Типове Amidas, Свойства, Номенклатура, Употреби

на амини, наричани също киселинни амини, са органични съединения, които съдържат молекули, получени от амини или амоняк. Тези молекули са свързани с ацилова група, превръщайки амидите в производно на карбоксилните киселини чрез заместване на ОН групата с NH група \ t₂, NHR или NRR.

С други думи, амидите се образуват, когато карбоксилната киселина реагира с молекула амоняк или амин в процес, наречен амидиране; водната молекула се отстранява и амидът се образува с останалите части от карбоксилна киселина и амин.

Именно заради тази реакция аминокиселините в човешкото тяло се събират в полимер за образуване на протеини. Всички амиди, с изключение на един, са твърди при стайна температура и техните точки на кипене са по-високи от съответните киселини.

Те са слаби основи (макар и по-силни от карбоксилните киселини, естери, алдехиди и кетони), имат висока разтворителна способност и са много чести в природата и във фармацевтичната индустрия.

Те могат също така да се съединяват и да образуват полимери, наречени полиамиди, устойчиви материали, присъстващи в найлоновите и кевларови бронежилетки.

индекс

• 1 Обща формула
• 2 вида
  • 2.1 Първични амиди
  • 2.2 Вторични амиди
  • 2.3 Третични амиди
  • 2.4 Полиамиди
• 3 Физични и химични свойства
  • 3.1 Точки на топене и кипене
  • 3.2 Разтворимост
  • 3.3 Основен характер
  • 3.4 Способност за разлагане чрез редукция, дехидратация и хидролиза
• 4 Номенклатура
• 5 Промишлени приложения и в ежедневието
• 6 Примери
• 7 Препратки

Обща формула

Амид може да бъде синтезиран в най-простата форма от молекула амоняк, в която водороден атом е заменен с ацилна група (RCO-)..

Тази проста амидна молекула е представена като RC (О) NH₂ и се класифицира като първичен амид.

Този синтез може да бъде даден по различни начини, но най-простият метод е чрез комбинация от карбоксилна киселина с амин, при високи температури, за да се изпълни изискването за висока активационна енергия и да се избегне реакция. обратното, че амидът се връща към първоначалните си реагенти.

Съществуват алтернативни методи за синтез на амиди, които използват "активиране" на карбоксилната киселина, което се състои в превръщането му първо в един от естерите, ацил хлоридите и анхидридните групи..

От друга страна, други методи започват от различни функционални групи, които включват кетони, алдехиди, карбоксилни киселини и дори алкохоли и алкени в присъствието на катализатори и други помощни вещества.

Вторичните амиди, които са по-многобройни в природата, са тези, които са получени от първични амини и третичните амиди са получени от вторични амини. Полиамидите са тези полимери, които имат единици, които са свързани с амидни връзки.

тип

Амиди, подобни на амини, могат да бъдат разделени на алифатни и ароматни. Ароматиците са тези, които отговарят на правилата на ароматността (циклична и плоска молекула с резонансни връзки, които показват условия на стабилност) и с правилото на Хюкел..

Обратно, алифатните амиди са разделени на първични, вторични и третични амиди, в допълнение към полиамидите, които са друг вид от тези вещества..

Първични амиди

Първичните амиди са всички онези, в които амино групата (-NH₂) е директно свързан само с един въглероден атом, който представлява самата карбонилна група.

Аминогрупата на този амид има една степен на заместване, така че има свободни електрони и може да образува водородни връзки с други вещества (или други амиди). Те имат структурата RC (0) NH₂.

Вторични амиди

Вторичните амиди са тези амиди, в които азотът от аминогрупата (-NH₂) първо се прикрепя към карбонилната група, но също така и към друг R заместител.

Тези амиди са по-чести и имат формула RC (0) NHR '. Те могат също да образуват водородни връзки с други амиди, както и с други вещества.

Третични амиди

Това са амиди, в които техните водороди са заменени изцяло с карбонилна група и две заместващи вериги или функционални групи R.

Тези амиди, като нямат несдвоени електрони, не могат да образуват водородни мостове с други вещества. Въпреки това, всички амиди (първични, вторични и третични) могат да образуват връзка с водата.

полиамиди

Полиамидите са полимери, които използват амиди като връзки за техните повтарящи се единици; т.е. единиците от тези полимери имат връзки с всяка страна на химичната формула -CONH₂, използването им като мостове.

Някои амиди са синтетични, но други се срещат в природата, като аминокиселини. Употребите на тези вещества са обяснени в по-късен раздел.

Амидите могат също така да бъдат разделени според техния вид връзка в йонни или ковалентни. Йонни амиди (или салини) са силно алкални съединения, които се образуват при третиране на молекула амоняк, амин или ковалентен амид с реактивен метал, като натрий.

