Естерни свойства, структура, приложения, примери

на естери те са органични съединения, които имат компонент на карбоксилна киселина и алкохолен компонент. Неговата обща химична формула е RCO₂R^" или RCOOR^". Дясната страна, RCOO, отговаря на карбоксилната група, докато дясната, OR^" Това е алкохол. Двете споделят кислороден атом и споделят известно сходство с етерите (ROR ').

По тази причина етил ацетат, СН₃СООСНЗ₂СН₃, най-простият естер, се счита за оцетна киселина или оцет, и следователно етимологичния произход на наименованието „естер“. Така естерът се състои от заместване на киселинния водород на СООН групата, за алкилова група, идваща от алкохол.

Къде са естерите? От почвите на органичната химия има много природни източници. Приятната миризма на плодове, като банани, круши и ябълки, е продукт на взаимодействието на естери с много други компоненти. Те се намират и под формата на триглицериди в масла или мазнини.

Нашето тяло произвежда триглицериди от мастни киселини, които имат дълги въглеродни вериги, и алкохолен глицерол. Това, което отличава някои естери от други, е както в R, така и в киселинната компонента и R ', както и в алкохолния компонент.

Естерът с ниско молекулно тегло трябва да има малко въглеродни атоми в R и R ', докато други, като восъци, имат много въглени, особено в R', алкохолния компонент и следователно с високи молекулни тегла..

Въпреки това, не всички естери са строго органични. Ако въглеродният атом на карбонилната група е заменен с един от фосфора, тогава RPOOR 'ще присъства. Това е известно като фосфатен естер и те са от решаващо значение за структурата на ДНК.

По този начин, докато един атом може да се свърже ефективно с въглерод или кислород, като сяра (RSOOR '), той може да образува неорганичен естер.

индекс

• 1 Свойства
  • 1.1 Разтворимост във вода
  • 1.2 Реакция на хидролиза
  • 1.3 Реакция на редукция
  • 1.4 Реакция на преестерификация
• 2 Структура
  • 2.1 Приемник на водородни мостове
• 3 Номенклатура
• 4 Как се формират?
  • 4.1 Естерификация
  • 4.2 Естери от ацил хлориди
• 5 Използване
• 6 Примери
• 7 Препратки

свойства

Естерите не са киселини или алкохоли, така че те не се държат като такива. Нейните точки на топене и кипене, например, са по-ниски от тези с подобни молекулни тегла, но по-близки по стойност до тези на алдехид и кетони.

Бутанова киселина, СН₃СН₂СН₂СООН, има температура на кипене 164 ° С, докато етил ацетат, СН₃СООСНЗ₂СН₃, 77,1 ° С.

Освен скорошния пример, точките на кипене на 2-метилбутан, СН₃СН (СН₃) СН₂СН₃, метилацетат, СН₃СООСНЗ₃, и на 2-бутанол, СН₃,СН (ОН) СН₂СН₃, са следните: 28, 57 и 99 ° С. Трите съединения имат молекулно тегло 72 и 74 g / mol.

Естерите с ниско молекулно тегло обикновено са летливи и имат приятни миризми, поради което съдържанието им в плодовете им дава семейни аромати. От друга страна, когато техните молекулни тегла са високи, те са безцветни и без мирис кристални твърди вещества, или в зависимост от тяхната структура, проявяват мазни характеристики.

Разтворимост във вода

Карбоксилните киселини и алкохолите обикновено са разтворими във вода, освен ако нямат висок хидрофобен характер в техните молекулни структури. Същото важи и за естерите. Когато R или R 'са къси вериги, естерът може да взаимодейства с водни молекули чрез дипол-диполни сили и Лондонски сили.

Това е така, защото естерите са акцептори на водородни връзки. Как? За двата му кислородни атома RCOOR '. Водните молекули образуват водородни връзки с който и да е от тези оксигени. Но когато R или R 'веригите са много дълги, те отблъскват водата от заобикалящата ги среда, правейки тяхното разтваряне невъзможно.

Един очевиден пример за това се случва с триглицеридни естери. Неговите странични вериги са дълги и правят маслата и мазнините неразтворими във вода, освен ако не са в контакт с по-малко полярен разтворител, по-близък до тези вериги..

Реакция на хидролиза

Естерите могат също да реагират с водни молекули в така наречената реакция на хидролиза. Въпреки това, те изискват достатъчно кисела или основна среда за насърчаване на механизма на споменатата реакция:

RCOOR ' + Н₂О <=> ОРКOH + R'OН

(Киселинна среда)

Водната молекула се добавя към карбонилната група, С = О. Киселинната хидролиза е обобщена в заместването на всеки R 'на алкохолния компонент за ОН, идващ от вода. Обърнете внимание и на това как естерът се "разбива" на своите два компонента: карбоксилната киселина, RCOOH и алкохола R'OH.

