Реакция на сапонизация и вещества, които могат да се получат



на осапунване Това е основната хидролиза на естер. Това означава, че естерът реагира необратимо с основа (NaOH или КОН), произвеждайки алкохол и карбоксилати на натрий или калий. Думата означава "производство на сапуни" и всъщност е една от най-старите химически реакции, използвани от човечеството.

През вавилонските времена, с помощта на пепелта, събрана от дървесина, растения и животински мазнини, те усъвършенстваха изкуството да правят сапуни. Защо животински мазнини? Причината е, че е богата на глицеролови триестери (триглицериди), а дървесната пепел са източник на калий, основният метал.

В противен случай реакцията преминава към по-нисък добив, но достатъчно, за да отрази неговото въздействие върху боите и някои повърхности. Такъв е случаят с маслени картини, където пигментите се смесват с масло (източник на естери).

индекс

  • 1 Реакция на осапунване
    • 1.1 Механизъм
    • 1.2 Кинетика
  • 2 Вещества, които могат да бъдат получени чрез осапунване
    • 2.1 Действие на разтворители на сапуни
  • 3 Препратки

Реакция на осапунване

механизъм

Естерите имат ацилна група (О = С-R), която е чувствителна към нуклеофилни атаки като ОН-.

Тъй като кислородните атоми "крадат" електронната плътност от въглеродния атом, тя е частично заредена, още повече в случая на естерите.

Следователно, този положителен заряд привлича отрицателни видове, способни да доставят електрони на въглеродния атом, с поява на нуклеофилна атака (лявата страна на изображението). В резултат се образува тетраедрично междинно съединение (втората молекула отляво надясно).

Отрицателният заряд на кислорода в тетраедричното междинно съединение е продукт на ОН- околните. След това, този отрицателен заряд се премества, за да произведе карбонилната група, "принуждавайки" след това да прекъсне C-OR 'връзката. Също така, това преместване произвежда карбоксилна киселина RCOOH и алкоксиден йон R'O-.

Накрая, тъй като реакционната среда е базична, алкоксидът депротонира една молекула вода и карбоксилната киселина реагира с друга ОН- на средата, генерирайки продуктите на осапунване.

кинетика

Скоростта на реакцията на осапунване е пропорционална на концентрациите на реагентите. С други думи, увеличавайки или концентрацията на естер (RCOOR ') или базата (NaOH), реакцията ще продължи с по-висока скорост.

Това също се превежда, както следва: скоростта на осапунване е първи ред по отношение на естера, и първи ред по отношение на основата. Горното може да се изрази със следното математическо уравнение:

Скорост = k [RCOOR '] [NaOH]

Където k е константата или коефициента на скорост, който варира като функция на температурата или налягането; тоест, колкото по-висока е топлината, толкова по-голяма е скоростта на осапунване. Поради тази причина средата е подложена на кипене.

Тъй като и двата реагента са кинетични от първи ред, общата реакция е втори ред.

В реакционния механизъм на осапунване, образуването на тетраедрично междинно съединение изисква нуклеофилна атака, която включва както естера, така и основата.

По този начин, кинетиката на втория ред се отразява в този факт, защото те се намесват в (бавната) определяща стъпка на реакцията.

Вещества, които могат да бъдат получени чрез осапунване

Основните продукти на осапуняването са алкохоли и соли на карбоксилни киселини. В кисела среда се получават съответните RCOOH, получени чрез осапунване на мазнини и масла, които са известни като мастни киселини..

По този начин, сапуните се състоят от соли на мастните киселини в резултат на осапунване. Излизаш ли с какви катиони? Те могат да бъдат Na+, K+, мг2+, вяра3+, и т.н..

Тези соли са разтворими във вода, но се утаяват чрез действието на NaCl, прибавен към сместа, която дехидратира сапуна и я отделя от водната фаза. Реакцията на осапунване за триглицерид е следната:

Глицеринът е алкохолен "Е", а сапунът е всички соли на получените мастни киселини. Тук всяка странична верига -R има различни дължини и степен на ненаситеност. Следователно, тези вериги правят разликата между мазнините и растителните масла.

Тогава ключът към производството на сапуни се крие в избора на най-добрите мазнини и масла, или по-конкретно, при избора на различни източници на триглицериди..

Тази бяла сапунена маса може да съдържа в структурата си бои и други органични съединения, придавайки й приятни аромати и ярки цветове. Оттук кръгът от възможности е укротен от изкуството и призванието в тази търговия.

Обаче реакцията на осапунване е също синтетичен път на карбоксилни киселини и алкохоли, които не са задължително свързани с глицерин или сапуни..

Например, основна хидролиза на който и да е естер, такъв като прост етилацетат, ще произведе оцетна киселина и етанол.

Разтворител действие на сапуни

Солите на мастните киселини са разтворими във вода, но не по същия начин, както йоните са солватирани; заобиколен от водна сфера. В случай на сапуни, техните странични вериги -R ги предпазват на теория от разтваряне във вода.

Следователно, за да противодействаме на тази енергично неудобна позиция, те са ориентирани по такъв начин, че тези вериги влизат в контакт, образувайки неполярно органично ядро, докато полярните глави, краят (-СОО)- Na+), взаимодействат с водни молекули и създават "полярна черупка".

Горното е илюстрирано на изображението по-горе, където е показан този тип структура, известна като мицела.

"Черните опашки" съответстват на хидрофобните вериги, които се заплитат в органично ядро, защитено от сивите сфери. Тези сиви сфери съставляват полярния щит, главите -СОО- Na+.

След това мицелите са клъстери (клъстери) на солите на мастните киселини. В тях те могат да съдържат мазнини, които са неразтворими във водата поради неполярния си характер.

Как го правят? Както мастната, така и -R веригите са хидрофобни, така че и двете имат голям афинитет един към друг.

Когато мицелите обхващат мазнините, водата взаимодейства с полярната черупка, позволявайки разтворимостта на сапуна. По същия начин, мицелите са отрицателно заредени, причинявайки отблъсквания един на друг и следователно, генерирайки дисперсията на мазнините..

препратки

  1. Anne Marie Helmenstine, Ph.D. (3 октомври 2017 г.). Определяне и реакция на осапунване. Възстановен на 24 април 2018 г. от: thoughtco.com
  2. Франсис А. Кери. Органична химия Карбоксилни киселини. (шесто издание., стр. 863-866). Mc Graw Hill.
  3. Греъм Соломонс T.W., Крейг Б. Фрайле. Органична химия. Липиди (10-то издание., Страница 1056-1058). Wiley Plus.
  4. Wikipedia. (2018). Осапуняване. Възстановен на 24 април 2018 г. от: en.wikipedia.org
  5. Бойд К. (27 февруари 2015 г.). Разберете химията и историята на сапуна. Възстановен на 24 април 2018 г. от: chemservice.com
  6. Лука Лаги (27 март 2007 г.). Осапуняване. Възстановен на 24 април 2018 г. от: commons.wikimedia.org
  7. Аманда Кроч (12 май 2015 г.) Мицела (скала на сивото). Възстановен на 24 април 2018 г. от: commons.wikimedia.org