Алдехидни структура, свойства, номенклатура, приложения и примери



на алдехиди те са органични съединения с обща формула RCHO. R представлява алифатна или ароматна верига; С до въглерод; Или кислород и Н до водород. Те се характеризират с наличието на карбонилна група като кетони и карбоксилни киселини, така че алдехидите също така се наричат ​​карбонилни съединения..

Карбонилната група дава на алдехида много от неговите свойства. Те са съединения, които лесно се окисляват и са много реактивни към нуклеофилните добавки. Двойната връзка на карбонилната група (С = О) има два атома, които имат различия в тяхната жажда за електрони (електронегативност).

Кислородът привлича електрони по-силно от въглерода, така че електронният облак се движи към него, като прави двойна връзка между въглерода и кислорода полярен, с важен диполен момент. Това прави полярните съединения на алдехидите.

Полярността на алдехидите ще повлияе на физическите им свойства. Температурата на кипене и разтворимостта на алдехидите във вода са по-големи от неполярните химични съединения със сходни молекулни тегла, какъвто е случаят с въглеводородите.

Алдехидите с по-малко от пет въглеродни атома са разтворими във вода, тъй като се образуват водородни връзки между кислорода на карбонилната група и водната молекула. Въпреки това, увеличаването на въглеродния номер на въглеводородната верига води до увеличаване на неполярната част на алдехида, което го прави по-малко разтворим във водата.

Но как са те и откъде идват? Въпреки че неговата природа зависи основно от карбонилната група, останалата част от молекулната структура също допринася много за цялото. По този начин те могат да бъдат с всякакъв размер, малки или големи, или дори макромолекула може да има региони, където характерът на алдехидите преобладава.

Така, както при всички химични съединения, има "приятни" алдехиди и други горчиви. Те могат да бъдат намерени в естествени източници или синтезирани в големи мащаби. Примери за алдехиди са ванилин, много присъстващ в сладоледа (отгоре изображение) и ацеталдехид, който добавя вкус към алкохолните напитки.

индекс

  • 1 Химическа структура 
  • 2 Физични и химични свойства
    • 2.1 Точки на топене
    • 2.2 Точки на кипене
    • 2.3 Разтворимост във вода, изразена в g / 100 g H2O
  • 3 Реактивност
    • 3.1 Реакция на окисляване
    • 3.2 Намаляване на алкохолите
    • 3.3 Намаляване до въглеводороди
    • 3.4 Нуклеофилна добавка
  • 4 Номенклатура
  • 5 Използване
    • 5.1 Формалдехид
    • 5.2 Бакелит
    • 5.3 Шперплат
    • 5.4 Полиуретан
    • 5.5 Бутиралдехид
    • 5.6 Ацеталдехид
    • 5.7 Обобщение
  • 6 Примери за алдехиди
    • 6.1 Глутаралдехид
    • 6.2 Бензалдехид
    • 6.3 Глицералдехид
    • 6.4 Глицералдехид-3-фосфат
    • 6.5 11-цис-ретинал
    • 6.6 Пиридоксал фосфат (витамин В6)
    • 6.7 Салицилалдехид
  • 7 Препратки

Химическа структура 

Алдехидите се състоят от карбонил (С = О), към който е свързан водороден атом. Това го отличава от други органични съединения като кетони (R2С = О) и карбоксилни киселини (RCOOH).

Молекулярната структура около -СНО, формиловата група е показана в горното изображение. Формиловата група е плоска, тъй като въглеродът и кислородът имат sp хибридизация2. Тази планарност я прави податлива на атака на нуклеофилни видове и следователно лесно се окислява.

На какво се отнася това окисление? За образуването на връзка с всеки друг атом по-електронегативен от въглерод; а за случая на алдехидите той е кислород. Така алдехидът се окислява до карбонова киселина, -СООН. Ами ако алдехидът беше намален? Вместо това ще се образува първичен алкохол, ROH.

Алдехидите се произвеждат само от първични алкохоли: тези, в които ОН групата е в края на верига. По подобен начин, формиловата група винаги е в края на верига или се издава от него или пръстенът като заместител (ако има други по-важни групи, като -СООН).

Физични и химични свойства

Като полярни съединения, техните точки на топене са по-високи от тези на неполярните съединения. Алдехидните молекули не са способни да се свързват между молекулите чрез водородни връзки, имащи само въглеродни атоми, свързани с водородни атоми..

Поради горепосоченото алдехидите имат по-ниски точки на кипене от алкохолите и карбоксилните киселини.

Точки на топене

Формалдехид -92; Ацеталдехид -121; Пропионалдехид -81; n-бутиралдехид -99; n-варалдехид -91; Капроалдехид -; Хепталдехид - 42; Фенилацеталдехид -; Бензалдехид -26.

