Характеристики на монозахаридите, функции, класификация, примери



на монозахариди те са относително малки молекули, които съставляват структурната основа на по-сложни въглехидрати. Те се различават по отношение на тяхната структура и стереохимична конфигурация.

Най-забележителният пример за монозахарид, а също и най-разпространеният в природата, е d-глюкоза, съставена от шест въглеродни атома. Глюкозата е незаменим източник на енергия и е основен компонент на някои полимери, като нишесте и целулоза.

Монозахаридите са съединения, получени от алдехиди или кетони и съдържат най-малко три въглеродни атома в тяхната структура. Те не могат да преминат през процеси на хидролиза, за да се разградят на по-прости единици.

Като цяло монозахаридите са твърди вещества, бели на цвят и с кристален вид със сладък вкус. Тъй като те са полярни вещества, те са силно разтворими във вода и неразтворими в неполярни разтворители.

Те могат да бъдат свързани с други монозахариди чрез гликозидни връзки и да образуват разнообразни съединения с голямо биологично и структурно значение, много разнообразни.

Големият брой молекули, които моносахаридите могат да образуват, им дава възможност да бъдат богати както на информация, така и на функции. Всъщност въглехидратите са най-разпространените биомолекули в организмите.

Съединението на монозахариди води до създаване на дизахариди - като захароза, лактоза и малтоза - и на по-големи полимери като гликоген, нишесте и целулоза, които изпълняват функции за съхранение на енергия, в допълнение към структурните функции.

индекс

  • 1 Общи характеристики
  • 2 Структура
    • 2.1 Стереоизомия
    • 2.2 Хемиацели и хемицетали
    • 2.3 Конформации: стол и кораб
  • 3 Свойства на монозахариди
    • 3.1 Мутаротация и аномерни форми на d-глюкоза
    • 3.2 Модификация на монозахариди
    • 3.3 Действие на рН в монозахариди
  • 4 Функции
    • 4.1 Източник на захранване
    • 4.2 Взаимодействие на клетките
    • 4.3 Компоненти на олигозахариди
  • 5 Класификация
  • 6 Важни производни на монозахариди
    • 6.1 Гликозиди
    • 6.2 N-гликозиламини или N-гликозиди
    • 6.3 Уплътнена киселина и невраминова киселина
    • 6.4 Захарни алкохоли
  • 7 Примери за монозахариди
    • 7.1 -Aldosas
    • 7.2 -Celses
  • 8 Препратки

Общи характеристики

Монозахаридите са най-простите въглехидрати. Структурно те са въглехидрати и много от тях могат да бъдат представени с емпиричната формула (C-H2О)п. Те представляват важен източник на енергия за клетките и са част от различни молекули, необходими за живота, като ДНК.

Монозахаридите са съставени от въглеродни, кислородни и водородни атоми. Когато са в разтвор, преобладаващата форма на захарите (като рибоза, глюкоза или фруктоза) не е отворена верига, но образуват енергично по-стабилни пръстени..

Най-малките монозахариди са съставени от три въглерода и са дихидроксиацетон и d- и 1-глицералдехид..

Въглеродният скелет на монозахариди няма разклонения и всички въглеродни атоми, с изключение на един, притежават хидроксилна група (-ОН). В останалия въглероден атом е карбонилен кислород, който може да бъде комбиниран в ацетална или кетална връзка.

структура

стероизомеризъм

Монозахаридите - с изключение на дихидроксиацетон - имат асиметрични въглеродни атоми, т.е. те са свързани с четири различни елемента или заместители. Тези въглени са отговорни за появата на хирални молекули и следователно за оптични изомери.

Например, глицералдехидът има единичен асиметричен въглероден атом и следователно две форми на означени стереоизомери са буквите d- и l-глицералид. В случая на алдотетроза те имат два асиметрични въглеродни атома, докато алдопентозата има три.

Алдохексозите, като глюкозата, имат четири асиметрични въглеродни атома, следователно те могат да съществуват под формата на 16 различни стереоизомери..

Тези асиметрични въглени проявяват оптична активност и формите на монозахариди варират в природата според това свойство. Най-често срещаната форма на глюкоза е дясновъртяща, а обичайната форма на фруктозата е левовъртяща.

Когато се появят повече от два атома от асиметрични въглероди, префиксите d- и l- се отнасят до асиметричния атом по-нататък от карбонилния въглерод..

Хемиацели и хемицетали

Монозахаридите имат способността да образуват пръстени благодарение на присъствието на алдехидна група, която реагира с алкохол и генерира полуацетал. По същия начин, кетоните могат да реагират с алкохол и като цяло хемицетал.

