Бутанова структура, свойства, употреби и рискове



на бутанал е алдехид с отворена верига, състоящ се от четири въглеродни атома и е аналогичен на бутан; всъщност тя е втората най-окислена форма на бутанов въглеводород след маслена киселина. Неговата молекулна формула е СН3СН2СН2СНО, където -СНО е формиловата група.

Този алдехид, един от най-леките, се състои от прозрачна течност, запалима и по-малко плътна от вода. Освен това, той е разтворим във вода и се смесва с повечето органични разтворители; следователно тя може да се използва за органични смеси от една фаза.

Наличието на карбонилна група (тази на червената сфера, най-горното изображение) дава химическа полярност на бутановата молекула и следователно способността да изпита дипол-диполното взаимодействие между неговите молекули; въпреки че между тях не се образуват водородни мостове.

В резултат на това бутаналът има по-високи точки на кипене и топене от бутан, но по-ниски от тези, представени с n-бутилов алкохол..

Бутанал се използва като разтворител и е посредник за получаване на множество продукти; като ускорители на вулканизация на каучуци, смоли, фармацевтични продукти и агрохимикали.

Бутанал е токсично съединение, което при вдишване може да предизвика възпаление на горните дихателни пътища, бронхите и белодробния оток, които дори могат да имат фатални последици.

индекс

  • 1 Структура на бутанала
    • 1.1 Confórmeros
  • 2 Свойства
    • 2.1 Химични наименования
    • 2.2 Молекулна формула
    • 2.3 Физически вид
    • 2.4 Миризма
    • 2.5 Точка на кипене
    • 2.6 Точка на топене
    • 2.7 Точка на запалване
    • 2.8 Разтворимост във вода
    • 2.9 Разтворимост в органични разтворители
    • 2.10 Плътност
    • 2.11 Плътност на парите
    • 2.12 Налягане на парите
    • 2.13 Автоматично запалване
    • 2.14 Вискозитет
    • 2.15 Топлина на горене
    • 2.16 Изпарителна топлина
    • 2.17 Повърхностно напрежение
    • 2.18 Праг на мириса
    • 2.19 Индекс на пречупване
    • 2.20 Диполарен момент
    • 2.21 Дължини на вълната (λ) на максималната абсорбция във вода
    • 2.22 Полимеризация
    • 2.23 Реактивност
    • 2.24 Aldol кондензация
  • 3 Резюме
  • 4 Използване
    • 4.1 Промишлени
    • 4.2 Други
  • 5 Рискове
  • 6 Препратки

Бутанова структура

Току-що беше споменато, че формиловата група, -СНО, дава полярност на молекулата на бутанал или бутиралдехид поради по-голямата електроотрицателност на кислородния атом. В резултат на това, техните молекули могат да взаимодействат помежду си чрез дипол-диполни сили.

Горният образ показва, с модел на сфери и решетки, че бутановата молекула има линейна структура. Въглеродът на -СНО групата има sp хибридизация2, докато останалите въглеродни хибридизационни sp3.

Не само това, но също така е гъвкаво и връзките му могат да се въртят по собствените си оси; и по този начин се генерират различни конформации или конформери (същото съединение, но със завъртане на връзките).

конформатори

Следното изображение обяснява по-добре тази точка:

Първият конформер (горният) съответства на молекулата на първото изображение: метиловата група отляво, -CH3, и групата -СНО, са в противопаралелни позиции един с друг; една точка нагоре, а другата надолу, съответно.

Междувременно, вторият конформер (долната) съответства на молекулата с -CH3 и -CHO в затъмнени позиции; тоест, и двете посочват в една и съща посока.

И двата конформера бързо са взаимозаменяеми и следователно молекулата на бутанал постоянно се върти и вибрира; и добавя факта, че има постоянен дипол, което позволява техните взаимодействия да са достатъчно силни, за да заври при 74.8 ° С.

свойства

Химични наименования

-бутанал

-бутиралдехид

-1-бутанал

-бутирала

-N-бутиралдехид.

Молекулна формула

C4Н8О или СН3СН2СН2СНО.

Физически вид

Това е чиста, прозрачна течност.

миризма

Характерен мирис, остър, алдехид.

Точка на кипене

167 ° F до 760 mmHg (74,8 ° С).

Точка на топене

-146 ° F (-96.86 ° С).

Точка на запалване

-Затворена чаша с 8 ° F (-22 ° C).

