Алкохолна вторична структура, свойства, номенклатура, приложения и примери

а вторичен алкохол той има въглероден носител на хидроксилната група (ОН), прикрепен към два въглерода. В същото време, в първичния алкохол, въглеродният носител на хидроксилната група е свързан към въглероден атом и в третичния алкохол свързан с три въглеродни атома..

Алкохолите са малко по-слаби киселини от водата, със следните pKa: вода (15.7); алкохоли метил (15.2), етил (16), изопропил (вторичен алкохол, 17) и тербутил (18). Както може да се види, изопропилов алкохол е по-малко кисел от метиловите и етиловите алкохоли.

Структурната формула за вторичен алкохол е показана на горното изображение. Въглеродът в червено е носителят на ОН и е свързан с две алкил (или арил) R групи и един водороден атом.

Всички алкохоли имат обща формула ROH; но ако носещият въглерод се наблюдава подробно, тогава се получават първичните алкохоли (RCH₂OH), вторичен (R₂CHOH, тук повдигнат) и третичен (R₃СОН). Този факт прави разлика в неговите физични свойства и реактивност.

индекс

• 1 Структура на вторичен алкохол
• 2 Свойства
  • 2.1 Точки на кипене
  • 2.2 Киселинност
  • 2.3 Реакции
• 3 Номенклатура
• 4 Използване
• 5 Примери
  • 5.1 2-октанол
  • 5.2 Естрадиол или 17β-естрадиол
  • 5.3 20-хидрокси-левкотриен
  • 5.4 2-хептанол
• 6 Препратки

Структура на вторичен алкохол

Структурите на алкохолите зависят от природата на групите R. Въпреки това, за вторичните алкохоли може да се направи определено илюстрация, като се има предвид, че могат да съществуват само линейни структури с или без клони или циклични структури. Например имате следното изображение:

Забележете, че за двете структури има нещо общо: ОН е свързано с "V". Всеки край на V представлява група R, равна (горната част на изображението, циклична структура) или различна (долна част, разклонена верига).

По този начин всеки вторичен алкохол лесно се идентифицира, дори ако неговата номенклатура изобщо не е известна.

свойства

Точки на кипене

Свойствата на вторичните алкохоли физически не се различават твърде много от другите алкохоли. Те обикновено са прозрачни течности и за да бъдат твърди при стайна температура, трябва да образувате няколко водородни връзки и да имате висока молекулна маса.

Въпреки това, същата структурна формула R₂СНОН позволява да се видят някои уникални свойства на тези алкохоли. Например, ОН групата е по-малко изложена и налична за взаимодействия от водородни връзки, R₂СН-ОН-СВКПЧ₂.

Това е така, защото R групите, в съседство с въглерода на OH носителя, могат да взаимодействат и възпрепятстват образуването на водородни връзки. В резултат на това вторичните алкохоли имат по-ниски точки на кипене от първичните алкохоли (RCH)₂OH).

вкисналост

Според дефиницията на Brönsted-Lowry, киселина е тази, която дарява протони или водородни йони, Н⁺. Когато това се случи с вторичен алкохол, имате:

R₂СНОН + В^- => R₂СНО^- + полупансион

Конюгатната база R₂СНО^-, алкоксидният анион, трябва да стабилизира отрицателния си заряд. За вторичния алкохол стабилизацията е по-ниска, тъй като двете R групи имат електронна плътност, която отблъсква до известна степен отрицателния заряд на кислородния атом..

Междувременно, за алкоксидния анион на първичен алкохол, RCH₂О^-, има по-малко електронно отблъскване, за да има само една група R, а не две. В допълнение, водородните атоми не оказват значително отблъскване, а напротив, допринасят за стабилизиране на отрицателния заряд.

Следователно, вторичните алкохоли са по-малко кисели, отколкото първичните алкохоли. Ако това е така, тогава те са по-основни и именно по същите причини:

R₂СНОН + Н₂B⁺ => R₂CHOH₂⁺ + полупансион

Сега R групите стабилизират положителния заряд върху кислорода, като получават част от електронната си плътност.

реакции

Водороден халогенид и фосфорен трихалид

Вторичен алкохол може да реагира с водороден халогенид. Химическото уравнение на реакцията между изопропилов алкохол и бромоводородна киселина е показано в среда на сярна киселина и произвежда изопропилбромид:

СН₃CHOHCH₃ + НВг => СН₃CHBrCH₃ + Н₂О

Може също да реагира с фосфорен трихалогенауре, PX₃ (X = Br, I):

СН₃-CHOH-CH₂-СН₂-СН₃  +  РВгЗ₃  = CH3-CHBr-CH₂-СН₂-СН₃  + Н₃PO₃

Химичното уравнение по-горе съответства на реакцията между сек-пентанол и фосфорен трибромид, с произход втор-пентил бромид..

Отбележете, че в двете реакции се получава вторичен алкилхалогенид (R)₂CHX).

