Структура, свойства, номенклатура и употреби на алкохоли

на алкохоли те са органични съединения, които се характеризират с наличието на хидроксилна група (-ОН), свързана с наситен въглерод; въглерод, който е свързан с четири атома чрез прости връзки (без двойни или тройни връзки).

Общата формула за това огромно и разнообразно семейство съединения е ROH. За да бъде считана за алкохол в строго химически смисъл, ОН групата трябва да бъде най-реактивната от молекулната структура. Това е важно, за да може да се утвърди сред няколко молекули с ОН групи, които са алкохол.

Един от най-важните алкохоли и най-известният в популярната култура е етилов алкохол или етанол, СН₃СН₂ОН. В зависимост от естествения им произход и следователно от тяхната химическа среда, техните смеси могат да създадат неограничен спектър от аромати; някои, които дори показват положителни промени в небцето с летните години.

Те са смеси от органични и неорганични съединения с етилов алкохол, което води до тяхното потребление в социални и религиозни събития отпреди Христос; както става с виното от грозде, или с чашите, които служат за празник, освен ударите, бонбоните, панеттоните и др..

Удоволствието от тези напитки с умереност е плод на синергията между етилов алкохол и неговата околна химическа матрица; без него, като чисто вещество, тя става изключително опасна и предизвиква серия от негативни последици за здравето.

Поради тази причина консумацията на водни смеси от СН₃СН₂ОН, подобно на тези, закупени в аптеките за антисептични цели, представлява голям риск за организма.

Други алкохоли, които също са много популярни, са ментол и глицерол. Последното, както и еритролът, се откриват като добавка в много храни, за да ги подслаждат и съхраняват по време на съхранение. Има правителствени организации, които диктуват кои алкохоли могат да се използват или консумират без странични ефекти.

Оставяйки ежедневното използване на алкохоли, химически те са много универсални вещества, тъй като започвайки от тях могат да бъдат синтезирани други органични съединения; до такава степен, че някои автори смятат, че с дузина от тях можете да създадете всички необходими съединения, за да живеете на необитаем остров.

индекс

• 1 Структура на алкохолите
  • 1.1 Амфифилен характер
  • 1.2 Структура на R
• 2 Физични и химични свойства
  • 2.1 Точка на кипене
  • 2.2 Капацитет на разтворителя
  • 2.3 Амфотеризъм
• 3 Номенклатура
  • 3.1 Общо име
  • 3.2 IUPAC система
• 4 Синтез
  • 4.1 Хидратация на алкени
  • 4.2 Оксо процес
  • 4.3 Ферментация на въглехидрати
• 5 Използване
  • 5.1 Напитки
  • 5.2 Химическа суровина
  • 5.3 Разтворители
  • 5.4 Горива
  • 5.5 Антисептици
  • 5.6 Други приложения
• 6 Препратки

Структура на алкохолите

Алкохолите имат обща формула на ROH. ОН групата е свързана с алкиловата група R, чиято структура варира от един алкохол до друг. Съединението между R и ОН е чрез проста ковалентна връзка, R-OH.

Следното изображение показва три общи структури за алкохоли, като се има предвид, че въглеродният атом е наситен; т.е., образуват четири прости връзки.

Както се наблюдава, R може да бъде всяка въглеродна структура, доколкото тя няма повече реактивни заместители, отколкото ОН групата.

В случая на първичен алкохол, 1-ва, ОН групата е свързана с първичен въглерод. Това лесно се проверява, като се наблюдава, че атомът в центъра на левия тетраедър е свързан с R и два Н.

Вторичният алкохол, 2-ри, се проверява с въглерода на централния тетраедър, сега свързан с две групи R и един Н.

И накрая, имате третичен алкохол, трети, с въглерод, свързан с три групи R.

Амфифилен характер

В зависимост от вида въглерод, свързан с ОН, той има класификация на първични, вторични и третични алкохоли. Структурните различия между тях вече бяха подробно описани в тетраедрата. Но всички алкохоли, независимо от тяхната структура, споделят нещо общо: амфифилния характер.

Не е необходимо да се доближава до структура, за да я забележите, но това е достатъчно с химичната му формула ROH. Алкиловата група се състои почти изцяло от въглеродни атоми, "въоръжавайки" хидрофобен скелет; това е, че взаимодейства много слабо с водата.

От друга страна, ОН групата може да образува водородни връзки с водните молекули, като по този начин е хидрофилна; това е, обича или има афинитет към водата. След това, алкохолите имат хидрофобен скелет, прикрепен към хидрофилна група. Те са неполярни и полярни едновременно, което е същото, както казват, че са амфифилни вещества.

