Структура на алкалоиди, биосинтеза, класификация и употреба

на алкалоиди те са молекули, които съдържат атоми на азот и въглерод в тяхната молекулна структура, която обикновено образува сложни пръстени. Терминът алкалоид, предложен първоначално от фармацевт У. Мейснер през 1819 г., означава "подобен на алкални".

Думата алкална се отнася до способността на молекулата да абсорбира водородни йони (протони) от киселина. Алкалоидите се намират като отделни молекули, така че те са малки и могат да абсорбират водородни йони, което ги прави база.

Някои общи бази включват мляко, калциев карбонат в антациди или амоняк в почистващите продукти. Алкалоидите се произвеждат от някои живи същества, особено от растения. Въпреки това, ролята на тези молекули в зеленчуците е неясна.

Независимо от ролята им в растенията, много алкалоиди използват в медицината за хората. Аналгетици, получени от маковото растение, като морфин, съществуват от 1805 г. Друг пример е антималарийният хинин, който е бил използван от племената на Амазонка повече от 400 години..

индекс

• 1 Структура
• 2 Биосинтеза
  • 2.1 Биосинтеза на тролановите и никотиновите алкалоиди
  • 2.2 Биосинтеза на бензилизохинолинови алкалоиди
  • 2.3 Биосинтеза на терпено-индолни алкалоиди
• 3 Класификация
  • 3.1 Според биосинтетичния му произход
  • 3.2 Според биогенетичния си предшественик
  • 3.3 По химична структура или основно ядро
• 4 Използване
  • 4.1 Алкалоидите могат да се използват като лекарства
  • 4.2 Алкалоидите могат да се използват като наркотици
  • 4.3 Алкалоидите могат да се използват като пестициди и репеленти
  • 4.4 Алкалоидите могат да се използват в научните изследвания
• 5 Препратки

структура

Химичните структури на алкалоидите са изключително променливи. Обикновено алкалоидът съдържа поне един азотен атом в аминна структура; производно на амоняк, заместващо водородните атоми с водород-въглеродни групи, наречени въглеводороди.

Този или друг азотен атом може да бъде активен като основа в киселинно-алкални реакции. Името алкалоид първоначално се прилага към тези вещества, тъй като, подобно на неорганични основи, те реагират с киселини за образуване на соли.

Повечето алкалоиди имат един или повече от техните азотни атоми като част от пръстен от атоми, често наричан циклична система. Имената на алкалоидите обикновено завършват със суфикс "-ina", позоваване на тяхната химична класификация като амини.

биосинтеза

Биосинтезата на алкалоидите в растенията включва много метаболитни стъпки, катализирани от ензими, принадлежащи към широк кръг протеинови семейства; По тази причина алкалоидните биосинтетични пътища са значително сложни.

Въпреки това е възможно да се коментират някои общи положения. Има някои основни клонове в синтеза на алкалоиди, които включват:

Биосинтеза на тролановите и никотиновите алкалоиди

В тази група алкалоиди биосинтезата се извършва от съединенията L-аргинин и орнитин. Те страдат от процес на декарбоксилиране, медииран от съответните им ензими: аргинин декарбоксилаза и орнитин декарбоксилаза.

Продуктът от тези реакции са молекулите на путрекин. След други стъпки, които включват трансфер на метилови групи, се получават никотинови производни (като никотин) и тропици (като атропин и скополамин)..

Биосинтеза на бензилизохинолинови алкалоиди

Синтезът на бензилизохинолиновите алкалоиди започва от L-тирозиновите молекули, които се декарбоксилират от ензима тирозин декарбоксилаза, за да предизвикат тираминови молекули.

Ензимът norcoclaurine synthase използва тирамин, получен в предишната стъпка, и L-DOPA за образуване на молекули на норкокларин; те преминават през друга поредица от сложни реакции, за да предизвикат алкалоидите берберин, морфин и кодеин.

Биосинтеза на терпенови индолни алкалоиди

Тази група алкалоиди се синтезира от два пътя: един, който започва от L-триптофан и друг от гераниол. Продуктите на тези пътища са триптамин и секулаганин, тези молекули са субстрат на ензима естректозидина синтаза, който катализира синтеза на стрикозидин..

От естректозидина се произвеждат различни терапични индолови алкалоиди, като ajmalicina, catarantina, serpentina и vinblastina; последният е бил използван при лечението на болестта на Ходжкин.

В областта на структурната биохимия, молекулярната и клетъчната биология и биотехнологичните приложения, характеристиката на новите биосинтетични алкалоидни ензими е в центъра на изследванията през последните години..

класификация

Поради тяхното разнообразие и структурна сложност, алкалоидите могат да бъдат класифицирани по различни начини:

Според биосинтетичния му произход

Според техния биосинтетичен произход алкалоидите са класифицирани в три основни групи:

Истински алкалоиди

Те са тези, които са получени от аминокиселини и имат азотен атом като част от хетероцикличния пръстен. Например: хигрина, кокаин и физостигмин.

Protoalcaloides

Те също са получени от аминокиселини, но азотът не е част от хетероцикличния пръстен. Например: ефедрин и колхицин.

