Етилацетатна структура, свойства, синтез, употреби и рискове

на етилацетат или етил етаноат (Наименование по IUPAC) е органично съединение, чиято химична формула е СН₃СООС₂Н₅. Състои се от естер, където алкохолният компонент произлиза от етанол, а неговият карбоксилнокисел компонент идва от оцетна киселина.

Той е течност при нормални условия на температура и налягане, придаващ приятен аромат на плодовете. Това свойство навлиза перфектно в хармония с това, което се очаква от естер; което всъщност е химичната природа на етилацетата. Поради тази причина той намира приложение в хранителни продукти и алкохолни напитки.

В горното изображение е показан структурен скелет на етилацетат. Обърнете внимание на лявата си компонента на карбоксилната киселина, а отдясно на алкохолния компонент. От структурна гледна точка може да се очаква, че това съединение се държи като хибрид между оцет и алкохол; въпреки това той притежава собствени свойства.

Това е мястото, където такива хибриди, наречени естери, се открояват като различни. Етил ацетат не може да реагира като киселина, нито може да дехидратира в отсъствието на ОН група. Вместо това, той се подлага на основна хидролиза в присъствието на силна основа, като натриев хидроксид, NaOH.

Тази реакция на хидролиза се използва в учебни лаборатории за химични кинетични експерименти; където реакцията, освен това, е от втори ред. Когато се получи хидролиза, на практика етил етаноат се връща към първоначалните си компоненти: киселина (депротонирана с NaOH) и алкохол.

В неговия структурен скелет се наблюдава, че водородните атоми преобладават над тези на кислорода. Това влияе върху способността им да взаимодействат с неполярни видове, като мазнини. Използва се също за разтваряне на съединения като смоли, багрила и най-общо органични твърди вещества.

Въпреки приятния аромат, продължителното излагане на тази течност генерира отрицателно въздействие (като почти всички химически съединения) в организма..

индекс

• 1 Структура на етилацетат
  • 1.1 Липса на водородни донорни атоми
• 2 Физични и химични свойства
  • 2.1 Имена
  • 2.2 Молекулна формула
  • 2.3 Молекулно тегло
  • 2.4 Физическо описание
  • 2.5 Цвят
  • 2.6 Миризма
  • 2.7 Вкус
  • 2.8 Праг на мирис
  • 2.9 Точка на кипене
  • 2.10 Точка на топене
  • 2.11 Разтворимост във вода
  • 2.12 Разтворимост в органични разтворители
  • 2.13 Плътност
  • 2.14 Плътност на парите
  • 2.15 Стабилност
  • 2.16 Налягане на парите
  • 2.17 Вискозитет
  • 2.18 Топлина на горене
  • 2.19 Изпарителна топлина
  • 2.20 Повърхностно напрежение
  • 2.21 Индекс на пречупване
  • 2.22 Температура на съхранение
  • 2.23 pKa
• 3 Резюме
  • 3.1 Реакция на Фишер
  • 3.2 Реакция на Тищенко
  • 3.3 Други методи
• 4 Използване
  • 4.1 Разтворител
  • 4.2 Изкуствени аромати
  • 4.3 Анализ
  • 4.4 Органичен синтез
  • 4.5 Хроматография
  • 4.6 Ентомология
• 5 Рискове
• 6 Препратки

Структура на етил ацетат

В горното изображение структурата на етилацетата е показана с модел на сфери и пръти. В този модел се подчертават кислородни атоми с червени сфери; вляво е фракцията, получена от киселината, а отдясно е фракцията, получена от алкохол (алкокси група, -OR).

Карбонилната група се оценява от С = О връзката (двойните пръчки). Структурата около тази група и съседният кислород е плоска, защото има делокализация на товара чрез резонанс между двата кислорода; факт, който обяснява относително ниска киселинност на а-водородите (тези на -СН групата₃, свързан с C = O).

Молекулата, чрез въртене на две от своите връзки, директно благоприятства как тя взаимодейства с други молекули. Наличието на двата кислородни атома и асиметрията в структурата му дават постоянен диполен момент; което от своя страна е отговорно за техните дипол-диполни взаимодействия.

Например, електронната плътност е по-голяма близо до двата кислородни атома, намалявайки значително в групата -CH₃, и постепенно в групата OCH₂СН₃.

Благодарение на тези взаимодействия, етилацетатните молекули образуват течност при нормални условия, която има значително висока точка на кипене (77 ° C)..

Липса на донорни атоми на водородни връзки

Ако се вгледате внимателно в структурата, ще забележите отсъствието на атом, способен да дари водороден мост. Обаче, кислородните атоми са такива акцептори и етил ацетат е много разтворим във вода и взаимодейства в значителна степен с полярни съединения и донори на водородни връзки (като захари).

Също така това ви позволява да взаимодействате отлично с етанол; поради това присъствието му в алкохолни напитки не е изненадващо.

От друга страна, нейната алкокси група го прави в състояние да взаимодейства с някои аполярни съединения, такива като хлороформ, СН₃Cl.

Физични и химични свойства

имена

-Етил ацетат

-Етиланоат

-Естер на оцетната киселина

-Acetoxietano

Молекулна формула

C₄Н₈О₂ или СН₃СООС₂Н₅

Молекулно тегло

88,106 g / mol.

Физическо описание

Бистра безцветна течност.

цвят

Безцветна течност.

миризма

Характерни за етерите, подобни на миризмата на ананас.

вкус

Приятно, когато се разрежда, добавя плодов вкус към бирата.

Праг на мирис

3.9 ppm. 0.0196 mg / m³ (ниска миризма); 665 mg / m³ (с висока миризма).

Откриваема миризма при 7 - 50 ppm (средно = 8 ppm).