Например, в случая на глюкоза, въглеродът в позиция 1 (в линейна форма) реагира с въглерод в позиция 5 от същата структура, за да образува интрамолекулен хемиацетал.

В зависимост от конфигурацията на заместителите, присъстващи на всеки въглероден атом, захарите в тяхната циклична форма могат да бъдат представени след формулите за проекция на Хауорт. В тези диаграми, ръбът на пръстена, който е най-близо до четеца и тази част е представен от дебели линии (виж главното изображение).

Така, захар, която има шест термина е пираноза, а пръстен с пет термина се нарича фураноза.

Така цикличните форми на глюкоза и фруктоза се наричат ​​глюкопираноза и фруктофураноза. Както е обсъдено по-горе, d-глюкопираноза може да съществува в две стереоизомерни форми, обозначени с буквите а и р..

Конформации: стол и кораб

Диаграмите на Хауорд предполагат, че структурата на монозахаридите има плоска структура, но това не е вярно.

Пръстените не са плоски заради тетраедричната геометрия, присъстваща в техните въглеродни атоми, така че могат да приемат два типа конформации, наречени стол и кораб или неф.

Конформацията под формата на стол е по-твърда и стабилна в сравнение с тази на кораба, поради което конформацията преобладава в разтворите, съдържащи хексоза..

В формата на стола могат да се разграничат два класа заместители, наречени аксиални и екваториални. В пираноза, екваториалните хидроксилни групи преминават процес на естерификация по-лесно от аксиалните.

Свойства на монозахариди

Мутаротация и аномерни форми на d-глюкоза

Когато се открият във водни разтвори, някои захари се държат така, сякаш имат допълнителен асиметричен център. Например, d-глюкоза съществува в две изомерни форми, които се различават по специфична ротация: α-d-глюкоза β-d-глюкоза.

Въпреки че елементарният състав е идентичен, и двата вида варират по отношение на техните физични и химични свойства. Когато тези изомери навлизат във воден разтвор, промяната на оптичното въртене се проявява с преминаването на времето, достигайки до крайната стойност в равновесието..

Това явление се нарича мутаротация и се случва, когато една трета от алфа изомера се смесва с две трети от бета изомера, при средна температура от 20 ° С..

Модификация на монозахариди

Монозахаридите могат да образуват гликозидни връзки с алкохоли и амини, за да образуват модифицирани молекули.

По същия начин те могат да бъдат фосфорилирани, т.е. фосфатна група може да бъде добавена към монозахарида. Това явление е от голямо значение в различни метаболитни пътища, например, първата стъпка на гликолитичния път включва фосфорилиране на глюкоза за получаване на междинния глюкозен 6-фосфат.

С напредването на гликолизата се получават други метаболитни междинни продукти, като дихидроксиацетон фосфат и глицералдехид 3-фосфат, които са фосфорилирани захари..

Процесът на фосфорилиране дава отрицателен заряд на захарите, предотвратявайки тези молекули да напускат клетката лесно. В допълнение, той им дава реактивност, така че те могат да образуват връзки с други молекули.

PH действие в монозахариди

Монозахаридите са стабилни в среда с висока температура и с разредени минерални киселини. За разлика от това, когато са изложени на високо концентрирани киселини, захарите преминават през процес на дехидратация, който произвежда алдехидни производни на фуран, наречени фурфурали..

Например, загряването на d-глюкозата заедно с концентрирана солна киселина генерира съединение, наречено 5-хидроксиметилфурфурол.

Когато фурфуралите кондензират с фенолите, те произвеждат оцветени вещества, които могат да се използват като маркери при анализа на захарите.

От друга страна, меките алкални среди произвеждат пренареждания около аномерен въглерод и съседен въглерод. Когато d-глюкозата се третира с основни вещества, се създава смес от d-глюкоза, d-фруктоза и d-маноза. Тези продукти се получават при стайна температура.

Когато има повишаване на температурата или концентрациите на алкални вещества, монозахаридите се подлагат на процеси на фрагментация, полимеризация или пренареждане..

функции

Източник на захранване

Монозахаридите и въглехидратите като цяло са незаменими елементи в диетата като източници на енергия. В допълнение към функционирането като клетъчно гориво и съхранение на енергия, те функционират като междинни метаболити в ензимните реакции.

Взаимодействие на клетките

Те могат да бъдат свързани и с други биомолекули - като протеини и липиди - и изпълняват ключови функции, свързани с клетъчното взаимодействие.