Точки на кипене

Формалдехид -21; Ацеталдехид 20; Пропионалдехид 49; n-бутиралдехид 76; n-варалдехид 103; Капроалдехид 131; Хепталдехид 155; Фенилацеталдехид 194; Бензалдехид 178.

Разтворимост във вода, изразена в g / 100 g Н2О

Формалдехид, много разтворим; Ацеталдехид, безкраен; Пропионалдехид, 16; n-бутиралдехид, 7; n-варалдехид, слабо разтворим; капроалдехид, слабо разтворим; Слабо разтворим фенилацеталдехид; Бензалдехид, 0,3.

Точките на кипене на алдехидите имат тенденция да се увеличават директно с молекулно тегло. Напротив, има тенденция да се намалява разтворимостта на алдехидите във вода, тъй като тяхното молекулно тегло се увеличава. Това се отразява във физическите константи на гореспоменатите алдехиди.

реактивност

Реакция на окисляване

Алдехидите могат да бъдат окислени до съответната карбоксилна киселина в присъствието на някое от тези съединения: Ag (NH)3)2, калиев перманганат4 или K2Cr2О7.

Намаляване до алкохоли

Те могат да бъдат хидрогенирани с помощта на никелови, платинови или паладиеви катализатори. Така С = О се трансформира в С-ОН.

Редукция до въглеводороди

В присъствието на Zn (Hg), концентрирана НС1 или в NH2NH2 алдехидите губят карбонилната група и стават въглеводороди.

Нуклеофилна добавка

Към карбонилната група се добавят няколко съединения, сред които са: реактиви Гринярд, цианид, амонячни производни и алкохоли..

номенклатура

В горното изображение са показани четири алдехиди. Как се наричат?

Тъй като те са окислени първични алкохоли, името на алкохола се променя на -ol by -al. Така, метанол (СН3ОН), ако се окислява до СН3СНО се нарича метанал (формалдехид); СН3СН2СНО етанал (ацеталдехид); СН3СН2СН2СНО пропанал и СН3СН2СН2СН2СНО бутанал.

Всички новоназначени алдехиди имат -СНО група в края на веригата. Когато е в двата края, както в А, в края-ал се добавя префикса di-. Тъй като А има шест въглеродни атома (преброявайки тези на двете формилови групи), то се извлича от 1-хексанол и неговото име е: хексанциферблат.

Когато има заместител, като алкилов радикал, двойна или тройна връзка, или халоген, са изброени въглеродните атоми на главната верига, даващи -СНО номер 1. Така алдехид В се нарича: 3-йодохексанал.

Обаче, в алдехидите С и D групата -СНО няма приоритет за идентифициране на споменатите съединения от други. С е циклоалкан, докато D а бензен, и двата с един от техните H, заместени с формилна група.

В тях, тъй като основната структура е циклична, формиловата група се нарича карбалдехид. Така С е циклохексанкарбалдехид, а D е бензенкарбалдехид (по-известен като бензалдехид).

приложения

В природата има алдехиди, способни да придават приятни вкусове, като случая на канеладехид, отговорен за характерния вкус на канелата. Ето защо те често се използват като изкуствени ароматизатори в много продукти като сладкиши или храна.

формалдехид

Формалдехидът е алдехид, който се произвежда индустриално в по-голямо количество. Формалдехидът, получен чрез окисление на метанол, се използва в 37% разтвор на газа във вода под името формалин. Той се използва при дъбене на кожи и в опазването и балсамирането на трупове.

По същия начин, формалдехид се използва като гермицид, фунгицид и инсектицид за растения и зеленчуци. Въпреки това, неговата най-голяма полза е приносът за производството на полимерни материали. Пластиката, наречена бакелит, се синтезира чрез реакция между формалдехид и фенол.

бакелит

Бакелит е полимер от триизмерна структура с голяма твърдост, използван в много домакински уреди като дръжки за тенджери, тигани, кафемашини, ножове и др..

Полимери, подобни на бакелит, се произвеждат от формалдехид в комбинация със съединенията урея и меламин. Тези полимери се използват не само като пластмаси, но и като адхезиви и покривни материали.

шперплат

Шперплатът е търговското наименование на материал, образуван от тънки листове от дърво, свързани с полимери, произведени от формалдехид. Марките Formica и Melmac се произвеждат с участието на този. Formica е пластмасов материал, използван за покриване на мебели.

Пластмасата Melmac се използва за приготвяне на чинии, чаши, чаши и др. Формалдехидът е суровина за синтеза на съединението метилен-дифенил-диизоцианат (MDI), прекурсор на полиуретан.

полиуретан

Полиуретанът се използва като изолация в хладилници и фризери, мебелни подложки, матраци, покрития, лепила, подметки и др..

бутиралдехид

Бутиралдехидът е основният прекурсор за синтеза на 2-етилхексанол, който се използва като пластификатор. Той има приятен ябълков аромат, който позволява употребата му в храни като ароматизатор.

