на циклоалкени принадлежат към групата на бинарните органични съединения; те са само съставени от въглерод и водород. Крайният "eno" показва, че те представляват двойна връзка в тяхната структура, наречена ненаситеност или дефицит на водороди (показва, че във формулата липсват водороди).

Те са част от линейните ненаситени органични съединения, наречени алкени или олефини, тъй като имат мазен (мазен) вид, но разликата е, че циклоалкените имат затворени вериги, образуващи пръстени или цикли..

Както и в алкените, двойната връзка отговаря на връзка σ (сигма на висока енергия) и на връзка π (pi на по-ниска енергия). Това е последната връзка, която позволява да се представи реактивността, за нейната способност да разрушава и образува свободни радикали.

Те имат обща формула, която фигурира C_пН_{2n-2 .} В тази формула п показва количеството въглеродни атоми, които структурата има. Най-малкият циклоалкен е циклопропен, което означава, че има само 3 въглеродни атома и единична двойна връзка.

Ако искате да получите структура с брой въглеродни атоми = 3, прилагайки формулата С_пН_н-2 просто замени п с 3, получавайки следната молекулна формула:

C₃Н_{2 (3) -2} = С₃Н_6-2 = С₃Н₄.

След това имате цикъл с 3 въглеродни атома и 4 водорода, точно както се вижда на фигурата.

Тези химични съединения са много полезни на промишлено ниво поради тяхната способност да образуват нови вещества като полимери (поради наличието на двойна връзка), или да получат циклоалкани със същия брой въглеродни атоми, които са прекурсори за образуването на други съединения.

индекс

• 1 Химическа структура
• 2 Номенклатура
  • 2.1 Циклоалкен с единична двойна връзка и без алкилни или радикални заместители
  • 2.2 Циклоалкени с две или повече двойни връзки и без алкилни или радикални заместители
  • 2.3 Циклоалкени с алкилови заместители
• 3 Физични свойства
• 4 Химични свойства
• 5 Примери
• 6 Препратки

Химическа структура

Циклоалкените могат да съдържат в тяхната структура една или няколко двойни връзки, които трябва да бъдат разделени с единична връзка; Това е известно като конюгатна структура. В противен случай се създават отблъскващи сили между тях, причинявайки разрушаването на молекулата.

Ако в химичната структура циклоалкена има две двойни връзки, се казва, че той е "диен". Ако има три двойни връзки, това е "трипътен". И ако има четири двойни връзки, ние говорим за "тетраено" и така нататък. 

Най-стабилните структури енергично нямат много двойни връзки в техния цикъл, защото молекулната структура е изкривена поради голямото количество енергия, причинено от движещите се електрони, които са в нея.

Един от най-важните триени е циклохексатриен, съединение, което има шест въглеродни атома и три двойни връзки. Това съединение принадлежи към група елементи, наречени арени или аромати. Такъв е случаят с нафталин, фенантрен и антрацен, между другото.

номенклатура

За да назове циклоалкените, трябва да вземете предвид правилата съгласно Международния съюз за чиста и приложна химия (IUPAC):

Циклоалкен с единична двойна връзка и без алкилни или радикални заместители

- Броят на въглеродите в цикъла се отчита.

- Думата "цикъл" е написана, последвана от корен, съответстващ на броя на въглеродните атоми (met, et, prop, но, pent, между другото), и краят на "eno" е даден, защото съответства на алкен.

Циклоалкени с две или повече двойни връзки и без алкилни или радикални заместители

Въглеродната верига е посочена по такъв начин, че двойните връзки са поставени между два последователни номера с най-ниската възможна стойност.

Номерата са написани разделени със запетаи. След като приключите с номерирането, се пише скрипт, за да се разделят номерата на буквите.

Тогава думата "цикъл" е написана", последвано от корен, съответстващ на броя на въглеродните атоми, които структурата има. Буквата "а" се пише и след това се записва броят на двойните връзки, като се използват префикси di (две), три (три), тетра (четири), пента (пет) и така нататък. Тя завършва със суфикса "eno".

Следващият пример показва две изброявания: единият е затворен в червен кръг, а друг е затворен в син кръг. 

Червената номерация на кръга показва правилната форма според правилата на IUPAC, докато тази, която е затворена в син кръг, не е правилна, защото двойната връзка не е включена между последователни номера с по-ниска стойност.

Циклоалкени с алкилови заместители

С алкилов заместител

Цикълът е посочен като вече споменат. Пропиловия радикал е написан със съответното номериране и разделен от тире от името на основната верига:

Номерирането започва с въглерода, който има един от радикалите. Това му дава най-малката възможна стойност, както радикалната, така и двойната връзка. Радикалите се наричат ​​по азбучен ред.

Физични свойства

Физическите свойства на циклоалкените зависят от молекулното тегло, количеството двойни връзки, които имате, и радикалите, които са свързани с тях..

Физическото състояние на първите два цикъла (С₃  и С₄) са газове, до C₁₀ те са течни и оттогава са твърди.

Температурата на кипене на циклоалкените е по-висока в сравнение с тази на циклоалканите със същия брой въглеродни атоми. Това се дължи на електронната плътност, причинена от π (pi) връзките на двойната връзка, докато точката на топене намалява.

Гъстотата се увеличава с увеличаването на молното тегло на цикличното съединение и може да се увеличи още повече, когато двойните връзки се увеличат.

За циклопентен, плътността е 0.774 g / mL, докато за циклопентадиен плътността е 0.789 g / mL..

В двете съединения е намерен същият брой въглеродни атоми; обаче, циклопентадиенът има по-ниско молно тегло поради отсъствието на водороди, но има две двойни връзки. Това прави плътността му малко по-висока.

Циклоалкените са слабо разтворими във вода, особено защото тяхната полярност е много ниска в сравнение с тази на водата.

Те са разтворими в органични съединения и следователно се изпълнява принципът, че "подобни се разтварят подобни". Това означава по принцип, че вещества, които имат сходни структури и междумолекулни сили, са взаимно по-смесими от тези, които не са..

Химични свойства

Подобно на алкените на линейната верига, циклоалкените имат реакции на прибавяне към двойната връзка, защото те имат по-висока енергия и по-къса дължина от единична връзка или сигма (σ).

Основните реакции на циклоалкените са добавка, но също така проявяват реакции на окисление, редукция и алилно халогениране..

Следващата таблица илюстрира най-важните реакции на циклоалкените:

Ако един от въглеродите, който има двойна връзка, е заместен с радикал, водородът, идващ от реагента, се свързва с въглерода, който има най-голям брой водородни атоми. Това се нарича Марковиновското правило.

Примери

Циклохексен: С6Н10.

Циклобутен: С4Н6.

Циклопентен: С5Н8.

1,5-циклооктадиен: С8Н12.

1,3-циклобутадиен: С4Н4.

1,3-циклопентадиен: С5Н6.

1,3,5,7-циклооктатетраен: C8H8.

циклопропилен.

циклохептен.

препратки

1. Tierney, J, (1988, 12),Правилото на Марковников: Какво каза и кога го каза?.J.Chem.Educ. 65, p.1053-1054.
2. Hart, H; Craine, L; Hart, D. Органична химия: кратък курс, (Девето издание), Мексико, McGraw-Hill.
3. García, A., Aubad, A., Zapata, R., (1985), Към химия 2, Богота: Themis
4. Pine, S., Hammond, G., Hendrickson, J., Cram, D. (1980), Органична химия (4-то издание), Мексико: McGraw-Hill.
5. Morrison, R., Boyd, R., (1998), Органична химия, (5-то издание), Испания, Addison Wesley Iberoamericana