Антраценова структура, свойства, номенклатура, токсичност и приложения

на антрацен е полицикличен ароматен въглеводород (PAH), който се образува чрез сливане на три бензенови пръстена. Това е безцветно съединение, но при облъчване с ултравиолетова светлина придобива флуоресцентно синьо оцветяване. Антраценът лесно се сублимира.

Той е бяло твърдо вещество (по-ниско изображение), но може да бъде представено и като моноклинни безцветни кристали с лек ароматен мирис. Твърдият антрацен е практически неразтворим във вода и е частично разтворим в органични разтворители, особено в въглероден дисулфид, CS₂.

Открит е през 1832 г. от August Laurent и Jean Dumas, като използва катран като суровина. Този материал все още се използва в производството на антрацен, тъй като съдържа 1,5% от ароматното съединение. По същия начин, той може да бъде синтезиран от бензохинон.

Той се намира в околната среда като продукт на частичното изгаряне на изкопаеми горива. Той е бил намерен в питейна вода, в атмосферния въздух, в отработените газове на моторни превозни средства и в дима на цигари. Появява се в списъка на EPA (Агенцията за опазване на околната среда на САЩ) на основните замърсители на околната среда.

Антраценът се димеризира чрез действието на ултравиолетова светлина. В допълнение, той се хидрогенира до 9,10-дихидроантрацен чрез действието на цинка, поддържайки ароматността на останалите бензенови пръстени. Той се окислява до антрахинон чрез реакция с водороден пероксид.

Чрез триене той може да излъчва светлина и електричество, потъмнявайки от излагане на слънчева светлина.

Той се използва като междинно съединение при производството на мастила и багрила, като ализарин. Използва се за защита на дърво. Използва се също като инсектицид, акарицид, хербицид и родентициден агент.

индекс

• 1 Структура на антрацен
  • 1.1 Междумолекулни сили и кристална структура
• 2 Свойства
  • 2.1 Химични наименования
  • 2.2 Молекулна формула
  • 2.3 Молекулно тегло
  • 2.4 Физическо описание
  • 2.5 Цвят
  • 2.6 Миризма
  • 2.7 Точка на кипене
  • 2.8 Точка на топене
  • 2.9 Точка на запалване
  • 2.10 Разтворимост във вода
  • 2.11 Разтворимост в етанол
  • 2.12 Разтворимост в хексан
  • 2.13 Разтворимост в бензол
  • 2.14 Разтворимост в въглероден дисулфид
  • 2.15 Плътност
  • 2.16 Плътност на парите
  • 2.17 Налягане на парата
  • 2.18 Стабилност
  • 2.19 Автоматично запалване
  • 2.20 Разлагане
  • 2.21 Топлина на горене
  • 2.22 Калориен капацитет
  • 2.23 Максимална дължина на вълната на поглъщане (видима и ултравиолетова светлина)
  • 2.24 Вискозитет
• 3 Номенклатура
• 4 Токсичност
• 5 Използване
  • 5.1 Технологично
  • 5.2 Екологично
  • 5.3 Други
• 6 Препратки

Антраценова структура

В горното изображение е показана структурата на антрацена, представена с модел на сфери и решетки. Както се вижда, има три ароматни пръстена от шест въглеродни атома; Това са бензенови пръстени. Точковите линии показват ароматността, присъстваща в структурата.

Всички въглени имат sp хибридизация², така молекулата е в същата равнина. Следователно антраценът може да се разглежда като малък и ароматен лист.

Отбележете също, че водородните атоми (белите сфери), отстрани, са практически непокрити пред серия от химични реакции.

Междумолекулни сили и кристална структура

Антраценовите молекули взаимодействат със силите на дисперсията от Лондон и подреждат пръстените си един върху друг. Например, може да се види, че два от тези "листа" се събират и когато електроните се движат от облака си (ароматните центрове на пръстените), те успяват да останат заедно.