RCOOR ' + OH^- => RCOО^-+ R'OН

(Основна среда)

Когато хидролизата се извършва в основна среда, се получава необратима реакция, известна като осапунване. Това е широко използвано и е крайъгълен камък в производството на ръчно изработени или промишлени сапуни.

RCOO^- е стабилен карбоксилатен анион, който е свързан електростатично с преобладаващия катион в средата.

Ако използваната основа е NaOH, се образува RCOONa сол. Когато естерът е триглицерид, който по дефиниция има три странични вериги R, се образуват три соли на мастни киселини, RCOONa и глицерол алкохол..

Реакция на редукция

Естерите са силно окислени съединения. Какво искаш да кажеш? Това означава, че има няколко ковалентни връзки с кислород. Когато се елиминират С-О връзките, настъпва разкъсване, което завършва с разделянето на киселите и алкохолните компоненти; и дори повече, киселината се свежда до по-малко окислена форма, до алкохол:

RCOOR '=> RCH₂ОН + R'OH

Това е реакцията на редукция. Нуждае се от силно редуциращо средство, като литиево-алуминиев хидрид, LiAlH₄, и киселинна среда, която насърчава миграцията на електрони. Алкохолите са най-редуцираните форми, т.е. тези, които имат по-малко ковалентни връзки с кислород (само едно: C-OH).

Двата алкохола, RCH₂ОН + R'OH, идват от двете съответни вериги на оригиналния естер RCOOR '. Това е метод за синтез на алкохоли с добавена стойност от техните естери. Например, ако искате да направите алкохол от екзотичен източник на естер, това би било добър път за тази цел.

Реакция на трансестерификация

Естерите могат да се трансформират в други, ако реагират в кисела или основна среда с алкохоли:

RCOOR ' + R "OH <=> ОРКИЛИ " + R'OН

структура

Горното изображение представлява общата структура на всички органични естери. Отбележете, че R, карбонилната група C = O и OR 'образуват плосък триъгълник, продукт на sp хибридизация² на централния въглероден атом. Въпреки това, други атоми могат да приемат други геометрии и техните структури зависят от присъщата природа на R или R '..

Ако R или R 'са прости алкилови вериги, например от типа (СН₂)_пСН₃, те ще изглеждат зигзагообразни в пространството. Това е случаят с пентилбутаноат, СН₃СН₂СН₂СООСНЗ₂СН₂СН₂СН₂СН₃.

Но във всеки от въглеродите на тези вериги може да има разклоняване или ненасищане (C = C, C≡C), което би променило цялостната структура на естера. И поради тази причина неговите физични свойства, като разтворимост и нейните точки на кипене и топене, варират с всяко съединение.

Например, ненаситените мазнини имат двойни връзки в техните R вериги, които влияят отрицателно върху междумолекулните взаимодействия. В резултат на това те намаляват своите точки на топене, докато те станат течни или масла при стайна температура.

Приемник на водородни мостове

Въпреки че триъгълникът на скелета на естерите се откроява повече в образа, R и R 'веригите са отговорни за разнообразието в техните структури.

Но самият триъгълник заслужава структурна характеристика на естерите: те са акцептори на водородни връзки. Как? Чрез кислорода на карбонилните и алкоксидните групи (-OR ').

Те имат двойки свободни електрони, които могат да привличат частично положително заредени водородни атоми от водни молекули.

Следователно, това е специален вид дипол-диполни взаимодействия. Водните молекули се доближават до естера (ако не са предотвратени от R или R 'веригите) и се образуват мостовете C = O-H₂О, или ОН₂-O-R '.

номенклатура

Как се наричат ​​естерите? За правилното наименование на естер е необходимо да се вземат предвид въглеродните номера на R и R 'веригите. Също така, всеки възможен клон, заместител или ненаситеност.

След като това е направено, към името на всеки R 'на алкоксидната група -OR' се добавя суфиксът -ilo, докато за веригата R на карбоксилната група -COOR, наставка -at. Първо се споменава раздел R, последван от думата "de" и след това името на раздела R "..

Например, СН₃СН₂СН₂СООСНЗ₂СН₂СН₂СН₂СН₃ Той има пет въглерода от дясната страна, т.е. те съответстват на R '. А от лявата страна има четири въглеродни атома (включително карбонилната група С = О). Следователно, R 'е пентилова група и R a бутан (за включване на карбонила и да се счита за основната верига).

