Структура, свойства, синтез на бензил бензоат



на бензил бензоат е органично съединение с формула С14Н12О2. Той изглежда като безцветна течност или като бяло твърдо вещество под формата на люспи, с характерен слаб балсамов мирис. Това позволява бензил бензоатът да се използва в парфюмерийната индустрия като ароматизиращ агент.

За първи път е изучаван като лекарство през 1918 г. и оттогава е включен в списъка на основните лекарства на Световната здравна организация..

Той е едно от най-използваните съединения при лечението на краста или краста. Кожна инфекция, причинена от кърлеж Sarcoptes scabei, характеризиращ се с тежък сърбеж, който се усилва през нощта и може да причини вторични инфекции.

Той е смъртоносен за крастата на краста и се използва при педикулоза, заразяване с въшки на главата и тялото. В някои страни той не се използва като избор за лечение на краста поради дразнещото действие на съединението.

Получава се чрез кондензация на бензоена киселина с бензилов алкохол. Има и други подобни форми на синтез на съединението. Той е изолиран и при някои видове растения от рода Polyalthia.

индекс

  • 1 Структура на бензил бензоат
    • 1.1 Взаимодействия
  • 2 Физични и химични свойства
    • 2.1 Химическо наименование
    • 2.2 Молекулно тегло
    • 2.3 Молекулна формула
    • 2.4 Физически вид
    • 2.5 Миризма
    • 2.6 Вкус
    • 2.7 Точка на кипене
    • 2.8 Точка на топене
    • 2.9 Точка на горене
    • 2.10 Разтворимост във вода
    • 2.11 Разтворимост в органични разтворители
    • 2.12 Плътност
    • 2.13 Относителна плътност с вода
    • 2.14 Плътност на парата по отношение на въздуха
    • 2.15 Парно налягане
    • 2.16 Стабилност
    • 2.17 Автоматично запалване
    • 2.18 Вискозитет
    • 2.19 Топлина на горене
    • 2.20 рН
    • 2.21 Повърхностно напрежение
    • 2.22 Индекс на пречупване
  • 3 Механизъм на действие
  • 4 Синтез
  • 5 Използване
    • 5.1 При лечение на краста
    • 5.2 При лечението на спам
    • 5.3 Като помощно вещество
    • 5.4 Във ветеринарните болници
    • 5.5 Други приложения
  • 6 Препратки

Структура на бензил бензоат

Структурата на бензил бензоат е представена в модел на лента и сфера в горното изображение. Точковите линии показват ароматността на бензеновите пръстени: една от бензоената киселина (лявата), а другата от бензиловия (правото).

Ar-COO и H връзки2C-Ar се върти, което води до завъртане на пръстените по тези оси. Отвъд тези ротации няма много, които могат да допринесат (на пръв поглед) с техните динамични характеристики; следователно техните молекули намират по-малко начини за установяване на междумолекулни сили.

взаимодействия

По този начин може да се очаква, че ароматните пръстени на съседни молекули не взаимодействат по забележим начин, нито тези с естерната група, поради тяхната разлика в полярността (тази на червените сфери, R-CO-O-R)..

Също така няма вероятност водородните мостове да се образуват от двете страни на неговата структура. Естерната група може да ги приеме, но в молекулата липсват водородни донорни групи (ОН, СООН или NH2) за възникване на такива взаимодействия.

От друга страна, молекулата е леко симетрична, което се превръща в много нисък постоянен диполен момент; следователно неговите дипол-диполни взаимодействия са слаби.

И къде ще бъде разположен регионът с най-високата електронна плътност? В естерната група, макар и слабо изразена поради симетрията в нейната структура.

Междумолекулните сили, които преобладават за бензил бензоат, са тези на дисперсията или Лондон. Те са пряко пропорционални на молекулната маса и чрез групиране на няколко от тези молекули, може да се очаква образуването на мигновени и индуцирани диполи да настъпи с по-голяма вероятност..

Всичко това е доказано от физичните свойства на бензилбензоата: то се топи само при 21 ° C, но в течно състояние кипи при 323 ° C.

Физични и химични свойства

Химично наименование

Бензил бензоат или метилов естер на бензоената киселина. Освен това, на тях се приписват многобройни имена, дължащи се на производителите на лекарствения продукт, които получават сред тях следните: Acarosan, Ascabiol, Benzanil и Novoscabin.

Молекулно тегло

212,248 g / mol.

Молекулна формула

C14Н12О2.

Физически вид

Безцветна или твърда бяла течност под формата на люспи.

миризма

Представя мек балсамов мирис.

вкус

Остри, парещи до вкус.

Точка на кипене

323,5 ° С.

Точка на топене

21ºC.

Точка на горене

148 ° C (298 ° F).

Разтворимост във вода

Той е практически неразтворим във вода (15,4 mg / L).

Разтворимост в органични разтворители

Неразтворим в глицерол, смесва се с алкохол, хлороформ, етер и масла. Разтворим в ацетон и бензол.

плътност

1,118 g / cm3 при 25 ° С.

Относителна плътност с вода

1.1 (с плътност на водата 1 g / cm3).

Плътност на парата по отношение на въздуха

7,31 (въздух = 1).

Парно налягане

0,000224 mmHg при 25 ° С.

стабилност

Емулсия от 20% бензилбензоат, приготвена в OS емулгатора и вълнен восък, е стабилна. Поддържа своята ефективност за около 2 години.

Автоматично запалване

480 ° С.

вискозитет

8.292 cPoise при 25 ° С.