Нуклеиновите киселини, ДНК и РНК са молекулите, отговорни за наследяването и имат в своята структура захари, по-специално пентоза. D-рибозата е монозахаридът, открит в скелета на РНК. Монозахаридите са също важни компоненти на комплексните липиди.

Компоненти на олигозахариди

Монозахаридите са основните структурни компоненти на олигозахаридите (от гръцки олиго, което означава малко) и полизахариди, които съдържат много единици монозахариди, единични или разнообразни.

Тези две сложни структури функционират като биологични горивни складове, например нишесте. Има също така важни структурни компоненти, като целулозата, открита в твърдите клетъчни стени на растенията и в дървесните и влакнести тъкани на различните растителни органи..

класификация

Монозахаридите се класифицират по два различни начина. Първият зависи от химичната природа на карбонилната група, тъй като това може да бъде кетон или алдехид. Втората класификация се фокусира върху броя на въглеродните атоми в захарта.

Например, дихидроксиацетонът съдържа кетонна група и следователно се нарича "кетоза", за разлика от глицералдехид, съдържащ алдехидна група и се счита за "алдозна".

На монозахаридите се дава специфично наименование в зависимост от броя на въглеродите, съдържащи се в тяхната структура. Така, захар с четири, пет, шест и седем въглеродни атома се наричат ​​тетрози, пентози, хексози и хептози, съответно.

От всички споменати класове монозахариди хексозите са най-разпространената група.

И двете класификации могат да бъдат комбинирани и името, дадено на молекулата, е смес от въглеродния номер и типа карбонилна група.

В случая на глюкоза (C6Н12О6) се счита за хексоза, защото има шест въглеродни атома и също е алдоза. Според двете класификации тази молекула е алдохексоза. По същия начин, рибулозата е кетопентоза.

Основни производни на монозахариди

глюкозиди

В присъствието на минерална киселина алдопиранозата може да реагира с алкохоли и да образува гликозиди. Това са асиметрични смесени ацетали, съставени от реакцията на аномерния въглероден атом от полуацетала с хидроксилна група на алкохол..

Образуваната връзка се нарича гликозидна връзка и може също да се образува чрез реакцията между аномерния въглерод на монозахарида с хидроксилната група на друг монозахарид за образуване на дизахарид. По този начин се образуват олигозахаридните и полизахаридните вериги.

Те могат да бъдат хидролизирани от някои ензими, като например глюкозидази или когато са подложени на киселинност и високи температури..

N-гликозиламини или N-гликозиди

Алдозите и кетозите могат да реагират с амини и да доведат до N-гликозиди.

Тези молекули играят важна роля в нуклеиновите киселини и нуклеотидите, където азотните атоми на базите образуват N-гликозиламинови връзки с въглеродния атом на позиция 1 на d-рибоза (в RNA) или 2-деокси-d-рибоза (в ДНК).

Мозаична киселина и невраминова киселина

Тези две производни на аминозахарите имат девет въглеродни атома в тяхната структура и са важни структурни компоненти на бактериалната архитектура и черупката на животинските клетки, съответно.

Структурната основа на бактериалната клетъчна стена е N-ацетилмураминова киселина и се образува от аминозахар N-ацетил-d-глюкозамин, свързан с млечна киселина.

В случая на N-ацетил-невраминова киселина, то е производно на N-ацетил-d-маннозамин и пировиновата киселина. Съединението се намира в гликопротеини и гликолипиди на животински клетки.

Захарни алкохоли

При монозахаридите карбонилната група е способна да редуцира и образува захарни алкохоли. Тази реакция протича с наличието на водороден газ и метални катализатори.

В случай на d-глюкоза, реакцията води до получаване на захарен алкохол d-глюцитол. По същия начин, реакцията с d-маноза дава d-манитол.

Естествено, има две много изобилни захари, глицерин и инозитол, и двете с биологично значение. Първият е компонентът на някои липиди, а вторият се намира във фосфатидил-инозитол и фитинова киселина.

Солта, идваща от фитиновата киселина, е фитинът, материал, необходим за поддържане на растителните тъкани.

Примери за монозахариди

гликоза

Той е най-важният монозахарид и присъства във всички живи същества. Тази газирана верига е необходима за съществуването на клетките, тъй като им осигурява енергия.

Той е съставен от карбонизирана верига от шест въглеродни атома и се допълва от дванадесет водородни атома и шест кислородни атома.

-алдози

Тази група се образува от карбонила в единия край на газирана верига.

