Структура, свойства, приложения и синтез на циклобутан

на циклобутан е въглеводород, който се състои от четири-въглероден циклоалкан, чиято молекулна формула е С₄Н₈. Може също да се нарече тетраметилен, като се има предвид, че има четири CH единици₂ които образуват пръстен с квадратна геометрия, въпреки че името циклобутан е по-приемливо и познато.

При стайна температура той е безцветен, запалим газ, който гори с ярък пламък. Най-примитивната му употреба е като източник на топлина, когато се изгаря; Въпреки това, неговата структурна основа (квадрата) обхваща дълбоките биологични и химични аспекти и сътрудничи по определен начин със свойствата на споменатите съединения..

Горното изображение показва молекула циклобутан с квадратна структура. В следващия раздел ще обясним защо тази конформация е нестабилна, тъй като нейните връзки са напрегнати.

След циклопропан, той е най-нестабилният циклоалкан, тъй като колкото по-малък е размерът на пръстена, толкова по-реактивен ще бъде той. Според това циклобутан е по-нестабилен от цикъла на пентан и хексан. Любопитно е обаче да се види квадратно ядро ​​или сърце в неговите производни, което, както ще се види, е динамично.

индекс

• 1 Структура на циклобутан
  • 1.1 Пеперуди или набръчкани конформации
  • 1.2 Междумолекулни взаимодействия
• 2 Свойства
  • 2.1 Физически вид
  • 2.2 Молекулна маса
  • 2.3 Точка на кипене
  • 2.4 Точка на топене
  • 2.5 Точка на запалване
  • 2.6 Разтворимост
  • 2.7 Плътност
  • 2.8 Плътност на парите
  • 2.9 Налягане на парите
  • 2.10 Индекс на пречупване
  • 2.11 Енталпия на горене
  • 2.12 Обучение на топлина
• 3 Резюме
• 4 Използване
• 5 Препратки

Структура на циклобутан

В първия образ структурата на циклобутан се разглежда като прост въглероден хидрогениран квадрат. Въпреки това, в този перфектен квадрат орбиталите претърпяват тежък обрат на първоначалните им ъгли: те са разделени с ъгъл от 90 ° спрямо 109,5 ° за въглероден атом със sp хибридизация.³ (ъглово напрежение).

Въглеродните атоми sp³ те са тетраедрични, а за някои тетраедрици е трудно да се огънат двете им орбитали, за да се създаде ъгъл от 90 °; но това би било още повече за въглероди с хибридизации² (120º) и sp (180º) отклоняват първоначалните си ъгли. По тази причина циклобутан има sp въглеродни атоми³ по същество.

По същия начин водородните атоми са много близки един до друг, затъмнени в пространството. Това води до увеличаване на пространствените пречки, което отслабва квадратичното предположение поради високия си торсионен стрес.

Следователно, ъгловите и торсионните напрежения (капсулирани в термина "пръстеновидно напрежение") правят тази конформация нестабилна при нормални условия.

Молекулата на циклобутано ще търси как да намали и двете напрежения, и за да постигне това, приема това, което е известно като пеперуда или набръчкана конформация (на английски, натрупана).

Пеперуда или набръчкани конформации

Истинските конформации на циклобутан са показани по-горе. В тях намаляват ъгловите и торсионните напрежения; тъй като, както се вижда, сега не всички водородни атоми са затъмнени. Въпреки това, има енергийна цена: ъгълът на връзките му се заостря, т.е. тя намалява от 90 до 88º.

Забележете, че тя може да бъде сравнена с пеперуда, чиито триъгълни крила са оформени от три въглеродни атома; и четвъртата, разположена под ъгъл от 25 ° спрямо всяко крило. Стрелките с двоен смисъл показват, че има баланс между двете конформери. Сякаш пеперудата слезе и вдигна крилата си.

От друга страна, при производните на циклобутан, това трептене се очаква да бъде много по-бавно и пространствено възпрепятствано.

Междумолекулни взаимодействия

Да предположим, че забравяте квадратите за няколко секунди и вместо да ги замените с газирани пеперуди. Те могат да се държат заедно в течността само от дисперсионните сили на Лондон, които са пропорционални на площта на техните крила и тяхната молекулна маса..

