Свойства на Pirúvico Acid, рискове и употреба

на пирувинова киселина е 2-оксо-монокарбоксилна киселина, която е 2-кето производно на пропионова киселина. Неговата формула е CH3COCOOH. Той е най-простият от алфа-кето киселините, с карбоксилна киселина и кетонна функционална група. Неговата структура е представена на фигура 1 (EMBL-EBI, 2017).

Пируват, конюгатната основа (CH3COCOO-) е ключов междинен продукт в метаболизма на въглехидрати, протеини и мазнини. При дефицит на тиамин, неговото окисление се забавя и се натрупва в тъканите, особено в нервните структури (Pyruvic Acid, 1997).

Пируватът е продукт на аеробния метаболизъм на глюкозата, известен като гликолиза. Пируватът може да се превърне в въглехидрати чрез глюконеогенеза, до мастни киселини или енергия чрез ацетил-КоА, до аминокиселината аланин и до етанола..

През 1834 г. Теофил-Жул Пелузе дестилира винена киселина (L-винена киселина) и рацемична киселина (смес от D- и L-винена киселина) и изолирана пирокартонова киселина (метил янтарна киселина). Той също дестилира друга киселина, която беше характеризирана през следващата година от Jöns Jacob Berzelius и че той нарича пирувинова киселина.

В лабораторията, пирувинова киселина може да бъде получена чрез нагряване на смес от винена киселина и калиев хидроген сулфат.

Това може да стане чрез две форми, чрез окисляване на пропиленгликол със силен окислител (например, калиев перманганат) или чрез хидролиза на ацетил цианид, образуван при реакцията на ацетил хлорид с калиев цианид:

CH3COCl + KCN → CH3COCN + KCl

CH3COCN → CH3COCOOH

индекс

• 1 Физични и химични свойства на пирувиновата киселина
• 2 Реактивност и опасности
  • 2.1 При контакт с очите
  • 2.2 При контакт с кожата
  • 2.3 При вдишване
  • 2.4 При поглъщане
• 3 Значение и приложения
• 4 Препратки

Физични и химични свойства на пирувиновата киселина

Пирувинова киселина е безцветна, кехлибарена, вискозна течност с миризма на горчив оцет (Royal Society of Chemistry, 2015). Външният му вид е показан на фигура 2.

Съединението има молекулно тегло 88,06 g / mol и плътност 1,250 g / ml. Точката на топене е 11,8 ° С и температурата на кипене 164 ° С. Съединението е много разтворимо във вода, способно да разтваря 1000 mg за всеки ml разтворител. Пирувинова киселина е слаба киселина, има рКа от 2,5 (Национален център за биотехнологична информация., 2017).

Реактивност и опасности

Пирувинова киселина се класифицира като стабилно съединение, въпреки че е запалимо. Той е несъвместим с окислителни агенти и силни основи.

Тези, които приемат големи дози пируват - обикновено над 5 грама дневно - са съобщили за стомашно-чревни симптоми, включително коремни дискомфорт и подуване, газове и диария. Съобщава се случай на дете, починало, което получава интравенозно пируват за рестриктивна кардиомиопатия (пирувикова киселина, 2016)..

Пирувиковата киселина е много опасна в случай на контакт с кожата (дразнещ), на контакт с очите (дразнещ), на поглъщане, на вдишване. Също така е корозивен. Спрей течност или мъгла могат да причинят увреждане на тъканите, особено в лигавиците на очите, устата и дихателните пътища.

Контактът с кожата може да причини изгаряния. Вдишването на пулверизираната мъгла може да причини силно дразнене на дихателните пътища, характеризиращо се с асфиксия, кашлица или недостиг на въздух.

Възпалението на окото се определя от зачервяване, дразнене и дразнене или сърбеж. Възпалението на кожата се характеризира със силен сърбеж, лющене, зачервяване и понякога може да се образуват мехури.

В случай на контакт с очите

Проверете и отстранете контактните лещи. Очите трябва да се измият незабавно с обилно количество вода в продължение на най-малко 15 минути със студена вода.

В случай на контакт с кожата

Засегнатата област трябва да се изплакне незабавно с обилно количество вода в продължение на най-малко 15 минути, докато се отстраняват замърсените дрехи и обувки. Покрийте раздразнената кожа с болкоуспокояващо средство.

Измийте дрехите и обувките, преди да ги поставите отново. Ако контактът е тежък, разтрийте и изплакнете с дезинфекционен сапун и покрийте кожата, замърсена с антибактериален крем..

В случай на вдишване

Жертвата трябва да се премести на хладно място. Ако не диша, трябва да се приложи изкуствено дишане. Ако дишането е трудно, осигурете кислород.

В случай на поглъщане

Ако съединението се погълне, не трябва да се предизвиква повръщане, освен ако не е предписано от медицински персонал. Препоръчително е да се пие вода в големи количества за разреждане на съединението. Разхлабени дрехи, като яка за риза, колан или вратовръзка, трябва да се разхлабят.

Във всички случаи трябва незабавно да се получи медицинска помощ (Информационен лист за безопасност Pyruvic acid, 2013).

Значение и приложения

Пирувинова киселина, или пируват, е ключов междинен продукт в пътищата на гликолитична и пируват дехидрогеназа, които участват в производството на биологична енергия.

Пируватът е широко разпространен в живите организми. Той не е съществено хранително вещество, тъй като може да се синтезира в клетките на тялото. Някои плодове и зеленчуци са богати на пируват, например червената ябълка.