Използва се и за производството на ускорители за каучук. Встъпва като междинен реагент при производството на разтворители.

ацеталдехид

При производството на оцетна киселина се използва ацеталдехид. Но тази функция на ацеталдехида е намаляла по важност, тъй като е изместена от процеса на карбонилиране на метанола..

синтез

Други алдехиди са прекурсори на оксоалкохоли, които се използват при производството на детергенти. Така наречените оксоалкохоли се получават чрез добавяне на въглероден монооксид и водород към олефин, за да се получи алдехид. И накрая, алдехидът се хидрогенира, за да се получи алкохол.

Някои алдехиди се използват при производството на парфюми, какъвто е случаят с Chanel No. 5. Много алдехиди с естествен произход имат приятни миризми, например: хептаналът има мирис на зелена трева; октаналният портокалов мирис; нонаалният мирис на рози и цитралът - мирис на вар.

Примери за алдехиди

глутаралдехид

Глутаралдехидът има в своята структура две формилови групи в двата края.

Търгуван под името Cidex или Glutaral, той се използва като дезинфектант за стерилизиране на хирургически инструменти. Използва се за лечение на брадавици по краката, прилагайки се като течност. Използва се и като фиксатор на тъкани в хистологични и патологични лаборатории.

бензалдехид

Това е най-простият ароматен алдехид, който се образува от бензенов пръстен, където се свързва формилова група.

Той се намира в бадемово масло, оттук и неговата характерна миризма, която позволява да се използва като хранителен ароматизатор. В допълнение, той се използва в синтеза на органични съединения, свързани с производството на лекарства и при производството на пластмаси.

глицералдехид

Това е алдотриоза, захар, съставена от три въглеродни атома. Той има два изомера, които се наричат ​​енантиомери D и L. Глицералдехидът е първият монозахарид, който се получава при фотосинтеза по време на тъмната фаза (цикъл на Калвин)..

Глицералдехид-3-фосфат

Структурата на глицералдехид-3-фосфат е илюстрирана в горното изображение. Червените сфери до жълто съответстват на фосфатната група, а черните сфери на въглеродния скелет. Червената сфера, свързана с бялото, е OH групата, но когато е свързана с черната сфера и последната с бялата сфера, тя е групата CHO..

Глицералдехид-3-фосфатът участва в гликолизата, метаболитен процес, при който глюкозата се разгражда до пирувинова киселина с производството на АТР, енергиен резервоар на живи същества. В допълнение, от производството на NADH, биологичен редуциращ агент.

В гликолизата глицералдехид-3-фосфатът и дихидроацетон фосфатът произхождат от разцепването на D-фруктозо-1-6-бифосфат

Глицералдехид-3-фосфатът се намесва в метаболитния процес, известен като пентозен цикъл. При това се генерира NADPH, важен биологичен редуктор.

11-цис-ретината

Ca-каротинът е естествен пигмент, присъстващ в няколко зеленчуци, особено в морковите. Той претърпява окислително разкъсване в черния дроб, превръщайки се в алкохолен ретинол или витамин А. Окисляването на витамин А и последващата изомеризация на една от неговите двойни връзки образува алдехид 11-цис-ретинал.

Пиридоксал фосфат (витамин В6)

Това е протетична група, свързана с няколко ензима, която е активната форма на витамин В6 и участва в процеса на синтез на инхибиторния невротрансмитер GABA..

Къде е формиловата група в нейната структура? Отбележете, че това се различава от останалите групи, свързани с ароматния пръстен.

салицилов

Той е суровина за синтеза на ацетилсалицилова киселина, аналгетично и антипиретично лекарство, известно като Аспирин..

препратки

  1. Робърт К. Нойман, младши глава 13, Карбонилни съединения: кетони, алдехиди, карбоксилни киселини. [PDF]. Взето от: chem.ucr.edu
  2. Герман Фернандес. (14 септември 2009 г.). Номенклатура на алдехидите. Взето от: quimicaorganica.net
  3. Т. W. Греъм Соломонс, Крейг Фрил. Органична химия. (Десето издание, стр. 729-731) Wiley Plus.
  4. Джери Март и Уилям Х. Браун. (31 декември 2015 г.). Алдехид. Взето от: britannica.com
  5. Wikipedia. (2018). Алдехиди. Взето от: https://en.wikipedia.org/wiki/Aldehyde
  6. Morrison, R.T. and Boyd, R.N. (1990). Органична химия Пето издание. Редакционна Аддисън-Уесли Ибероамерикана.
  7. Кери, Ф. А. (2006). Органична химия Шесто издание. Mc Graw Hill.
  8. Mathews, Ch. K., Van Holde, К. Е. и Athern, К. G. (2002). Биохимия. Трето издание. Пиърсън Адисън Уесли.