Първични въглеродни характеристики, видове и примери

на първичен въглерод е това, което във всяко съединение, независимо от неговата молекулна среда, образува връзка с поне един друг въглероден атом. Тази връзка може да бъде проста, двойна (=), или тройна (≡), стига да има само два въглеродни атома, свързани и в съседни позиции (логически).

Водородните атоми, присъстващи в този въглерод, се наричат ​​първични водороди. Въпреки това, химическите характеристики на първичните, вторичните и третичните водороди се различават малко и са предимно обект на молекулярно-въглеродни среди. Поради тази причина първичният въглерод (1 °) обикновено се третира с по-голямо значение от неговите водороди.

И как изглежда първичен въглерод? Отговорът зависи, както беше споменато, от неговата молекулярна или химична среда. Например, първичното изображение показва първичните въглени, затворени в червени кръгове, в структурата на хипотетична молекула (макар и вероятно реална).

Ако бъдете внимателно наблюдавани, ще откриете, че три от тях са идентични; а останалите три са напълно различни. Първите три се състоят от метилови групи, -CH₃ (вдясно от молекулата), а другите са метилолови групи, -CH₂ОН, нитрил, -CN и амид, RCONH₂ (вляво от молекулата и под нея).

индекс

• 1 Характеристики на първичния въглерод
  • 1.1 Местоположение и връзки
  • 1.2 Ниска стерична пропускливост
  • 1.3 Реактивност
• 2 вида
• 3 Примери
  • 3.1 Алдехиди и карбоксилни киселини
  • 3.2 В линейни амини
  • 3.3 В алкилхалогениди
• 4 Препратки

Характеристики на първичния въглерод

Местоположение и връзки

По-горе бяха показани шест първични въглерода, без коментари, различни от техните местоположения и какви други атоми или групи ги придружават. Те могат да бъдат навсякъде в структурата и където и да са, те сочат към „края на пътя“; това е мястото, където завършва част от скелета. Ето защо те понякога се наричат ​​терминални въглени.

Следователно, очевидно е, че групите -СН₃ Те са терминали и въглеродът им е 1 °. Отбележете, че този въглерод се свързва с три водорода (които са пропуснати в изображението) и с един въглерод, като допълват четирите си връзки..

Следователно, всички се характеризират със С-С връзка, връзка, която може също да бъде двойна (С = СН₂) или тройно (C≡CH). Това остава вярно дори ако има други атоми или групи, свързани с тези въглеродни атоми; както се случва с останалите три въглеродни атома, оставащи от изображението.

Ниска стерична пропускливост

Беше споменато, че първичните въглени са терминални. Когато сочи към края на участъка на скелета, няма други атоми, които да се намесват в тях пространствено. Например, групите -CH₃ те могат да взаимодействат с атоми на други молекули; но техните взаимодействия със съседните атоми на същата молекула са ниски. Същото се отнася и за -CH₂OH и -CN.

Това е така, защото те са практически изложени на "вакуума". Следователно те обикновено имат пространствено препятствие по отношение на другите видове въглерод (2-ри, 3-ти и 4-ти).

Въпреки това, има изключения, продукт на молекулярна структура с твърде много заместители, висока гъвкавост или тенденция да се затваря в себе си.

реактивност

Една от последиците от по-ниската пространствена пречка около въглерод 1 е по-голямата експозиция да реагира с други молекули. Колкото по-малко атоми пречат на преминаването на атакуващата молекула към него, толкова по-вероятно е реакцията му да бъде.

Но това е вярно само от пространствената гледна точка. Всъщност най-важният фактор е електронният; това, което е средата на споменатите въглеродни атоми 1 °.

Въглеродът в непосредствена близост до първичното пренася част от неговата електронна плътност към него; и същото нещо може да се случи в обратна посока, благоприятствайки определен вид химическа реакция.

По този начин пространствените и електронните фактори обясняват защо тя обикновено е най-реактивната; въпреки че няма действително правило за глобална реактивност за всички първични въглероди.

тип

Първичните въглехидрати нямат присъща класификация. Вместо това те се класифицират според групите атоми, към които те принадлежат или с които са свързани; това са функционалните групи. И тъй като всяка функционална група определя специфичен тип органично съединение, има различни първични въглени.

Например, групата -СН₂ОН производен от първичен алкохол RCH₂ОН. Следователно, първичните алкохоли се състоят от 1 ° въглерод, свързан с хидроксилната група, -ОН.

Нитриловата група, -CN или -C ,N, от друга страна, може да бъде директно свързана с въглероден атом чрез проста C-CN връзка. По този начин не може да се очаква съществуването на вторични нитрили (R₂CN) или много по-малко третично (R₃CN).

Подобен случай настъпва със заместителя, получен от амида, -CONH₂. Той може да претърпи замествания на водородите на азотния атом; но въглеродът му може да бъде свързан само с друг въглерод и затова той винаги ще се разглежда като първичен, С-CONH₂.

А по отношение на групата -CH₃, той е заместител на алкил, който може да бъде свързан само с друг въглерод, като по този начин е първичен. Ако етиловата група се разглежда от друга страна, -CH₂СН₃, веднага ще бъде забелязано, че СН₂, метиленова група, е въглерод 2 °, който да бъде свързан с два въглерода (С-СН₂СН₃).

Примери

Алдехиди и карбоксилни киселини

Посочени са някои примери за първични въглени. Допълнително към тях са следните двойки групи: -СНО и -СООН, наречени съответно формил и карбоксил. Въглеводородите от тези две групи са първични, тъй като те винаги ще образуват съединения с формули RCHO (алдехиди) и RCOOH (карбоксилни киселини).

Тази двойка е тясно свързана помежду си поради окислителните реакции, които формаличната група страда от карбоксил:

RCHO => RCOOH

Реакцията, понесена от алдехиди или -СНО група, ако тя е като заместител в молекула.

В линейни амини

Класификацията на амините зависи изключително от степента на заместване на водородите на -NH групата₂. В първичните амини обаче могат да се наблюдават първични въглени, както при пропанамините:

СН₃-СН₂-СН₂-NH₂

Имайте предвид, че CH₃ винаги ще бъде въглерод 1 °, но този път СН₂ отдясно също е 1 °, тъй като е свързан с един въглерод и NH група₂.

В алкилхалогениди

Пример, много подобен на предишния, е даден с алкилхалогениди (и в много други органични съединения). Да приемем бромопропан:

СН₃-СН₂-СН₂-Br

В него първичните въглени продължават да бъдат едни и същи.

Като заключение, 1 ° въглени превъзхождат вида на органичното съединение (и дори органометалните), тъй като те могат да присъстват във всеки от тях и се идентифицират просто защото са свързани с един въглерод.

препратки

1. Греъм Соломонс T.W., Крейг Б. Фрайле. (2011 г.). Органична химия. Амини. (10^тата издание.). Wiley Plus.
2. Кери Ф. (2008). Органична химия (Шесто издание). Mc Graw Hill.
3. Morrison, R.T. and Boyd, R.N. (1987). Органична химия (5^та Edition). Редакционна Аддисън-Уесли Интерамерикана.
4. Ashenhurst J. (16 юни 2010 г.). Начално, средно, висше, четвъртично в органичната химия. Магистър по органична химия Изтеглено от: masterorganicchemistry.com
5. Wikipedia. (2019). Първичен въглерод. Изтеглено от: en.wikipedia.org