свойства

Физически вид

Безцветен газ.

Молекулна маса

56.107 g / mol.

Точка на кипене

12,6 ° С. Следователно, при студени условия може да се манипулира по принцип като всяка течност; с единствената подробност, че ще бъде силно променлив и все пак парите му биха представлявали риск да се вземе предвид.

Точка на топене

-91 ° С.

Точка на запалване

50ºC със затворена чаша.

разтворимост

Неразтворим във вода, което не е изненадващо, като се има предвид неговата неполярна природа; но е слабо разтворим в алкохоли, етер и ацетон, които са по-малко полярни разтворители. Очаква се да бъде разтворим (макар и да не е докладван) логически в неполярни разтворители като въглероден тетрахлорид, бензен, ксилен и др..

плътност

0,7125 при 5 ° С (по отношение на 1 вода).

Плътност на парите

1,93 (по отношение на 1 въздух). Това означава, че е по-плътен от въздуха и следователно, освен ако няма течения, неговата тенденция няма да бъде да се издигне.

Парно налягане

1180 mmHg при 25 ° С.

Индекс на пречупване

1.3625 до 290 ° С.

Енталпия на горене

-655,9 kJ / mol.

Обучение на топлина

6.6 Kcal / mol при 25 ° С.

синтез

Циклобутан се синтезира чрез хидрогениране на циклобутадиен, чиято структура е почти същата, с единствената разлика, че има двойна връзка; и следователно той е още по-реактивен. Това е може би най-простият синтетичен път за неговото получаване или поне само за него, а не за дериват.

В суровината е малко вероятно да се получи, тъй като в крайна сметка ще реагира по такъв начин, че да разруши пръстена и да се образува веригата, т.е. n-бутан.

Друг метод за получаване на циклобутан е да се направи ултравиолетовото лъчение влияние върху молекулите на етилена, СН₂= CH₂, които са димеризирани. Тази реакция е облагодетелствана фотохимично, но не термодинамично:

Горният образ много добре обобщава това, което е казано в горния параграф. Ако вместо етилен има, например, всеки два алкена, ще се получи заместен циклобутан; или това, което е същото, производно на циклобутан. Всъщност чрез този метод са синтезирани много производни с интересни структури.

Други производни обаче включват серия от сложни стъпки на синтез. Следователно, циклобутаните (както се наричат ​​техните производни) се изучават за органичен синтез.

приложения

Самият циклобутан не използва повече, отколкото да служи като източник на топлина; но неговите производни влизат в сложни области в органичния синтез, с приложения в фармакологията, биотехнологията и медицината. Без задълбочаване на твърде сложни структури, пенитремите и грандиолите са примери за циклобутани.

Циклобутаните обикновено имат свойства, които са полезни за метаболизма на бактерии, растения, морски безгръбначни и гъби. Те са биологично активни и затова техните употреби са много разнообразни и трудни за уточняване, тъй като всеки един от тях има особен ефект върху някои организми..

Grandisol, например, е феромонен феромон (вид бръмбар). По-горе и накрая е показана нейната структура, считана за монотерпен с квадратна основа на циклобутан.

препратки

1. Кери Ф. (2008). Органична химия (Шесто издание). Mc Graw Hill.
2. Graham Solomons, T.W .; Крейг Б. Фрайле. (2011 г.). Органична химия. (11^тата издание). Wiley.
3. Wikipedia. (2019). Циклобутан. Изтеглено от: en.wikipedia.org
4. PubChem. (2019). Циклобутан. Възстановен от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Пейрис Никол (29 ноември 2015 г.). Физични свойства на циклоалкани. Химия LibreTexts. Изтеглено от: chem.libretexts.org
6. Wiberg B. Kenneth. (2005 г.). Циклобутан-физични свойства и теоретични изследвания. Катедра по химия, Университет Йейл.
7. Klement Foo. (Н.О.). Циклобутани в органичен синтез. Изтеглено от: scripps.edu
8. Майърс. (Н.О.). Синтез на циклобутани. Chem 115. Изтеглено от: hwpi.harvard.edu