Свойства на бензалдехид, синтез, структура и употреба



на бензалдехид е органично съединение, чиято химична формула е С6Н5СНО. При стайна температура това е безцветна течност, която при съхранение може да стане жълтеникава. Бензалдехидът представлява най-простият и най-индустриално използван ароматен алдехид. При това формиловата група се свързва директно към бензеновия пръстен.

Той се среща естествено в кората на стъблата, листата и семената на растенията, като например: бадеми, череши, праскови и ябълки. Може да се открие и в горчиви бадеми, пачули, зюмбюл и канага. Бензалдехидът може да се абсорбира през кожата и през белите дробове, но бързо се метаболизира до бензоена киселина.

Той се конюгира с глюкуронова киселина или с глицин и се екскретира с урината. Използва се като ароматизатор за някои храни, в парфюмерийната индустрия и във фармацевтичната промишленост. Неговото основно значение е, че като се излиза от бензалдехида, се получават съединения като бензилова киселина, канелена киселина, бадемова киселина и др..

Споменатите по-горе съединения имат множество приложения. Също така, бензалдехидът е гориво, несъвместимо със силни окислители, силни киселини и редуциращи агенти и светлина.

индекс

  • 1 Физични и химични свойства
    • 1.1 Химични наименования
    • 1.2 Молекулна формула
    • 1.3 Цвят
    • 1.4 Миризма
    • 1.5 Вкус
    • 1.6 Точка на кипене
    • 1.7 Точка на топене
    • 1.8 Разтворимост
    • 1.9 Плътност
    • 1.10 Стабилност
    • 1.11 Вискозитет
  • 2 Структура
    • 2.1 Междумолекулни взаимодействия
  • 3 Използване
    • 3.1 Добавка и ароматизиращо и ароматизиращо средство
    • 3.2. Неконвенционални приложения
    • 3.3 Репелент
    • 3.4 В синтеза на малахита
    • 3.5 Синтетичен посредник
  • 4 Синтез
  • 5 Препратки

Физични и химични свойства

Химични наименования

Бензалдехид, бензоен алдехид, бензенкарбон, фенилметанал и бензолкарбоксалдехид.

Молекулна формула

C7Н6О или С6Н5СНО

цвят

Това е безцветна течност, която може да стане жълтеникава.

миризма

Подобно на горчивия бадем.

вкус

Парене ароматни.

Точка на кипене

354 ° F до 760 mmHg.

178,7 ° С.

Точка на топене

-15 ° F

-26 ° С

разтворимост

Във вода 6,950 mg / L при 25 ° C, тъй като е предимно неполярно съединение и слабо взаимодейства с водни молекули.

Смесва се с алкохол, етер, фиксирани и летливи масла.

Разтворим в течен амониев, неполярен разтворител.

плътност

1,046 g / cm3 при 68 ° F

1,050 g / cm3 при 15 ° С

Неговите пари са по-плътни от въздуха: 3.65 пъти спрямо това.

стабилност

Той е стабилен при стайна температура. Окислява се обаче във въздуха до бензоена киселина.

вискозитет

1,321 сР при 25 ° С

структура

Както може да се види от първото изображение, структурата на бензалдехида разкрива нейния ароматен характер - бензеновия пръстен отляво, а също и формиловата група (-СНО), отдясно, отговорни за полярния характер на молекулата. Така, бензалдехидът е органично, ароматно и полярно съединение.

Каква е нейната молекулярна геометрия? Тъй като всички въглеродни атоми, които образуват бензеновия пръстен, имат sp2 хибридизация, както и тази на формиловата група, молекулата лежи на същата равнина и следователно може да се визуализира като квадрат (или правоъгълник, разглеждан аксиално)..

Междумолекулни взаимодействия

Формиловата група установява постоянен диполен момент в бензалдехидната молекула, макар и забележително слаба в сравнение с тази на бензоената киселина..

Това му позволява да има по-силни междумолекулни взаимодействия от тези на бензола, чиито молекули могат да взаимодействат само чрез силите на Лондон (диполно-индуцирано диполно разсейване)..