Друго възможно взаимодействие е, че водородите, с някакъв положителен частичен заряд, са привлечени от отрицателните и ароматните центрове на съседни антраценови молекули. Следователно тези атракции оказват насочен ефект, който ориентира антраценовите молекули в пространството.

По този начин антраценът е организиран по такъв начин, че да възприеме структурата на дългосрочната структура; и следователно може да кристализира в моноклинна система.

Вероятно тези кристали проявяват жълтеникави оцветявания, дължащи се на тяхното окисление до антрахинон; което е антраценово производно, чието твърдо вещество е жълто.

свойства

Химични наименования

-антрацен

-Paranaftaleno

-атразин

-Зелено масло

Молекулна формула

C₁₄Н₁₀ или (С₆Н₄СН)₂.

Молекулно тегло

178,234 g / mol.

Физическо описание

Твърдо бяло или бледожълто. Моноклинни кристали продукт на алкохолна рекристализация.

цвят

Когато е чист, антраценът е безцветен. При жълта светлина жълтите кристали дават синя флуоресценция. Може също да има някои жълтеникави тонове.

миризма

Ароматен мек.

Точка на кипене

341.3 ° С.

Точка на топене

216 ° С.

Точка на запалване

250ºF (121ºC), затворена чаша.

Разтворимост във вода

Практически неразтворим във вода.

0,022 mg / L вода при 0 ° С

0044 mg / L вода при 25 ° С.

Разтворимост в етанол

0.76 g / kg при 16 ° С

3.28 g / kg при 25 ° С. Обърнете внимание как е по-разтворим в етанол, отколкото във вода при същата температура.

Разтворимост в хексан

3.7 g / kg.

Разтворимост в бензен

16,3 g / L. По-голямата му разтворимост в бензола показва висок афинитет към него, тъй като и двете вещества са ароматни и циклични.

Разтворимост в въглероден дисулфид

32,25 g / L.

плътност

1.24 g / cm³ при 68 ° F (1.25 g / cm)³ при 23 ° С).

Плътност на парите

6.15 (във връзка с въздуха, взет като референция, равна на 1).

Парно налягане

1 mmHg при 293 ° F (сублимират). 6.56 x 10^-6 mmHg при 25 ° С.

стабилност

Той е стабилен, ако се съхранява при препоръчаните условия. Той е триболуминесцентен и трибоелектричен; Това означава, че излъчва светлина и електричество, когато се втрива. Антраценът потъмнява при излагане на слънчева светлина.

Самозапалване

1,004 ºF (540 ºC).

разлагане

Опасни съединения се получават чрез изгаряне (въглеродни оксиди). Разлага се при нагряване под въздействието на силни оксиданти, предизвиквайки остър и токсичен дим.

Топлина на горене

40,110 kJ / kg.

Калориен капацитет

210,5 J / mol · К.

Максимална дължина на вълната на поглъщане (видима и ултравиолетова светлина)

λ максимум 345.6 nm и 363.2 nm.

вискозитет

-0.602 cPoise (240 ºC)

-0.498 cPoise (270 ºC)

-0,429 cPoise (300 ºC)

Както се вижда, неговият вискозитет намалява с покачването на температурата.

номенклатура

Антраценът е еднаква полициклична молекула и според номенклатурата, установена за този тип система, нейното истинско име трябва да бъде трикратно. Префиксът tri е, защото има три бензенови пръстена. Въпреки това, антраценовото тривиално име е разширено и се корени в популярната култура и науката.

Номенклатурата на съединенията, получени от нея, обикновено е донякъде сложна и зависи от въглерода, където се извършва заместването. Следното показва съответното номериране на въглероди за антрацен:

Редът на номериране се дължи на приоритета при реактивността или чувствителността на споменатите въглеродни атоми.

Въглеродите от крайностите (1-4 и 8-5) са най-реактивни, докато тези от средата (9-10) реагират с други условия; например, окислително, за образуване на антрахинон (9, 10-диоксоантрацен).