дехидрация

В тази реакция, H и ОН от съседни въглеродни атоми се губят, образувайки двойна връзка между тези два въглеродни атома. Следователно, има образуване на алкен. Реакцията изисква киселинен катализатор и подаване на топлина.

Алкохол => Алкин + Н₂О

Следната реакция е например:

Циклохексанол => Циклохексен + Н₂О

Реакция с активни метали

Вторичните алкохоли могат да реагират с метали:

СН₃-CHOH-CH₃ + К => СН₃СНО^-K⁺СН₃ + ½ H⁺

Тук изопропилов алкохол реагира с калий за образуване на калиева изопроксидна сол и водородни йони.

естерификация

Вторичният алкохол взаимодейства с карбоксилна киселина за получаване на естер. Например, химическото уравнение на реакцията на втор-бутилов алкохол с оцетна киселина е показано, че произвежда сек-бутилацетат:

СН₃CHOHCH₂СН₃  + СН₃COOH <=> СН₃COOCHCH₃СН₂СН₃

окисляване

Първичните алкохоли се окисляват до алдехиди и те на свой ред се окисляват до карбоксилни киселини. Но вторичните алкохоли се окисляват до ацетон. Реакциите обикновено се катализират от калиев дихромат (К₂СгОз₇) и хромова киселина (Н₂СгОз₄).

Цялостната реакция е:

R₂CHOH => R₂С = О

номенклатура

Вторичните алкохоли се наричат ​​чрез посочване на положението на ОН групата в главната верига (по-дълга). Този номер предхожда името или може да бъде след името на съответния алкан за споменатата верига.

Например, СН₃СН₂СН₂СН₂CHOHCH₃, е 2-хексанол или хексан-2-ол.

Ако структурата е циклична, няма нужда да се поставя числител; освен ако има и други заместители. Ето защо цикличният алкохол във второто изображение се нарича циклохексанол (пръстенът е хексагонален).

А за другия алкохол със същото изображение (разклоненото), името му е: 6-етил-хептан-2-ол.

приложения

-Сек-бутанолът се използва като разтворител и междинен химикал. Той присъства в хидравлични флуиди за спирачки, промишлени почистващи препарати, осветлители, препарати за отстраняване на бои, минерални флотационни агенти и есенции от плодове и парфюми.

-Алкохолът изопропанол се използва като промишлен разтворител и като антикоагулант. Използва се в масла и бързосъхнещи мастила, като антисептик и заместител на етанол в козметиката (например: лосиони за кожа, тоници за коса и спирт).

-Изопропанолът е съставка в течни сапуни, кристални почистващи препарати, синтетични аромати на безалкохолни напитки и храни. Освен това той е междинен химикал.

-Циклохексанолът се използва като разтворител, за довършване на тъкани, за обработка на кожа и емулгатор на сапуни и синтетични детергенти.

-Метилциклохексанолът е съставка в препарат за премахване на петна на основата на сапун и специални перилни препарати за тъкани.

Примери

2-октанол

Това е мастен алкохол. Това е безцветна течност, слабо разтворима във вода, но разтворима в повечето неполярни разтворители. Той се използва, наред с други цели, в разработването на аромати и аромати, бои и покрития, мастила, лепила, домашни грижи и смазочни материали.

Естрадиол или 17β-естрадиол

Това е стероиден половен хормон. Той има две хидроксилни групи в своята структура. Това е преобладаващият естроген през репродуктивните години.

20-хидрокси-левкотриен

Той е метаболит, който вероятно произхожда от окислението на левкотриен липид. Той е класифициран като цистинил левкотриен. Тези съединения са медиатори на възпалителния процес, който допринася за патофизиологичните характеристики на алергичния ринит.

2-хептанол

Това е алкохол, намерен в плодовете. В допълнение, той се намира в масло от джинджифил и ягоди. Той е прозрачен, безцветен и неразтворим във вода. Използва се като разтворител за няколко смоли и се намесва в флотационната фаза при преработката на минерали.

препратки

1. Джеймс. (17 септември 2014 г.) Алкохоли (1) - Номенклатура и свойства. Изтеглено от: masterorganicchemistry.com
2. Енциклопедия на здравето и безопасността на работното място. (Н.О.). Алкохоли. [PDF]. Изтеглено от: insht.es
3. Кларк Дж. (16 юли 2015 г.). Структура и класификация на алкохолите. Химия Libretexts. Изтеглено от: chem.libretexts.org
4. PubChem. (2019). 20-хидрокси-левкотриен Е4. Възстановен от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Morrison, R.T. and Boyd, R, N. (1987). Органична химия 5^та Edition. Редакционна Аддисън-Уесли Интерамерикана.
6. Кери Ф. (2008). Органична химия (Шесто издание). Mc Graw Hill.
7. Греъм Соломонс T.W., Крейг Б. Фрайле. (2011 г.). Органична химия. Амини. (10^тата издание.). Wiley Plus.
8. Wikipedia. (2018). 2-октанол. Изтеглено от: en.wikipedia.org