От друга страна, ковалентните амиди са твърди (с изключение на формамид, който е течен), не провеждат електричество и, в случая на тези, които са разтворими във вода, служат като разтворители за органични и неорганични вещества. Този тип амид има висока точка на кипене.

Физични и химични свойства

Сред физичните свойства на амидите могат да се нарекат точките на кипене и разтворимостта, докато в химичните им свойства те имат киселинно-основната природа и техния капацитет на разлагане чрез редукция, дехидратация и хидролиза..

Освен това е важно да се отбележи, че амидите са безцветни и без мирис при нормални условия.

Точки на топене и кипене

Амидите имат високи точки на топене и кипене за размера на техните молекули поради способността им да образуват водородни връзки.

Водородните атоми в група -NH₂ са достатъчно положителни за образуване на водородна връзка с електрон-свободна двойка в друга молекула.

Тези образувани връзки изискват разумно количество енергия да се счупи, така че точките на топене на амидите са високи.

Етанамид, например, образува безцветни кристали при 82 ° С, въпреки че е първичен амид и къса верига (СН₃CONH₂).

разтворимост

Разтворимостта на амидите е доста сходна с тази на естерите, но в същото време те обикновено са по-малко разтворими от амини и съпоставими карбоксилни киселини, тъй като тези съединения могат да дарят и приемат водородни връзки..

Най-малките амиди (първични и вторични) са разтворими във вода, защото имат способността да образуват водородни връзки с водни молекули; третите не притежават тази способност.

валентност

В сравнение с амини, амидите имат малка основна сила; въпреки това, те са по-силни като основи, отколкото карбоксилни киселини, естери, алдехиди и кетони.

Чрез резонансни ефекти и следователно, чрез развитие на положителен заряд, амините могат да улеснят прехвърлянето на протон: това ги кара да се държат като слаба киселина.

Това поведение се доказва в реакцията на етанамид и живачен оксид за образуване на живачна сол и вода.

Капацитет на разлагане чрез редукция, дехидратация и хидролиза

Въпреки че те обикновено не са редуцирани, амидите могат да бъдат разложени (до амини) чрез каталитична редукция при висока температура и налягане; те могат също да бъдат редуцирани до алдехиди без необходимост от каталитични пътища.

Те могат да бъдат дехидратирани в присъствието на дехидратори (като тионилхлорид или фосфорен пентоксид), за да се образува нитрил (-C≡N)..

И накрая, те могат да бъдат хидролизирани за превръщането им в киселини и амини; тази реакция ще изисква силна киселина или алкали да се извършват с по-ускорена скорост. Без тях реакцията ще се проведе при много ниска скорост.

номенклатура

Амидите трябва да бъдат назовани с наставка "-амид", или "-карбоксамид", ако въглеродът, който е част от амидната група, не може да бъде включен в главната верига. Префиксът, използван в тези молекули, е "амидо-", последван от името на съединението.

Тези амиди, които имат допълнителни заместители на азотния атом, ще бъдат третирани, както в случая на амините: подредени по азбучен ред с префикс "N-", както е в случая на N-N-диметилметанамид..

Индустриална употреба и в ежедневието

Амидите, извън другите приложения, които могат да представят, са част от човешкото тяло и поради това са жизненоважни.

Те съставляват аминокиселините и се свързват в полимерна форма за изграждане на протеинови вериги. Освен това те се срещат в ДНК, РНК, хормони и витамини.

В промишлеността те обикновено могат да бъдат намерени под формата на карбамид (отпадъчен продукт от животни), във фармацевтичната промишленост (например като основен компонент на парацетамол, пеницилин и LSD) и като полиамид в случая с найлон и кевлар..

Примери

- Формамид (СН₃NO), смесващ се с вода течност, която може да бъде част от хербициди и пестициди.

- Етанамид (С₂Н₅NO), междинно съединение между ацетон и урея.

- Етанодиамид (CONH₂)₂, заместител на карбамид в торове.

- N-метилентеамид (С₃Н₇NO), корозивно и лесно запалимо вещество.

препратки

1. Wikipedia. (Н.О.). Амид. Изтеглено от en.wikipedia.org
2. Задаване, C. (s.f.). Приготвяне и свойства на амиди. Изтеглено от chemistry-assignment.com
3. Britannica, Е. (s.f.). Амид. Изтеглено от britannica.com
4. ChemGuide. (Н.О.). Амиди. Извлечено от chemguide.co.uk Farmer, P.S. (s.f.). Физични свойства на амидите. Взето от chem.libretexts.org