токсичност

При контакт с кожата може да предизвика дразнене, сърбеж и парене, които се влошават от слънчевата светлина. Антраценът е фотосенсибилизатор, който подобрява увреждането на кожата, причинено от ултравиолетовото лъчение. Той може да предизвика остър дерматит, телеангиектазия и алергия.

При контакт с очите може да предизвика дразнене и изгаряне. Дишането на антрацен може да дразни носа, гърлото и белите дробове, като причинява кашлица и хрипове.

Приемът на антрацен е свързан при хора с главоболие, гадене, загуба на апетит, възпаление на стомашно-чревния тракт, бавни реакции и слабост.

Има предположения за антраценово канцерогенно действие. Въпреки това, тази презумпция не е потвърдена, дори някои антраценови производни са били използвани при лечението на някои видове рак \ t.

приложения

технологически

-Антраценът е органичен полупроводник, използван като сцинтилатор в детектори на високоенергийни фотони, електрони и алфа частици.

-Използва се също за покриване на пластмаси, като поливинил толуен. Това се прави с цел да се получат пластмасови сцинтилатори с характеристики, подобни на водата, за използване в дозиметрията на лъчетерапията.

-Антраценът обикновено се използва като UV тракер, прилаган за покрития върху печатни платки. Това позволява да се провери покритието с ултравиолетова светлина.

Двукрака молекула

През 2005 г. химици от Университета на Калифорния, Riverside, синтезираха първата двуножна молекула: 9.10-дитиоантрацецен. Това се задвижва в права линия, когато се нагрява на плоска медна повърхност и може да се движи така, сякаш има два крака.

Изследователите смятат, че молекулата е потенциално използваема в молекулярните изчисления.

Piezocromaticidad

Някои антраценови производни притежават пиезохроматични свойства, т.е. те имат способността да променят цвета си в зависимост от прилаганото налягане. Следователно те могат да се използват като детектори за налягане.

Антраценът се използва и при приготвянето на т. Нар. Димни екрани.

екологичен

Полицикличните ароматни въглеводороди (PAH) са замърсители на околната среда, главно вода, така че се полагат усилия за намаляване на токсичното присъствие на тези съединения..

Антраценът е материал (PAH) и се използва като модел за изследване на приложението на метода за пиролиза на вода при разграждането на PAH съединения..

Хидравличният пиролиза се използва при обработката на промишлени води. Неговото действие върху антрацена води до образуването на окислителни съединения: антрон, антрохинон и ксантон, както и производни на хидроантрацен..

Тези продукти са по-малко стабилни от антрацена и следователно са по-малко устойчиви в околната среда, тъй като могат да бъдат по-лесно елиминирани от съединенията с ПАВ.

други

-Антраценът се окислява до образуването на антрохинон, използван в синтеза на багрила и багрила

-Антраценът се използва за защита на дървесината. Използва се и като инсектицид, акарицид, хербицид и родентицид.

-Антибиотикът антрациклин се използва в химиотерапията, тъй като инхибира синтеза на ДНК и РНК. Антрациклиновата молекула е притисната между ДНК / РНК базите, инхибирайки репликацията на бързо растящите ракови клетки..

препратки

1. Fernández Palacios S. et al. (2017). Пиезохромни свойства на пиридил дивинил антраценови производни: съвместно изследване на Raman и DFT. Университет Малага.
2. Греъм Соломонс T.W., Крейг Б. Фрайле. (2011 г.). Органична химия. Амини. (10^тата издание.). Wiley Plus.
3. Wikipedia. (2018). Антраценът. Изтеглено от: en.wikipedia.org
4. PubChem. (2019). Антраценът. Възстановен от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Сомашекар М. Н. и Четана П. Р. (2016). Преглед на антрацен и неговите производни: приложения. Изследвания и рецензии: Journal of Chemistry.