Какви са бензолните производни?

на бензолови производни съгласно системата на Международния съюз за чиста и приложна химия (IUPAC), ароматните въглеводороди са.

Фигура 1 показва някои примери. Въпреки че някои съединения са посочени изключително от наименованията по IUPAC, някои от тях по-често се обозначават с общи имена (важни производни на бензола и групи, S.F.).

Исторически, вещества от типа бензол се наричат ​​ароматни въглеводороди, защото имат отличителни аромати.

Днес ароматното съединение е всяко съединение, което съдържа бензенов пръстен или има някои свойства, подобни на бензол (но не непременно силен аромат).

Можете да разпознаете ароматните съединения в този текст чрез присъствието на един или повече бензенови пръстени в неговата структура.

През 70-те години изследователите открили, че бензолът е канцерогенен. Това обаче не означава, че съединения, които съдържат бензенов пръстен като част от тяхната структура, също са канцерогенни.

Честа грешка е, че ако дадено съединение се използва за производството на определен химикал, свързаните с него рискове остават същите.

В действителност, когато бензолът реагира за получаване на различни производни, той престава да бъде бензоловото съединение, а химичните свойства на продуктите често могат да бъдат напълно различни.

Следователно, наличието на бензенов пръстен в структурата на съединението не е автоматична причина за безпокойство, всъщност голям брой съединения, открити в нашата храна, съдържат бензенов пръстен някъде в неговата структура. (Структура и номенклатура на ароматни съединения, SF).

Номенклатура на бензенови производни

Бензеновите производни са били изолирани и използвани като промишлени реагенти за повече от 100 години и много от имената се корени в историческите традиции на химията.

Споменатите по-долу съединения носят общите исторически имена и през повечето време не от системните имена на IUPAC (бензолни производни, S.F.).

-Фенолът е известен също като бензенол.

-Толуенът е известен също като метилбензол.

-Анилинът е известен също като бензенамин.

-Анизолът е известен също като метокси бензен.

-Наименованието IUPAC на стирола е винилбензол.

-Ацетофенонът е известен също като метилфенил кетон.

-Наименованието на IUPAC на бензалдехида е бензенкарбалдехид.

-Бензоената киселина има наименованието на IUPAC на бензеновата карбоксилна киселина.

Прости производни

Когато бензен съдържа единична заместваща група, те се наричат ​​прости производни. Номенклатурата за този случай ще бъде името на деривата + бензен.

Например, хлор (С1), прикрепен към фенилова група, ще се нарича хлорбензен (хлор + бензен). Тъй като в бензеновия пръстен има само един заместител, не е необходимо да посочваме неговото положение в бензеновия пръстен (Lam, 2015).

Дизаместени производни

Когато две от позициите в пръстена са заместени с друг атом или група от атоми, съединението е дизаместен бензол.

Можете да изброите въглеродните атоми и да назовете съединението във връзка с тях. Съществува обаче отделна номенклатура, която описва относителните позиции.

Като пример се използва толуен, орто ориентацията е съотношението 1.2; целта е 1.3, а параграф 1.4. Трябва да се има предвид, че има две орто- и мета-позиции.

Заместителите се наименуват по азбучен ред, освен ако има едно важно или което дава на молекулата неговото име, например фенол.

Нотата за орто, мета и пара позиции могат да бъдат опростени с буквите или, m и р съответно (в курсив).

Пример за този тип номенклатура е показан на фигура 4 с молекулите на или брометилбензол, киселината m нитробензоена и р бромонитробензен (Colapret, S.F.).

Полизаместени производни

Когато в бензиловия пръстен има повече от два заместителя, за разграничаването им следва да се използват числа.

Започват да се броят в въглеродния атом, към който е свързана една от групите и се броят към въглеродния атом, който води до другата група заместители по най-късия път.

Редът на заместителите е азбучен и заместителите се наименуват предшествани от въглеродния номер, в който всичко това е последвано от думата бензен. Фигура 5 показва примера на 1-бромо молекулата, 2,4-динитробензен.

Ако дадена група придава специално име, името на молекулата като производно на това съединение и ако никоя група не придава специално име, избройте я по азбучен ред, като им дадете най-ниския набор от числа.

Фигура 6 показва TNT молекулата, съгласно този вид номенклатура, тази молекула трябва да се нарича 2, 4, 6 тринитротолуен.

Някои важни бензолови производни

Редица заместени бензолови производни са добре известни и търговски важни съединения.

Един от най-очевидните е полистиролът, произведен чрез полимеризация на стирен. Полимеризацията включва реакцията на много по-малки молекули за образуване на дълги вериги от молекули.

Годишно се произвеждат няколко трилиона килограма полистирол, като употребата им включва пластмасови прибори за хранене, опаковки за хранителни продукти, опаковъчни материали от пяна, кутии за компютри и изолационни материали (Net Industries и нейните лицензодатели, S.F.).

Други важни производни са феноли. Те се определят като бензолни молекули с прикрепени към тях ОН (хидроксидни) групи.

Те са описани като безцветни или бели твърди вещества в тяхната най-чиста форма. Те се използват за направата на епоксиди, смоли и филми.

Толуенът се определя като бензолна молекула с група от един въглероден атом и три водородни атома, свързани към нея. Това е "бистра и безцветна течност с отличителна миризма".

Толуен се използва като разтворител, въпреки че тази употреба постепенно се прекратява, защото толуолът може да причини главоболие, объркване и загуба на паметта. Използва се и при производството на някои видове пяна.

Анилин е молекула бензен с амино група (-NH.)₂) към него. Анилинът е безцветно масло, но може да потъмнее при излагане на светлина. Използва се за получаване на багрила и фармацевтични продукти (Kimmons, S.F.).

Бензоената киселина е хранителен консервант, е изходен материал за синтез на багрила и други органични съединения и се използва за сушене на тютюн.

Най-сложните базирани на бензол молекули имат приложение в медицината. Може би ще чуете парацетамол, който има химичното наименование ацетаминофен, често използван като аналгетик за облекчаване на болката и главоболието.

В действителност, вероятно е голям брой лекарствени съединения да имат бензолов пръстен някъде в неговата структура, въпреки че тези съединения често са по-сложни от тези, показани тук.

препратки

1. Анди Брънинг / Сложна лихва. (2015). Бензенови производни в органичната химия. Възстановен от compoundchem.com.
2. Бензолови производни. (S.F.). Възстановен от химия.tutorvista.com.
3. Colapret, J. (S.F.). Бензен и неговите производни. Възстановен от colapret.com.utexas.edu.
4. Важни бензолови производни и групи. (S.F.). Възстановен от colby.edu.
5. Kimmons, R. (S.F.). Списък на бензолните деривати. Изтеглено от hunker.com.
6. Лам, Д. (2015 г., 16 ноември). Номенклатура на бензенови производни. 
7. Net Industries и нейните лицензодатели. (S.F.). Бензен - бензолови производни. Изтеглено от science.jrank.org.
8. Структура и номенклатура на ароматни съединения. (S.F.). Възстановен от saylordotorg.github.io.