богини

гликолалдехид

триоз

глицералдехид

Този монозахарид е единствената алдоза, образувана от три въглеродни атома. За това, което е известно като трио.

Това е първият монозахарид, получен при фотосинтеза. В допълнение към това, че са част от метаболитни пътища като гликолиза.

тетрози

Еритроса и Треоса

Тези монозахариди имат четири въглеродни атома и алдехидна група. Еритрозата и тозата се различават по конформацията на хиралните въглеродни атоми.

В трето те са в конформации D-L или L-D, докато в еритрозата конформациите на двата въглерода са D-D или L-L

пентоза

В рамките на тази група откриваме карбонизирани вериги, които имат пет въглеродни атома. Според карбонилната позиция се диференцират монозахаридите рибоза, дезоксирибоза, арабиноза, ксилоза и ликсоза.

рибоза Той е един от основните компоненти на РНК и спомага за формирането на нуклеотиди като АТР, които осигуряват енергия за клетките на живите същества..

на дезоксирибоза е дезоксиазугар, получен от монозахарид от пет въглеродни атома (пентоза, с емпирична формула C5H10O4)

Арабинозата Той е един от монозахаридите, които се появяват в пектин и хемицелулоза. Този монозахарид се използва в бактериалните култури като източник на въглерод.

Ксилозата Също така е известен като дървесна захар. Неговата основна функция е свързана с човешкото хранене и е една от осемте основни захари за човешкото тяло.

Ликсоза Той е монозахарид рядък в природата и се намира в бактериалните стени на някои видове.

хексози

В тази група монозахариди има шест въглеродни атома. Те също така са класифицирани в зависимост от това къде е:

Алоса Това е необичаен монозахарид, който е получен само от листата на африканското дърво.

Алтроз Той е монозахарид, открит в някои щамове на бактериите Бутиривибрио фибри.

гликоза съставена от карбонизирана верига от шест въглеродни атома и допълнена с дванадесет водородни атома и шест кислородни атома.

Манозата Той има състав, подобен на глюкозата и неговата основна функция е производството на енергия за клетките.

Гюлосата е изкуствен монозахарид със сладък вкус, който не е ферментирал от дрожди.

Доброто е епимер на глюкоза и се използва като енергиен източник на извънклетъчната матрица на клетките на живите същества.

галактоза е монозахарид, който е част от гликолипиди и гликопротеини и се намира главно в мозъчните неврони.

Талозата е друг изкуствен монозахарид, който е разтворим във вода и има сладък вкус

-кетози

В зависимост от броя на въглеродните атоми можем да разграничим дихидроксиацетон, образуван от три въглеродни атома и еритрулоза, образувана от четири.

По същия начин, ако имат пет въглеродни атома и в зависимост от карбонилната позиция, намираме рибулоза и ксилулоза. Формиран от шест въглеродни атома, ние имаме сикоза, фруктоза, сорбоза и тагатоса.

препратки

  1. Audesirk, T., Audesirk, G., & Byers, B.E. (2003). Биология: Живот на Земята. Образованието на Пиърсън.
  2. Berg, J.M., Tymoczko, J.L., & Gatto Jr., G.J. (2002). Stryer: Биохимия. WH Freeman and Company.
  3. Curtis, H., & Schnek, A. (2008). Къртис. биология. Ed. Panamericana Medical.
  4. Nelson, D.L., Lehninger, A.L., & Cox, M.M. (2008). Принципите на биохимията на Ленингер. Macmillan.
  5. Voet, D., Voet, J.G., & Pratt, C.W. (2013). Основи на биохимията: живот на молекулярно ниво. Wiley.
  6. COLLINS, Peter M.; ФЕРИЕР, Робърт Дж.Монозахариди: тяхната химия и ролята им в естествените продукти.
  7. CHAPLIN, М. F. I. Монозахариди.МАСА СПЕКТРОМЕТРИЯ, 1986, vol. 1, p. 7.
  8. AKSELROD, SOLANGE, et al. Глюкоза /-. J. Physiol, 1975, vol. 228, p. 775.
  9. DARNELL, James E., et al.Молекулярна клетъчна биология. Ню Йорк: Scientific American Books, 1990.
  10. VALENZUELA, A. Структура и функция на монозахаридите. 2003.
  11. ЗАХА, Арналдо; FERREIRA, Henrique Bunselmeyer; PASSAGLIA, Luciane MP.Основна молекулярна биология-5. Artmed Editora, 2014.
  12. KARP, Джералд.Клетъчна и молекулярна биология: концепции и експерименти (6а. McGraw Hill Мексико, 2011.