Дял:
Фенолфталеин (C20H14O4) Химична структура, свойства
на фенолфталеин е органично багрило, което от своя страна е слаба дипротична киселина, използвана при много обемни определяния като киселинно-основен индикатор. Тоест, ако е дипротична киселина, в разтвор можете да загубите два Н йона+, и за да бъде индикатор, той трябва да притежава свойството да бъде колоритен в диапазона на рН, който се оценява.
В основната среда (рН> 8) фенолфталеинът е розов, който може да се засили до пурпурно червено (както е показано на следното изображение). За да се използва като индикатор на киселинната основа, той не трябва да реагира по-бързо с ОН- на средата, която аналитите трябва да определят.
Освен това, тъй като е много слаба киселина, присъствието на -COOH групите се изхвърля и следователно източникът на киселинните протони са две ОН групи, свързани с два ароматни пръстена..
индекс
- 1 Формула
- 2 Химическа структура
- 3 Използване
- 3.1 Функция на индикатора
- 3.2 Използва се в медицината
- 4 Подготовка
- 5 Свойства
- 6 Препратки
формула
Фенолфталеин е органично съединение, чиято кондензирана химична формула е С20Н14О4. Въпреки че може да не е достатъчно да откриете кои органични групи имате, можете да изчислите инсатурациите от формулата, за да започнете да осветлявате скелета си.
Химическа структура
Структурата на фенолфталеина е динамична, което означава, че се променя в зависимост от рН на околната среда. В горното изображение е илюстрирана структурата на фенолфталеин в диапазона 0 Това е петоъгълният пръстен, който претърпява най-големите модификации. Например, в основна среда, когато една от ОН групите на фенолните пръстени е депротонирана, нейният отрицателен заряд (-O)-) е привлечен от ароматния пръстен, "отварящ" петоъгълния пръстен в новото подреждане на неговите връзки. Тук новият отрицателен заряд се намира в групата на -COO-, които "отделят" от петоъгълния пръстен. След това, след увеличаване на основността на средата, втората ОН група на фенолните пръстени се депротонира и полученият заряд се премества в молекулярната структура.. По-ниското изображение обобщава резултата от двете депротонирания в основната среда. Тази структура е отговорна за познатото розово оцветяване на фенолфталеина. Електроните, които "пътуват" през спрегнатите π системи (представени от резонансните двойни връзки), абсорбират във видимия спектър, по-специално при дължината на вълната на жълтия цвят, отразявайки розовия цвят, който достига до очите на наблюдателя. Фенолфталеин има общо четири структури. Предишните две са най-важните в практиката и са съкратени като: H2In и In2-. Фенолфталеинът се използва в химическия анализ като визуален индикатор при определяне на точката на еквивалентност в реакциите на неутрализация или киселинно-алкални титрувания. Реагентът за тези киселинно-алкални титрувания се приготвя при 1% разтворен в 90% алкохол. Фенолфталеин има 4 състояния: - В силно кисела среда тя има оранжев цвят (Н3в+). - Чрез увеличаване на рН и ставане на леко алкално, разтворът става безцветен (Н2в). - В анионната форма при загуба на втория протон се получава промяна на цвета в разтвора от безцветно до виолетово червено (In.2-), като следствие от повишаване на рН между 8,0 и 9,6. - В силно базична среда (рН> 13) оцветяването е безцветно (In (OH))3-). Това поведение е позволило използването на фенолфталеин като индикация за карбонизацията на бетона, който променя рН до стойност между 8,5 и 9.. Също така, промяната в оцветяването е много рязка; това е, че анионът In2- Пинкът се произвежда с висока скорост. Следователно, това му позволява да бъде кандидат като индикатор в много обемни определяния; например, на слаба киселина (оцетна киселина) или силна киселина (солна киселина). Фенолфталеин е използван като лаксативно средство. Съществува обаче научна литература, показваща, че някои лаксативи, съдържащи фенолфталеин като активна съставка, която действа чрез инхибиране на абсорбцията на вода и електролити в дебелото черво, като стимулира евакуацията, може да има отрицателни ефекти.. Продължителната употреба на тези лекарства, съдържащи фенолфталеин, е свързана с производството на различни нарушения в чревната функция, панкреатит и дори рак, произвеждани главно при жени и при животинските модели, използвани за фармакологично изследване на това химично съединение.. Химически модифицираният фенолфталеин, за да го превърне в редуцирано състояние, се използва като реагент в съдебномедицинските тестове, които позволяват да се определи наличието на хемоглобин в проба (тест на Kastle-Meyer), което е неубедително поради наличието на фалшиви положителни резултати.. Образува се от кондензация на фталов анхидрид с фенол, в присъствието на концентрирана сярна киселина, и от смес от алуминиеви и цинкови хлориди като катализатори на реакцията: Електрофилното ароматично заместване е механизмът, който управлява тази реакция. От какво се състои? Фенолният пръстен (молекулата отляво) се зарежда отрицателно благодарение на богатия на електрони кислороден атом, който е способен да накара всеки свободен от тях да пътува през "електронната верига" на пръстена.. От друга страна, въглеродът от групата С = О на фталов анхидрид е много незащитена, тъй като фталевият пръстен и кислородните атоми изваждат електронната плътност, като по този начин носят положителен частичен заряд. Богатият на електрони фенолен пръстен атакува този въглерод, който е беден на електрони и включва първия пръстен в структурата. Тази атака се проявява преференциално в противоположния край на въглерода, свързан с ОН групата; това е позицията -за. Същото се случва и с втория пръстен: той атакува същия въглерод и от него се освобождава молекула вода, генерирана от киселинната среда.. По този начин фенолфталеин не е нищо повече от една фталова анхидридна молекула, която е включила два фенолни пръстена в една от своите въглеродни групи (С = О).. Неговият външен вид е бяло твърдо вещество с триклинични кристали, често агломерирани или под формата на ромбични игли. Той е без мирис, по-плътен от течната вода (1,277 г / мл при 32ºC) и много малко летлив (оценено налягане на парите: 6,7 х 10)-13 мм живачен стълб). Той е много слабо разтворим във вода (400 mg / l), но много разтворим в алкохоли и етер. Поради тази причина се препоръчва да се разрежда в етанол, преди да се използва. Той е неразтворим в ароматни разтворители като бензен и толуен, или в алифатни въглеводороди като n-хексан. То се топи при 262,5 ° С и течността има температура на кипене 557,8 ± 50,0 ° С при атмосферно налягане. Тези стойности са показателни за силни междумолекулни взаимодействия. Това се дължи на водородните връзки, както и на фронталните взаимодействия между пръстените. Неговият pKa е 9.7 при 25 ° С. Това води до много ниска склонност към дисоцииране във водна среда: Н2В (ac) + 2H2O (l) <=> в2-(ac) + 2H3О+ Това е баланс във водна среда. Въпреки това, увеличението на OH йони- в разтвора намалява настоящото количество от Н3О+. Следователно, балансът се измества надясно, за да произведе повече H3О+. По този начин вашата първоначална загуба се възнаграждава. С добавянето на повече база, балансът продължава да се движи надясно и така нататък, докато не остане нищо от вида H2В. В този момент видът In2- оцветете разтвора в розово. И накрая, фенолфталеин се разлага при нагряване, като излъчва остър и дразнещ дим.
приложения
Индикаторна функция
Използва се в медицината
подготовка
свойства
препратки