Топлина на горене

-6.69 × 109 J / Kmol.

рН

Практически неутрален, когато рН се изчислява чрез овлажняване на лакмусовата хартия в съединението.

Повърхностно напрежение

26,6 dynes / cm при 210,5 ° С.

Индекс на пречупване

1.5681 при 21 ° С.

Механизъм на действие

Бензил бензоатът има токсично въздействие върху нервната система на кърмата Sarcoptes scabiei, причинявайки смъртта му. Той е също така токсичен за яйцеклетки, въпреки че механизмът на действие не е известен..

Бензилбензоатът би действал чрез прекъсване на функцията на зависимите от напрежениета натриеви канали, причинявайки продължително деполяризиране на потенциала на мембраната на нервните клетки и нарушаването на функционирането на невротрансмитерите..

Отбелязва се, че селективният невротоксичен ефект на перметрина (лекарство, използвано при краста) при безгръбначните се дължи на структурни различия между натриевите канали на гръбначните и безгръбначните..

синтез

Получава се чрез конюгиране на бензилов алкохол и натриев бензоат в присъствието на триетиламин. Също така се получава чрез трансестерификация на метилбензоат в присъствието на бензилов оксид. Той е страничен продукт от синтеза на бензоена киселина чрез окисление с толуен.

В допълнение, той може да бъде синтезиран чрез реакцията на Тищенко, като се използва бензалдехид с натриев бензилат (получен от натриев и бензилов алкохол) като катализатор..

приложения

При лечението на краста

Съединението се използва дълго време при лечението на краста и също при педикулоза, като се използва като 25% бензоатен бензоатен лосион. При лечението на краста лосионът се нанася върху цялото тяло от врата надолу, след предишно почистване.

Когато първото приложение е сухо, се нанася втори слой от лосион с бензил бензоат. Счита се за нискорискова употреба за възрастни пациенти със краста и смъртоносни за акари, които произвеждат болестта, които обикновено се елиминират за пет минути. Не се препоръчва употребата на бензил бензоат при деца.

Обикновено са необходими две до три приложения на съединението, за да предизвика дразнене на кожата. Предозирането на съединението може да предизвика мехури, копривна треска или обрив.

Няма налични данни за перкутанната абсорбция на бензил бензоат, има проучвания, които показват този факт, но без количествено определяне на неговата величина.

Абсорбираният бензилбензоат бързо се хидролизира до бензоена киселина и бензилов алкохол. Впоследствие той се окислява до бензоена киселина. Впоследствие бензоената киселина се конюгира с глицин, за да се получи бензоилхолин (хипурова киселина) или с глюкуронова киселина, за да се получи бензоилглюкуронова киселина..

При лечението на спам

Бензил бензоатът има съдоразширяващо и спазмолитично действие, присъства в много лекарства за лечение на астма и коклюш.

Първоначално бензилбензоатът се използва при лечението на много състояния, които влияят върху здравето на хората, включително прекомерната чревна перисталтика; диария и дизентерия; чревни колики и ентероеспазми; пилороспазъм; спастичен запек; жлъчна колика; бъбречна или уретрална колика; спазъм на пикочния мехур.

Също така, спазми, свързани с контракцията на семенния мехур; маточни спазми при спастична дисменорея; артериален спазъм, свързан с артериална хипертония; и бронхиален спазъм, както при астма. Сега тя е заменена в много от нейните приложения с по-ефективни лекарства

Като помощно вещество

Бензилбензоатът се използва като ексципиент в някои лекарства за заместване на тестостерон (като Nebido) при лечение на хипогонадизъм.

В Австралия е представен случай на анафилаксия при пациент, подложен на лечение с тестостеронови заместващи лекарства, свързан с употребата на бензилбензоат..

Съединението се използва за лечение на някои кожни заболявания като трихофития, лека или умерена акне и себорея..

Във ветеринарните болници

Бензилбензоатът се използва във ветеринарните болници като локален акарицид, скабицид и педикулицид. При големи дози, съединението може да предизвика хиперексцитация, загуба на координация, атаксия, гърчове и респираторна парализа при лабораторни животни..

Други приложения

-Използва се като репеленти за chiggers, кърлежи и комари.

-Той е разтворител на целулозен ацетат, нитроцелулоза и изкуствен мускус.

-Използва се като ароматизиращ агент за бонбони, сладкарски изделия и дъвки. Освен това, той намира приложение като антимикробно консервиращо средство.

-Бензилбензоатът се използва в козметологията при лечение на сухи устни, като се използва крем, който го съдържа в съчетание с вазелин и парфюм..

-Използва се като заместител на камфор в целулоидни съединения, пластмаси и пироксилин.

-Използва се като багрило и пластификатор. Той служи като ароматизиращ фиксиращ агент. Въпреки че не е активна ароматизираща съставка, тя помага за подобряване на стабилността и характерния мирис на основните съставки.

препратки

  1. Университет на Хартфордшир. (26 май, 2018 г.). Бензил бензоат Получено от: sitem.herts.ac.uk
  2. Wikipedia. (2018). Бензил бензоат Изтеглено от: en.wikipedia.org
  3. PubChem. (2018). Бензил бензоат Възстановен от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  4. Козметична, медицинска и хирургична дерматология. (2013 г.). Краста: преглед. Изтеглено от: dcmq.com.mx
  5. Saludmedin.es. (30 юни 2018 г.). Инструкции за употреба бензил бензоат: емулсия и мехлем. Взето от: saludmedin.es