R-OH

(Хидрофобен) - (хидрофилен)

Както ще бъде обяснено в следващия раздел, амфифилната природа на алкохолите определя някои от техните химични свойства.

Структура на R

Алкиловата група R може да има всякаква структура, и въпреки това е важна, тъй като позволява да се катализират алкохолите.

Например, R може да бъде отворена верига, какъвто е случаят с етанол или пропанол; разклонен, като т-бутил алкохол, (СН₃)₂СН₂ОН; той може да бъде цикличен, както в случая на циклохексанол; или може да има ароматен пръстен, както в бензилов алкохол, (С₆Н₅) СН₂ОН, или в 3-фенилпропанол, (С₆Н₅) СН₂СН₂СН₂OH.

R веригата може дори да има заместители като халогени или двойни връзки, такива като за алкохолите 2-хлороетанол и 2-бутен-1-ол (СН).₃СН₂= CHCH₂OH).

Като се има предвид структурата на R, класификацията на алкохолите става сложна. Следователно класификацията на базата на нейната структура (алкохоли 1, 2 и 3) е по-проста, но по-малко специфична, въпреки че е достатъчно да се обясни реактивността на алкохолите..

Физични и химични свойства

Точка на кипене

Едно от основните свойства на алкохолите е, че те са свързани чрез водородни връзки.

Горното изображение показва как две молекули ROH образуват водородни връзки един с друг. Благодарение на това алкохолите обикновено са течни с високи точки на кипене.

Например, етилов алкохол има температура на кипене 78,5 ° С. Тази стойност се увеличава, тъй като алкохолът става по-тежък; R групата има по-голяма маса или брой атоми. Така, n-бутилов алкохол, СН₃СН₂СН₂СН₂ОН, има точка на кипене от 97 ° С, едва под водата.

Глицеролът е един от алкохолите с най-висока температура на кипене: 290 ° С.

Защо? Защото не само масата или структурата на R влияе, но и броят на ОН групите. Глицеролът има три ОН в своята структура: (НО) СН₂СН (ОН) СН₂(ОН). Това я прави способна да образува много водородни мостове и да запазва молекулите си заедно с по-голяма сила.

От друга страна, някои алкохоли са твърди при стайна температура; като същия глицерол при температура под 18 ° С. Следователно твърдението, че всички алкохоли са течни вещества, е неправилно.

Капацитет на разтворителя

В домовете е много обичайно да се прибягва до използването на изопропилов алкохол, за да се премахне петно, което е трудно да се отстрани на повърхността. Този капацитет на разтворителя, много полезен за химически синтез, се дължи на неговия амфифилен характер, обяснен по-рано.

Мазнините се характеризират с хидрофобност: затова е трудно да се отстранят с вода. За разлика от водата, алкохолите имат хидрофобна част в тяхната структура.

Така неговата алкилова група R взаимодейства с мазнини, докато ОН групата образува водородни връзки с вода, което им помага да изместят.

амфотерност

Алкохолите могат да реагират като киселини и основи; това са амфотерни вещества. Това е представено от следните две химически уравнения:

ROH + H⁺  => ROH₂⁺

ROH + OH^-  => RO^-

RO^- е общата формула на това, което е известно като алкоксид.

номенклатура

Има два начина за именуване на алкохоли, чиято сложност ще зависи от структурата на същото.

Общо име

Алкохолите могат да се наричат ​​с техните общи имена. Какви са те? За тази цел трябва да се знае наименованието на групата R, към която се добавя окончанието -ico и то се предшества от думата „алкохол“. Например, СН₃СН₂СН₂ОН е пропилов алкохол.

Други примери са:

-СН₃ОН: метилов алкохол

-(СН₃)₂СН₂ОН: изобутилов алкохол

-(СН₃)₃COH: трет-бутилов алкохол

IUPAC система

Що се отнася до обикновените имена, трябва да започнете с идентифициране на R. Предимството на тази система е, че тя е много по-точна от другата.

R, въглероден скелет, може да има клони или няколко вериги; най-дългата верига, т.е. с повече въглеродни атоми, е тази, на която ще бъде дадено името на алкохол.

Към наименованието на алкана от най-дългата верига се добавя краят "l". Ето защо CH₃СН₂ОН се нарича етанол (СН₃СН₂- + OH).

Обикновено ОН трябва да има възможно най-малко изброяване. Например, BrCH₂СН₂СН₂(ОН) СН₃ нарича се 4-бромо-2-бутанол, а не 1-бромо-3-бутанол.