След това, за да назовем съединението, просто добавете съответните наставки и ги наречете в правилния ред: бутанАТО на спойкаил.

Как да назовем следното съединение: CH₃СН₂COOC (CH₃)₃? Веригата -C (CH₃)₃ съответства на трет-бутил алкил заместител. Тъй като лявата страна има три въглерода, тя е "пропан". Тогава името му е: пропанАТО от tert-butил.

Как се формират?

естерификация

Има много пътища за синтезиране на естер, някои от които дори могат да бъдат нови. Въпреки това, всички се сближават с факта, че триъгълникът на изображението на структурата, т.е. За това трябва да започнете от съединение, което преди това има карбонилна група: като карбоксилна киселина.

И към какво трябва да бъде свързана карбоксилната киселина? За алкохол, в противен случай няма да има алкохолен компонент, който характеризира естерите. Въпреки това, карбоксилните киселини изискват топлина и киселинност, за да може механизмът на реакцията да продължи. Следното химическо уравнение представлява горното:

RCOOH + R'OH <=> RCOOR '+ H₂О

(Киселинна среда)

Това е известно като реакция на естерификация.

Например, мастни киселини могат да бъдат естерифицирани с метанол, СН₃ОН, за да замести своята киселина Н с метилови групи, така че тази реакция може също да се разглежда като метилиране. Това е важна стъпка при определяне на профила на мастните киселини на някои масла или мазнини.

Естери от ацил хлориди

Друг начин за синтезиране на естери е от ацил хлоридите, RCOCl. В тях вместо заместване на хидроксилна група ОН, атомът С1 се заменя:

RCOCl + R'OH => RCOOR '+ НС1

И за разлика от естерификацията на карбоксилна киселина, водата не се освобождава, а солна киселина.

В света на органичната химия съществуват и други методи, като окислението на Baeyer-Villiger, което използва пероксикиселини (RCOOOH)..

приложения

Сред основните употреби на естерите са:

-При вземането на свещи или свещи, като тази на снимката по-горе. За тази цел се използват много дълги естери на страничните вериги.

-Като лекарства или консерванти за храни. Това се дължи на действието на парабени, които са само естери на пара-хидроксибензоената киселина. Въпреки че запазват качеството на продукта, съществуват проучвания, които поставят под въпрос неговия положителен ефект върху организма.

-Те служат за производство на изкуствени аромати, които имитират миризмата и вкуса на много плодове или цветя. Така че естерите присъстват в сладкиши, сладоледи, парфюми, козметика, сапуни, шампоани, сред други търговски продукти, които заслужават атрактивни аромати или вкусове.

-Естерите също могат да имат положителен фармакологичен ефект. Поради тази причина фармацевтичната индустрия е посветена на синтезирането на естери, получени от киселини, присъстващи в организма, за оценка на евентуално подобрение в лечението на заболявания. Аспиринът е един от най-простите примери за такива естери.

-Течните естери, като етил ацетат, са подходящи разтворители за някои видове полимери, като нитроцелулоза и широка гама смоли..

Примери

Някои допълнителни примери за естери са следните:

-Пентилбутаноат, СН₃СН₂СН₂СООСНЗ₂СН₂СН₂СН₂СН₃, който мирише на кайсия и круши.

-Винил ацетат, СН₃СООСНЗ₂= CH₂, от която се получава поливинил ацетатен полимер.

-Изопентил пентаноат, СН₃СН₂СН₂СН₂СООСНЗ₂СН₂СН (СН₃)₂, който имитира вкуса на ябълките.

-Етилпропаноат, СН₃СН₂СООСНЗ₂СН₃.

-Пропилметаноат, HCOOCH₂СН₂СН₃.

препратки

1. Т. W. Греъм Соломонс, Крейг Фрил. Органична химия. (Десето издание, стр. 797-802, 820) Wiley Plus.
2. Кери, Ф. А. Органична химия (2006) Шесто издание. Mc Graw Hill-
3. Химия LibreTexts. Номенклатура на естерите. Изтеглено от: chem.libretexts.org
4. Admin. (19 септември 2015 г.). Естери: Нейната химическа природа, свойства и употреба. Взето от: pure-chemical.com
5. Органична химия в ежедневието ни. (9 март 2014 г.). Какви са употребите на естерите? Възстановен от: gen2chemistassignment.weebly.com
6. Quimicas.net (2018). Примери за естери. Изтеглено от: quimicas.net
7. Мир Мария де Лурд Корнехо Артеага. Основни приложения на естерите. Взето от: uaeh.edu.mx
8. Джим Кларк (Януари 2016 г.). Въвеждане на естери. Взето от: chemguide.co.uk