Pseudoalcaloides

Те са алкалоидите, които не произлизат от аминокиселини и азотът е част от хетероцикличната структура. Например: аконитин (терпенов алкалоид) и соланидин (стероиден алкалоид).

Според биогенетичния си предшественик

В тази класификация алкалоидите са групирани в зависимост от молекулата, от която започва синтеза им. Така, алкалоидите, получени от:

- L-фенилаланин.

- L-тирозин.

- L-триптофан.

- L-Орнитин.

- L-лизин.

- L-хистидин.

- Никотинова киселина.

- Антранилова киселина.

- Пирични бази.

- Метаболизъм на терпен.

Според неговата химическа структура или основно ядро

- пиролидин.

- Пиридин-Пиролидин.

- изохинолин-.

- имидазол.

- пиперидин.

- Пиридин-Пиперидиново.

- хинолин.

- Purina.

- tropano.

- индол.

приложения

Алкалоидите имат множество приложения и приложения, както в природата, така и в обществото. В медицината използването на алкалоиди се основава на физиологичните ефекти, които те предизвикват в организма, което е мярка за токсичността на съединението.

Като органични молекули, произведени от живи същества, алкалоидите имат структурен капацитет да взаимодействат с биологичните системи и пряко да засягат физиологията на организма. Това свойство може да изглежда опасно, но използването на алкалоиди по контролиран начин е много полезно.

Въпреки токсичността си, някои алкалоиди са полезни, когато се използват в правилните дози. Прекомерната доза може да причини увреждане и да се счита за отровна за тялото.

Алкалоидите се получават главно от храсти и билки. Те могат да бъдат открити в различни части на растението, като листа, стъбло, корени и др..

Алкалоидите могат да се използват като лекарства

Някои алкалоиди имат значителна фармакологична активност. Тези физиологични ефекти ги правят ценни като лекарства за лечение на някои сериозни заболявания.

Например: винкристин Vinca roseus се използва като противораково лекарство и ефедрин Ефедра дистачя се използва за регулиране на кръвното налягане.

Други примери включват курарина, която се намира в кураре и е мощен миорелаксант; атропин, който се използва за разширяване на учениците; кодеин, който се използва като супресант за кашлица; и алкалоидите на ерготамините, които се използват за облекчаване на мигрена, сред много други.

Алкалоидите могат да се използват като наркотици

Много психотропни вещества, които действат върху централната нервна система, са алкалоиди. Например опиум морфин (Papaver somniferum) се счита за лекарство и аналгетик. Диетиламидът на лизергинова киселина, по-известен като LSD, е алкалоид и психеделично лекарство.

Тези наркотици се използват още от древността като инструменти за психическо възбуждане и еуфория, въпреки че те се считат за вредни според съвременната медицина..

Алкалоидите могат да се използват като пестициди и репеленти

Повечето пестициди и естествени репеленти се получават от растения, където те упражняват своята функция като част от защитната система на растението срещу насекоми, гъбички или бактерии, които ги засягат. Тези съединения обикновено са алкалоиди.

Както бе споменато по-горе, тези алкалоиди са токсични по природа, въпреки че това свойство зависи до голяма степен от концентрацията.

Например, пиретрин се използва като репелент за насекоми, при концентрация, която е смъртоносна за комарите, но не и за хората.

Алкалоидите могат да се използват в научните изследвания

Поради специфичните си ефекти върху организма, алкалоидите се използват широко в научните изследвания. Например, алкалоидът атропин може да предизвика дилатация на зеницата.

След това, за да се оцени дали едно ново вещество има сходни ефекти или противоположни ефекти, то се сравнява с ефекта на атропин.

Някои алкалоиди са изследвани с голям интерес поради техните антитуморни свойства, като винбластин и винкристин.

Други важни алкалоиди в научните изследвания включват хинин, кодеин, никотин, морфин, скополамин и резерпин, наред с други.

препратки

1. Cordell, G. (2003). Алкалоидите: химия и биология, Том 60 (първи изд.). Elsevier.
2. De Luca, V., & St Pierre, B. (2000). Клетъчна биология и биология на биосинтезата на алкалоидите. Тенденции в растителната наука, 5(4), 168-173.
3. Facchini, P.J.P. J. (2001). Алкалоидна биосинтеза в растенията: биохимия, клетъчна биология, молекулярна регулация и метаболитни инженерни приложения. Годишен преглед на растителната биология, 52(1), 29-66.
4. Kutchan, Т. М. (1995). Алкалоидна биосинтеза [mdash] Основа за метаболитно инженерство на лекарствени растения. Растителната клетка онлайн, 7(7), 1059-1070.
5. Pelletier, S. (1983). Алкалоиди: Химични и биологични перспективи, Том 11 (1^во). Wiley.
6. Робъртс, М. (2013). Алкалоиди: биохимия, екология и лекарствени приложения. Springer Science & Business Media.
7. Wenkert, Е. (1959). Алкалоидна биосинтеза. Experientia, XV(5), 165-204.
8. Ziegler, J., & Facchini, P.J. (2008). Алкалоидна биосинтеза: метаболизъм и трафик. Годишен преглед на растителната биология, 59(1), 735-769.