Разтворимост във вода

7 g / 100 ml при 25 ° С.

Разтворимост в органични разтворители

Смесва се с етанол, етер, етилацетат, ацетон, толуен и много други органични разтворители.

плътност

0.803 g / cm3 при 68 ° F.

Плътност на парите

2,5 (по отношение на взетия въздух, равен на 1).

Парно налягане

111 mmHg при 25 ° С.

Самозапалване

446 ºF. 425ºF (21.8ºC).

вискозитет

0.45 cPoise при 20 ° С.

Топлина на горене

2479.34 kJ / mol при 25 ° С.

Изпарителна топлина

33,68 kJ / mol при 25 ° С.

Повърхностно напрежение

29,9 dyne / cm при 24 ° С.

Праг на мирис

0,009 ррт.

Индекс на пречупване

1.3843 при 20 ° С.

Диполарен момент

2.72 D.

Дължини на вълните (λ) на максимална абсорбция във вода

225 nm и 282 nm (ултравиолетова светлина).

полимеризация

Бутаналът може да бъде полимеризиран в контакт с алкали или киселина, тъй като полимеризацията е опасна.

реактивност

Когато е изложен на въздух, той окислява, образувайки маслена киселина. При температура от 230 ° С бутаналът се запалва спонтанно с въздуха.

Кондензация на Aldol

Две бутанови молекули могат да взаимодействат помежду си, в присъствието на КОН и температура 6-8 ° С, за да се образува съединението 2-етил-3-хидроксихексанол. Този състав се нарича алдол, тъй като в неговата структура има алдехидна група и алкохолна група.

синтез

Бутанал може да бъде получен чрез каталитично дехидрогениране на n-бутилов алкохол; каталитичното хидрогениране на кротоналдехид; и хидроформилиране на пропилей.

приложения

индустриален

-Бутанал е промишлен разтворител, но също така е и посредник в синтеза на други разтворители; например 2-етилхексанол, n-бутанол и триметилпропан.

-Използва се също като междинен продукт при производството на синтетични смоли, включително поливинилбутирал; Ускорители за вулканизация на каучук; производство на фармацевтични продукти; продукти за защита на култури; пестициди; антиоксиданти; помощни средства за дъбене.

-Бутанал се използва като суровина за производството на синтетични аромати. В допълнение, той се използва като хранителен ароматизиращ агент.

други

-При човека бутаналът се използва като биомаркер, който е показателен за увреждане от окисление, изпитвано от липиди, протеини и нуклеинови киселини..

-Той е използван експериментално, заедно с формалин и глутардехид, за да се опита да намали омекотяването, наблюдавано от копита на кравата, чрез излагане на вода, урина и фекалии от едър рогат добитък. Експерименталните резултати бяха положителни.

рискове

Бутанал е разрушителен за лигавиците на горните дихателни пътища, както и за тъканите на кожата и очите..

При контакт с кожата се получава зачервяване и изгаряния. В очите възникват същите наранявания, придружени от болка и увреждане на очната тъкан.

Вдишването на бутанал може да има сериозни последици, тъй като може да произведе в ларинкса и при възпаление на бронхите и оток; докато в белите дробове той произвежда химическа пневмония и белодробен оток.

Признаците на свръхекспозиция включват: усещане за парене в горните дихателни пътища, кашлица, хрипове, т.е. изпускане на свирка при дишане; ларингит, задух, главоболие, гадене и повръщане.

Вдишването може да бъде фатално в резултат на спазъм на дихателните пътища.

Поглъщането на бутанал причинява усещане за "парене" в храносмилателния тракт: устната кухина, фаринкса, хранопровода и стомаха..

препратки

  1. Morrison, R.T. and Boyd, R.N. (1987). Органична химия (5та Edition.). Редакционна Аддисън-Уесли Ибероамерикана.
  2. Кери Ф. (2008). Органична химия (Шесто издание). Mc Graw Hill.
  3. PubChem. (2019). Бутанал. Взето от: pubchem.ncbi.nim.nih.guv
  4. Wikipedia. (2019). Бутанал. Изтеглено от: en.wikipedia.org
  5. Химическа книга. (2017). Бутанал. Изтеглено от: chemicalbook.com
  6. Basf. (Май 2017 г.). N-бутиралдехид. [PDF]. Изтеглено от: solvents.basf.com