Хидроксил (OH) структура, йонна и функционална групи

на хидроксилна група (ОН) е това, което има кислороден атом и прилича на молекула вода. Той може да бъде намерен като група, йон или радикал (ОН^·). В света на органичната химия, той по същество се свързва с въглеродния атом, въпреки че може да го направи и със сяра или фосфор.

От друга страна, в неорганичната химия участва като хидроксилен йон (по-специално хидроксиден йон или оксидрил). Тоест, видът на връзката между него и металите не е ковалентен, а йонен или координационен. Поради това е много важен "характер", който определя свойствата и трансформациите на много съединения.

Както може да се види на изображението по-горе, ОН групата е свързана с радикал, означен с буквата R (ако е алкил) или с буквата Ar (ако е ароматна). За да не се прави разлика между двете, тя понякога се представя свързана с "вълна". Така че, в зависимост от това, което стои зад тази "вълна", ние говорим за органично съединение или друго.

Какво представлява OH групата за молекулата, с която е свързана? Отговорът е в неговите протони, които могат да бъдат „изтръгнати” от силни бази за образуване на соли; те също могат да взаимодействат с други околни групи чрез водородни връзки. Където и да е, той представлява потенциален регион на образуване на вода.

индекс

• 1 Структура
  • 1.1 Водородни мостове
• 2 йон хидроксил
• 3 Реакция на дехидратация
• 4 Функционални групи
  • 4.1 Алкохоли
  • 4.2 Феноли
  • 4.3 Карбоксилни киселини
• 5 Препратки

структура

Каква е структурата на хидроксилната група? Водната молекула е ъглова; това означава, че изглежда като бумеранг. Ако "отрежете" един от нейните краища - или какво е същото, премахнете протон - могат да се случат две ситуации: произвежда се радикалът (ОН)^·или хидроксилния йон (ОН^-). Въпреки това, и двете имат линейна молекулна геометрия (но не и електронна).

Очевидно това е така, защото простите връзки ориентират два атома да останат подравнени, но не са същите с техните хибридни орбитали (според теорията за валентните връзки).

От друга страна, като водната молекула Н-О-Н и знаейки, че тя е ъглова, променяйки Н с R или Аг произхожда R-O-H или Ar-O-H. Тук точният регион, включващ трите атома, е с ъглова молекулна геометрия, но тази на двата атома О-Н, е линейна.

Водородни мостове

ОН групата позволява на молекулите, които имат, да взаимодействат помежду си чрез водородни връзки. Сами по себе си те не са силни, но тъй като броят на ОН се увеличава в структурата на съединението, техните ефекти се умножават и се отразяват във физическите свойства на същото.

Тъй като тези мостове изискват техните атоми да се срещат един с друг, тогава кислородният атом на ОН групата трябва да образува права линия с водород от втора група..

Това води до много специфични пространствени разположения, като тези, които се намират в структурата на ДНК молекулата (между азотни бази).

Също така, броят на ОН групите в една структура е право пропорционален на афинитета на водата за молекулата или обратно. Какво означава това? Например, захарта, въпреки че има хидрофобна въглеродна структура, нейният голям брой ОН групи го прави много разтворим във вода.

В някои твърди вещества обаче, междумолекулните взаимодействия са толкова силни, че "предпочитат" да останат заедно преди да се разтворят в определен разтворител..

Йонна хидроксилна група

Въпреки че йонът и хидроксилната група са много сходни, техните химически свойства са много различни. Хидроксилният йон е изключително силна основа; това означава, че приема протони, дори със сила, за да стане вода.

Защо? Тъй като това е непълна водна молекула, отрицателно заредена и нетърпелива да бъде завършена с добавянето на протон.

Типична реакция за обясняване на основността на този йон е следната:

R-OH + OH^- => R-0^- + Н₂О

Това се случва, когато към алкохол се добави основен разтвор. Тук алкоксидният йон (RO^-) незабавно се свързва с положителен йон в разтвора; това е Na катионът⁺ (Струпясване).

Тъй като ОН групата не трябва да протонира, тя е изключително слаба база, но както може да се види от химичното уравнение, тя може да дари протони, макар и само на много силни бази..

По същия начин си заслужава да се спомене и OH-нуклеофилният характер^-. Какво искаш да кажеш? Тъй като той е много малък отрицателен йон, той може да се движи бързо, за да атакува положителни ядра (а не атомни ядра).

Тези положителни ядра са атоми на молекулата, които страдат от електронен дефицит поради тяхната електроотрицателна среда.

Реакция на дехидратация

ОН групата приема протони само в много кисели среди, което води до следната реакция:

R-OH + H⁺ => R-0₂Н⁺

В споменатата експресия Н⁺ е киселинен протон, дарен от много кисели видове (Н₂SW₄, HCl, HI и т.н.). Тук се образува молекула на водата, но тя е свързана с останалата част от органичната (или неорганична) структура.

Частичният положителен заряд на кислородния атом предизвиква отслабване на R-O връзката₂Н⁺, което води до отделяне на вода. Поради тази причина тя е известна като реакция на дехидратация, тъй като алкохолите в кисела среда освобождават течна вода.

Какво следва? Образуването на така наречените алкени (R₂С = CR₂ или R₂С = СН₂).

Функционални групи

алкохоли

Само хидроксилната група вече е функционална група: тази на алкохолите. Примери за този тип съединения са етилов алкохол (ЕЮН) и пропанол (СН₃СН₂СН₂OH).

Обикновено те се смесват с вода, защото могат да образуват водородни връзки между молекулите им.

феноли

Друг вид алкохоли са ароматни (ArOH). Аг означава арилов радикал, който е не повече от бензенов пръстен с или без алкилови заместители.

Ароматичността на тези алкохоли ги прави устойчиви на киселинни протонни атаки; с други думи, те не могат да бъдат дехидратирани (докато ОН групата е свързана директно с пръстена).

Такъв е случаят с фенол (С₆Н₅OH):

Фенолният пръстен може да бъде част от по-голяма структура, както в аминокиселината тирозин.

Карбоксилни киселини

Накрая, хидроксилната група представлява киселинния характер на карбоксилната група, присъстваща в органичните киселини (-СООН). Тук, за разлика от алкохолите или фенолите, ОН е много кисел, протонът му е дарен на силни или слабо силни основи.

препратки

1. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (7 февруари 2017 г.). Определение на хидроксилна група. Взето от: thoughtco.com
2. Wikipedia. (2018). Хидрокси група. Взето от: en.wikipedia.org
3. Проектът "Биология". (25 август 2003 г.). Хидроксилни аминокиселини. Катедра по биохимия и молекулярна биофизика Университет на Аризона. Взето от: biology.arizona.edu
4. Dr. J.A. Colapret. Алкохоли. Взето от: colapret.cm.utexas.edu
5. Quimicas.net (2018). Хидроксилната група. Изтеглено от: quimicas.net
6. Д-р Иън Хънт. Дехидратация на алкохоли. Химически факултет на Университета в Калгари. Взето от: chem.ucalgary.ca