синтез

Хидратация на алкени

Процесът на крекинг на маслото произвежда смес от алкени с четири или пет въглеродни атома, които могат лесно да бъдат разделени.

Тези алкени могат да бъдат превърнати в алкохоли чрез директно добавяне на вода или чрез реакция на алкена със сярна киселина, последвано от добавяне на вода, която разцепва киселината, причинявайки алкохол..

Оксо процес

В присъствието на подходящ катализатор алкените реагират с въглероден монооксид и водород, за да генерират алдехиди. Алдехидите могат лесно да бъдат редуцирани до алкохоли чрез каталитична реакция на хидрогениране.

Често има такава синхронизация на оксо процеса, че редукцията на алдехидите е почти едновременно с тяхното образуване.

Най-често използваният катализатор е октокарбонил дикобалт, получен чрез реакцията между кобалт и въглероден оксид.

Ферментация на въглехидрати

Ферментацията на въглехидрати с дрожди все още е от голямо значение за производството на етанол и други алкохоли. Захарите идват от захарна тръстика или нишесте, получено от различни зърна. Поради тази причина етанолът се нарича също "зърнен алкохол"

приложения

напитки

Въпреки че не е основната функция на алкохолите, присъствието на етанол в някои от напитките е едно от най-популярните знания. По този начин, етанол, продукт на ферментация на захарна тръстика, грозде, ябълки и др..

Химическа суровина

-Метанолът се използва в производството на формалдехид чрез неговото каталитично окисляване. Формалдехидът се използва при производството на пластмаси, бои, текстил, експлозиви и др..

-Бутанолът се използва при производството на бутановия етаноат, естер, използван като ароматизатор в хранително-вкусовата промишленост и в сладкарството.

-Алиловият алкохол се използва в производството на естери, включително диалилфталат и диалил изофталат, които служат като мономери.

-Фенолът се използва при производството на смоли, производство на найлон, дезодоранти, козметика и др..

-Алкохоли с линейна верига от 11-16 въглеродни атоми се използват като междинни съединения за получаване на пластификатори; например поливинилхлорид.

-Така наречените мастни алкохоли се използват като междинни продукти при синтеза на детергенти.

разтворители

-Като разредител за боя се използва метанол, както и 1-бутанол и изобутилов алкохол.

-Етилов алкохол се използва като разтворител на много неразтворими съединения във вода, използван като разтворител в бои, козметика и др..

-Мастните алкохоли се използват като разтворители в текстилната промишленост, в багрилата, в детергентите и в боите. Изобутанолът се използва като разтворител в материал за покрития, бои и лепила.

горива

-Метанолът се използва като гориво в двигателите с вътрешно горене и бензиновата добавка за подобряване на горенето.

-Етилов алкохол се използва в комбинация с изкопаеми горива в моторни превозни средства. За тази цел обширните райони на Бразилия са предназначени за отглеждане на захарна тръстика за производството на етилов алкохол. Този алкохол има предимството да произвежда само въглероден диоксид в неговото изгаряне.

Когато се изгори етилов алкохол, той произвежда чист и бездимен пламък, поради което се използва като гориво в полеви печки..

-Желираният алкохол се получава чрез комбиниране на метанол или етанол с калциев ацетат. Този алкохол се използва като източник на топлина в печки на място и тъй като се излива, той е по-безопасен от течните алкохоли.

-Така нареченият биобутанол се използва като гориво при транспортиране, както и изопропилов алкохол, който може да се използва като гориво; въпреки че употребата му не се препоръчва.

антисептици

Изопропилов алкохол с концентрация 70% се използва като външен антисептик за елиминиране на микроби и забавяне на растежа. По същия начин за тази цел се използва етилов алкохол.

Други приложения

Циклохексанол и метилциклохексанол се използват за дообработване на текстил, мебелно обработване и премахване на петна.

препратки

1. Греъм Соломонс T.W., Крейг Б. Фрайле. (2011 г.). Органична химия. Амини. (10^тата издание.). Wiley Plus.
2. Кери Ф. (2008). Органична химия (Шесто издание). Mc Graw Hill.
3. Морисън и Бойд. (1987). Органична химия (Пето издание). Адисън-Уесли Ибероамерикана.
4. Д-р JA Colapret. (Н.О.). Алкохоли. Изтеглено от: colapret.cm.utexas.edu
5. Партньорство за образование по алкохолна фармакология. (Н.О.). Какво е алкохол? Университет Дюк. Изтеглено от: sites.duke.edu
6. Whittemore F. (s.f.). Видове и употреби на алкохол. Изтеглено от: livestrong.com
7. Wikipedia. (2018). Алкохолът. Изтеглено от: en.wikipedia.org