Точка на кипене

От 171 ° F до 760 mmHg (77,1 ° С).

Точка на топене

-118,5 ° F (-83,8 ° C).

Разтворимост във вода

80 g / L.

Разтворимост в органични разтворители

Смесва се с етанол и етилов етер. Много разтворим в ацетон и бензол. Смесва се също с хлороформ, фиксирани и летливи масла, както и с окислени и хлорирани разтворители.

плътност

0.9003 g / cm³.

Плътност на парите

3.04 (съотношение във въздуха: 1).

стабилност

Разлага се бавно с влага; несъвместими с няколко пластмаси и силни окислители. Сместа с вода може да бъде експлозивна.

Парно налягане

93,2 mmHg при 25 ° С

вискозитет

0.423 mПурени при 25 ° С.

Топлина на горене

2,238.1 kJ / mol.

Изпарителна топлина

35,60 kJ / mol при 25 ° С.

Повърхностно напрежение

24 дина / см при 20 ° С.

Индекс на пречупване

1,373 при 20 ° C / D.

Температура на съхранение

2 - 8 ° С.

рКа

16 - 18 при 25 ° С.

синтез

Реакцията на Фишер

Етил ацетат се синтезира индустриално чрез Fisher реакция, в която етанолът се естерифицира с оцетна киселина. Реакцията се провежда при стайна температура.

СН₃СН₂OH + CH₃COOH     <=>     СН₃СООСНЗ₂СН₃ +   Н₂О

Реакцията се ускорява чрез киселинен катализ. Равновесието се движи надясно, т.е. към производството на етилацетат, чрез отстраняване на водата; съгласно Закона за масовите действия.

Реакция на Тищенко

Етил ацетат се приготвя също по индустриален път, като се използва реакцията на Тишченко, като се свързват два еквивалента ацеталдехид с използването на алкоксид като катализатор..

2 CH₃СНО => СН₃СООСНЗ₂СН₃

Други методи

-Етил ацетат се синтезира като съпродукт при окислението на бутан до оцетна киселина, в реакция, провеждана при температура 175 ° С и налягане от 50 атм. Като катализатор се използват кобалтови и хромови йони.

-Етил ацетат е съпродукт от етанолиза на поливинилацетат до поливинилов алкохол.

-Етил ацетат се произвежда също в промишлеността чрез дехидрогениране на етанол, като реакцията се катализира чрез използване на мед при повишена температура, но по-ниска от 250 ° С..

приложения

разтворител

Етил ацетат се използва като разтворител и разредител, използван при почистването на печатни платки. Той се използва като разтворител при производството на модифицирания екстракт от хмел, както и в декофеинизацията на кафе и чайни листа. Използва се в мастилата, използвани за маркиране на плодове и зеленчуци.

Етилацетат се използва в текстилната промишленост като почистващ агент. Използва се при калибриране на термометри, използвани при отделянето на захари. В индустрията за боядисване се използва като разтворител и разредител на използваните материали.

Изкуствени аромати

Използва се при изработването на плодови аромати; Например: банан, круша, праскова и ананас, както и аромат на грозде и др..

аналитичен

Използва се за определяне на бисмут, бор, злато, молибден и платина, както и талиев разтворител. Етилацетатът има способността да извлича много съединения и елементи, присъстващи във воден разтвор, като: фосфор, кобалт, волфрам и арсен..

Органични синтези

Етил ацетат се използва в промишлеността като редуктор на вискозитета за смоли, използвани в фоторезистни формулировки. Използва се при производството на ацетамид, ацетил ацетат и метил хептанон.

хроматография

В лабораториите, етил ацетат се използва като подвижна фаза на колонна хроматография и като екстракционен разтворител. Чрез наличието на относително ниска точка на кипене на етилацетата, лесно се изпарява, което позволява концентрирането на разтворените вещества в разтворителя..

ентомология

Етил ацетат се използва в ентомологията за задушаване на насекоми, поставени в контейнер, което позволява събирането и изследването му. Парите на етилацетата убиват насекомото, без да го разрушават и предотвратяват неговото втвърдяване, улеснявайки неговото събиране за събиране.

рискове

-LD₅₀ Етилацетат в плъхове показва ниска токсичност. Той обаче може да раздразни кожата, очите, кожата, носа и гърлото.

-Излагането на високи нива може да причини замайване и припадък. Също така, продължителната експозиция може да засегне черния дроб и бъбреците.

-Вдишването на етилацетат при концентрация от 20,000 - 43,000 ppm може да предизвика белодробен оток и кръвоизлив.

-Границата на професионална експозиция е определена от OSHA при 400 ppm във въздуха, средно по време на 8-часовата работна смяна.

препратки

1. Стивън А. Хардингър. (2017). Илюстриран речник на органичната химия: етил ацетат (EtOAc). Изтеглено от: chem.ucla.edu
2. Греъм Соломонс T.W., Крейг Б. Фрайле. (2011 г.). Органична химия. Амини. (10^тата издание.). Wiley Plus.
3. Morrison, R.T. and Boyd, R.N. (1990). Органична химия (5^та издание). Редакционна Аддисън-Уесли Ибероамерикана.
4. Wikipedia. (2019). Етил ацетат. Изтеглено от: en.wikipedia.org
5. Cotton S. (s.f.). Етил ацетат. Изтеглено от: chm.bris.ac.uk
6. PubChem. (2019). Етил ацетат. Възстановен от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Newseed Chemical. (2018). Приложения и приложения на етилацетат. Изтеглено от: foodsweeteners.com
8. Министерство на здравеопазването на висшите служби в Ню Джърси. (2002 г.). Етил ацетат. [PDF]. Взето от: nj.gov