Централният клетъчен път на синтеза на АТФ започва с гликолиза, форма на ферментация, при която глюкозата се трансформира в други захари в серия от девет ензимни реакции. Всяка последователна реакция включва междинна захар, съдържаща фосфат.

В този процес шест въглеродната глюкоза се превръща в две молекули от три въглеродна пирувинова киселина. Част от енергията, отделена чрез гликолизата на всяка молекула глюкоза, се улавя при образуването на две молекули АТР..

Вторият етап в метаболизма на захарите е набор от взаимосвързани реакции, наречени цикъл на лимонена киселина или цикъл на Кребс.

Този цикъл отнема три-въглеродната пирувинова киселина, произведена в гликолизата и използва своите въглеродни атоми за образуване на въглероден диоксид (CO2), докато прехвърля водородните си атоми към специални молекули-носители, където те се държат във високо енергийна връзка (Michael Cuffe). , 2016).

Пируватът служи като биологично гориво, превръщайки се в ацетилкоензим А, който влиза в цикъла на лимонена киселина или Кребс, където се метаболизира, за да произвежда АТБ аеробически.

Енергията може също да бъде получена анаеробно от пируват, чрез неговото превръщане в лактат.

Важно е да се отбележи, че при аеробна гликолиза, производството на пируват и последващото му превръщане в ацетил СоА генерира 10 молекули АТР на молекула пируват, докато неговата редукция до лактат произвежда само 2 АТФ на молекула пируват (база данни за човешки метаболом, 2017).

Пируватът също се превръща в оксалоацетат чрез действието на горната пируватна карбоксилаза. Оксалоацетатът е важен междинен продукт за метаболитните пътища на неоглукогенезата и липогенезата, в биосинтезата на невротрансмитерите и в глюкозо-индуцираната инсулинова секреция от панкреатичните острови..

Чрез действието на ензима аланин трансаминаза, пируватът се превръща обратимо в аланин, една от 10 несъществени аминокиселини, произведени от организма. Важността на тази реакция се крие в интерконверсията на хранителните вещества между скелетния мускул и черния дроб, в така наречения цикъл на глюкозния аланин или цикъла на Кахил..

Когато мускулите разграждат аминокиселини за енергийни нужди, полученият азот се трансаминира до пируват, за да се образува аланин.

Това се прави от ензима аланин трансаминаза, който превръща глутамат и пируват в а-кетоглутарат и аланин. Полученият аланин се транспортира до черния дроб, където азотът навлиза в цикъла на урея, а пируватът се използва за производство на глюкоза..

Неотдавнашни проучвания показват, че пируват във високи концентрации може да играе важна роля в лечението на сърдечно-съдови заболявания, като например инотропно средство.

Инжекции или перфузии на пируват повишават контрактилната функция на сърцата чрез метаболизиране на глюкозата или мастните киселини. Този инотропен ефект е изненадващ в сърца, зашеметени от исхемия / реперфузия.

Инотропният ефект на пирувата изисква интракоронарна инфузия. Сред възможните механизми за този ефект са повишеното генериране на АТР и увеличаването на фосфорилиращия потенциал на АТФ..

Друг механизъм е активирането на пируват дехидрогеназа, стимулирайки собственото си окисление чрез инхибиране на пируват дехидрогеназа киназа. Пируват дехидрогеназата се инактивира при миокардна исхемия.

Друг е намаляването на концентрацията на цитозолния неорганичен фосфат. Известно е, че пируватът, като антиоксидант, почиства реактивни кислородни видове като водороден пероксид и липидни пероксиди. Косвено, надфизиологичните нива на пирувата могат да увеличат клетъчно редуцирания глутатион.

Пируватът се продава като добавка за отслабване, въпреки че няма доказателства в подкрепа на това използване. Систематичен преглед на шест проучвания установи статистически значима разлика в телесното тегло с пируват в сравнение с плацебо.

Прегледът също така идентифицира нежелани събития, свързани с пируват, като диария, подуване, газ и повишен холестерол с ниска плътност (LDL)..

Бромопирувинова киселина, получена от пирувинова киселина, се проучва за възможни приложения на лечение на рак от изследователи от университета "Джон Хопкинс" по начини, които подкрепят хипотезата на Варбург за причината или причините за рак (Pyruvic Acid и Metabolism, S.F.).

препратки

1. Пирувинова киселина и метаболизъм. (S.F.). Възстановен от boundless.com.
2. EMBL-EBI. (2017, 27 февруари). пирувинова киселина. Възстановен от ebi.ac.uk.
3. База данни за човешки метаболом. (2017, 2 март). Показване на метабокс за пирувикова киселина. Изтеглено от hmdb.ca.
4. Информационен лист за безопасност на материала Пирувинова киселина. (2013 г., 21 май). Възстановен от sciencelab.com.
5. Michael Cuffe, напр. а. (2016, 8 август). КЛИНИЧНА БИОЛОГИЯ. Възстановен от britannica.com.
6. Национален център за биотехнологична информация ... (2017, 11 март). PubChem Compound Database; CID = 1060. Изтеглено от PubChem.
7. Пирувинова киселина. (1997). Изтеглено от PubMed.
8. Пирувинова киселина. (2016, 17 август). Взето от наркобанка.
9. Кралско химическо дружество. (2015). Пирувинова киселина. Извлечено от chemspider.com.