолед и безалкохолни напитки..
-Fumárico acid се използва в ежедневни напитки, като шоколадово мляко, яйце, какао и кондензирано мляко. Към сиренето се добавя и фумарова киселина, включително преработени сирена и заместители на сирене..
-Десерти като пудинг, ароматизирано кисело мляко и сорбета могат да съдържат фумарова киселина. Тази киселина може да запази яйцата и десертите на базата на яйца като яйчен крем.
Допълнителни приложения в хранителната промишленост
-Фумаровата киселина спомага за стабилизиране и ароматизиране на храната. Беконът и консервите също имат агрегати от това съединение.
-Комбинираната му употреба с бензоати и борна киселина е полезна срещу разграждането на месо, риба и морски дарове.
-Притежава антиоксидантни свойства, така че се използва при консервирането на масло, сирене и мляко на прах.
-Улеснява обработката на тестото на брашното, което улеснява работата.
-Употребява се успешно в диетата на свинете по отношение на увеличаване на теглото, подобряване на храносмилателната дейност и намаляване на патогенните бактерии в храносмилателната система.
При приготвянето на смоли
-При производството на ненаситени полиестерни смоли се използва фумарова киселина. Тази смола има отлична устойчивост на химическа корозия и устойчивост на топлина. Освен това се използва в производството на алкидни смоли, фенолни смоли и еластомери (каучуци).
-Съполимерът на фумарова киселина и винилацетат е висококачествена адхезивна форма. Съполимерът на фумаровата киселина със стирен е суровина при производството на стъклени влакна.
-Използван е за изработване на многоатомни алкохоли и като багрило.
В медицината
-Натриевият фумарат може да реагира с железния сулфат, за да образува гел от железен желязо, произвеждащ лекарството с името Fersamal. Това се използва и при лечение на анемия при деца.
-Естерният диметилфумарат е използван за лечение на множествена склероза, като по този начин води до намаляване на прогресията на увреждането..
-Няколко естери на фумарова киселина са използвани при лечението на псориазис. Съединенията на фумаровата киселина биха упражнявали терапевтичното си действие чрез тяхната имуномодулаторна и имуносупресивна способност \ t.
-Растението Fumaria officinalis съдържа естествено фумарова киселина и се използва от десетилетия в лечението на псориазис.
Въпреки това при пациенти, лекувани с фумарова киселина за псориазис, са наблюдавани бъбречна недостатъчност, нарушена чернодробна функция, стомашно-чревни ефекти и зачервяване. Разстройството е диагностицирано като остра тубулна некроза.
Експерименти с това съединение
-В експеримент, извършен върху хора, на които е давана 8 mg фумарова киселина / ден за една година, никой от участниците не е показал увреждане на черния дроб..
-Използвана е фумарова киселина за инхибиране на чернодробни тумори, индуцирани при мишки от тиоацетамид.
-Той е използван при мишки, лекувани с митомицин С. Това лекарство предизвиква чернодробни промени, които се състоят от няколко цитологични промени, като перинуклеарна нередност, агрегиране на хроматин и анормални цитоплазмени органели. По същия начин, фумаровата киселина намалява честотата на тези промени.
-При експерименти с плъхове фумаровата киселина е показала инхибиторна способност за развитие на езофагеален папилом, мозъчна глиома и мезенхимни тумори на бъбреците..
-Има експерименти, които показват обратен ефект на фумаровата киселина по отношение на ракови тумори. Наскоро той е идентифициран като онкометаболит или ендогенен метаболит, способен да причини рак. Има високи нива на фумарова киселина в туморите и в течността около тумора.
рискове
-При контакт с очите, прахът на фумаровата киселина може да предизвика дразнене, проявяващо се със зачервяване, разкъсване и болка.
-При контакт с кожата може да предизвика дразнене и зачервяване.
-Неговото вдишване може да раздразни лигавицата на ноздрите, ларинкса и гърлото. Той също може да предизвика кашлица или недостиг на въздух.
-От друга страна, фумаровата киселина не показва токсичност при поглъщане.
препратки
- Стивън А. Хардингър (2017). Илюстриран речник на органичната химия: Фумарова киселина. Взето от: chem.ucla.edu
- Transmerquim Group. (Август 2014 г.). Фумарова киселина. [PDF]. Взети от: gtm.net
- Wikipedia. (2018). Фумарова киселина Взето от: en.wikipedia.org/wiki/Fumaric_acid
- PubChem. (2018). Фумарова киселина Взето от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Кралско химическо дружество. (2015). Фумарова киселина Взето от: chemspider.com
- ChemicalBook. (2017). Фумарова киселина Взети от: chemicalbook.com