Това се отразява в неговите физични свойства, като например температурата на кипене, която е два пъти по-висока от тази на бензола (80ºC)..

Освен това, формиловата група не притежава способността да образува водородни връзки (водородът е свързан с въглерод, а не с кислород). Това прави невъзможно молекулите на бензалдехида да образуват триизмерни масиви, подобни на тези, наблюдавани в кристалите на бензоената киселина..

приложения

Добавка и ароматизиращо и ароматизиращо средство

Това е съединение, което служи като основа за лекарства, багрила, парфюми и в смолата. Може да се използва и като разтворител, пластификатор и лубрикант при ниски температури. Използва се за ароматизиране или варене на храна и тютюн.

Използва се при приготвянето на аромати, като бадеми, череши и орехи. Използва се и като ароматизиращ агент в консервиран черешов сироп. Участва в разработването на аромати на виолетка, жасмин, акация, слънчоглед и др. И се използва при производството на сапуни. Използва се като гориво и добавка за гориво.

Неконвенционални приложения

Действа като реагент при определянето на озон, фенол, алкалоиди и метилен. Действа като посредник в регулирането на растежа на растенията.

Бензалдехидът и N-хепталдехидът инхибират рекристализацията на снега, предотвратявайки образуването на отлагания на дълбок лед, причинявайки снежни лавини. Това възражение обаче се възразява, тъй като то е източник на замърсяване на околната среда.

отблъскващ

Бензалдехидът се използва като репелент за пчелите, използван в пчелини в комбинация с дим, за да се предпазят пчелите от кошерите и да се работи безопасно в тях, като се избягват ужилвания..

В синтеза на малахита

Малахит зелено е съединение, синтезирано с интервенцията на бензалдехид. Багрилото се използва в рибовъдството за борба с болестите по рибите, като известните бели петна и инфекции с гъби.

Може да се използва само в аквариуми, тъй като са докладвани вредни ефекти при бозайници, сред които са канцерогенезата, мутагенезата, тератогенезата и хромозомния оборот; затова е забранен в много страни.

Използва се и в микробиологията за оцветяване на бактериални спори.

Синтетичен посредник

-Бензалдехидът е междинно съединение в синтеза на канелена киселина, използвана в подправки, но основната му употреба е в производството на метилови, етилови и бензилови естери, използвани в парфюмерийната индустрия. Канелената киселина предизвиква цитостаза и обръщане на злокачествените свойства на човешки туморни клетки in vitro.

-Бензалдехидът участва в синтеза на бензилов алкохол, който въпреки че се използва като подправка за храна и индустриален разтворител, основната му функция е да действа като посредник за синтеза на съединения, използвани във фармацевтичната промишленост и производство на парфюми, подправки и някои анилинови бои..

-Бензалдехидът е междинно съединение в синтеза на бадемова киселина. Това се използва при лечение на кожни проблеми, като стареене, дължащо се на излагане на слънчева светлина, неравномерна пигментация и акне..

-Има антибактериално действие, действащо като перорален антибиотик при инфекции на пикочните пътища.

синтез

Най-използваната форма на синтез на бензалдехид е чрез каталитично окисление на толуен, като се използват катализатори от манганов оксид (MnO)2) и кобалтов оксид (CoO). И двете реакции се извършват със сярна киселина като среда.

препратки

  1. Стивън А. Хардингер, катедра по химия и биохимия, Калифорнийски университет в Лос Анджелис. (2017). Илюстриран речник на органичната химия: бензалдехид. Взето от: chem.ucla.edu
  2. PubChem. (2018). Бензалдехид. Взето от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  3. Wikipedia. (2018). Бензалдехид. Взето от: en.wikipedia.org
  4. Уилям Браун. (02 декември 2011 г.). Бензалдехид. Взето от: britannica.com
  5. DermaFix. (2017). Манделова киселина и нейните ползи. Взето от: dermafix.co.za
  6. Химическа книга. (2017). Бензалдехид. Взети от: chemicalbook.com