Структура, свойства, синтез и употреба на циклохексен

на циклохексен е алкен или цикличен олефин, чиято молекулна формула е С₆Н₁₀. Състои се от безцветна течност, неразтворима във вода и смесима с много органични разтворители. Характеризира се със запалимост, а в природата обикновено се среща в каменовъглени катрани..

Циклохексен се синтезира чрез частично хидрогениране на бензен и чрез дехидратация на алкохолния циклохексанол; това е по-ръждясала форма. Подобно на други циклоалкени, той претърпява реакции на електрофилно прибавяне и със свободни радикали; например реакцията на халогениране.

Този цикличен алкен (горен образ) образува азеотропни смеси (които не могат да се отделят чрез дестилация) с по-ниски алкохоли и оцетна киселина. Не е много стабилен при продължително съхранение, тъй като се разлага под въздействието на слънчева светлина и ултравиолетова радиация.

Циклохексенът се използва като разтворител и следователно има множество приложения, като: стабилизатор на високооктанови бензини и за екстракция на масла..

Но най-важното е, че циклохексенът служи като междинен продукт и суровина за производството на много полезни съединения, сред които: циклохексанон, адипинова киселина, малеинова киселина, циклохексан, бутадиен, циклохексилкарбоксилна киселина и др..

индекс

• 1 Структура на циклохексена
  • 1.1 Междумолекулни взаимодействия
• 2 Свойства
  • 2.1 Химични наименования
  • 2.2 Молекулно тегло
  • 2.3 Физически вид
  • 2.4 Миризма
  • 2.5 Точка на кипене
  • 2.6 Точка на топене
  • 2.7 Точка на запалване
  • 2.8 Разтворимост във вода
  • 2.9 Разтворимост в органични разтворители
  • 2.10 Плътност
  • 2.11 Плътност на парите
  • 2.12 Налягане на парите
  • 2.13 Автоматично запалване
  • 2.14 Разлагане
  • 2.15 Вискозитет
  • 2.16 Топлина на горене
  • 2.17 Изпарителна топлина
  • 2.18 Повърхностно напрежение
  • 2.19 Полимеризация
  • 2.20 Праг на мирис
  • 2.21 Индекс на пречупване
  • 2.22 рН
  • 2.23 Стабилност
  • 2.24 Реакции
• 3 Резюме
• 4 Използване
• 5 Рискове
• 6 Препратки

Структура на циклохексена

Структурата на циклохексена с модел на сфери и решетки е показана на изображението по-горе. Човек може да забележи шест въглеродния пръстен и двойната връзка, и двете ненаситеност на съединението. От тази гледна точка изглежда, че пръстенът е плосък; но въобще не е така.

Като начало, въглеродите на двойната връзка имат sp хибридизация², което им дава тригонална геометрия. Следователно тези два въглерода и тези в съседство с тях са в една и съща равнина; докато двата въглерода в противоположния край (към двойната връзка) са над и под посочената равнина.

По-ниското изображение илюстрира идеално това, което току-що беше обяснено.

Забележете, че черната лента е съставена от четири въглерода: двете от двойната връзка и другите съседни на тях. Изложената гледна точка е тази, която ще бъде получена, ако зрителят постави окото си точно пред двойната връзка. Тогава може да се види, че въглеродът е над и под тази равнина.

Тъй като молекулата на циклохексена не е статична, двата въглерода ще се разменят: единият ще се понижи, а другият ще се издигне над равнината. Така че очаквате тази молекула да се държи.

Междумолекулни взаимодействия

Циклохексенът е въглеводород и следователно неговите междумолекулни взаимодействия се основават на дисперсионните сили на Лондон.

Това е така, защото молекулата е неполярна, без постоянен диполен момент и неговото молекулно тегло е факторът, който допринася най-много за поддържането на кохезията в течността..

Също така, двойната връзка увеличава степента на взаимодействие, тъй като тя не може да се движи със същата гъвкавост като тази на другите въглени и това благоприятства взаимодействието между съседните молекули. Поради тази причина циклохексенът има малко по-висока точка на кипене (83 ° C) от циклохексана (81 ° C)..

свойства

Химични наименования

Циклохексен, тетрахидробензен.

Молекулно тегло

82,146 g / mol.

Физически вид

Безцветна течност.

миризма

Сладка миризма.

Точка на кипене

83 ° С до 760 mmHg.

Точка на топене

-103,5 ° С.

Точка на запалване

-7ºC (затворена чаша).

Разтворимост във вода

На практика неразтворим (213 mg / L).

Разтворимост в органични разтворители

Смесва се с етанол, бензол, въглероден тетрахлорид, петролев етер и ацетон. Очаква се той да може да разтваря неполярните съединения, като някои от алотропите на въглищата.

плътност

0.810 g / cm³ при 20 ° С.

Плътност на парите

2.8 (спрямо въздуха, взет като равен на 1).

Парно налягане

89 mmHg при 25 ° С.

Самозапалване

244 ° С.

разлагане

Разлага се в присъствието на уранови соли под действието на слънчева светлина и ултравиолетова радиация.

вискозитет

0,625 mPascal при 25 ° С.

Топлина на горене

3,751.7 kJ / mol при 25 ° С.

Изпарителна топлина

30,46 kJ / mol при 25 ° С.

Повърхностно напрежение

26,26 mN / m.

полимеризация

Той може да се полимеризира при определени условия.

Праг на мирис

0.6 mg / m³.

Индекс на пречупване

1.4465 при 20 ° С.

рН

7-8 при 20ºC.

стабилност

Циклохексенът не е много стабилен по време на дългосрочно съхранение. Излагането на светлина и въздух може да предизвика производството на пероксиди. По същия начин, той е несъвместим със силни окислителни агенти.

реакции

-Циклоалкените имат предимно реакции на присъединяване, както електрофилни, така и свободни радикали.

-Реагира с бром до образуване на 1,2-дибромоциклохексан.

-Окислява бързо в присъствието на калиев перманганат (KMnO₄).

-Той е в състояние да произвежда епоксид (циклохексен оксид) в присъствието на пероксибензоена киселина.

синтез

Циклохексенът се получава чрез киселинен катализ на циклохексанол:

Символът А представлява топлината, необходима за подпомагане на излизането на ОН групата като водна молекула в кисела среда (-ОН₂⁺).

Циклохексенът също се получава чрез частично хидрогениране на бензен; две негови двойни връзки добавят молекула водород:

Въпреки че реакцията изглежда проста, тя изисква голямо налягане от Н₂ и катализатори.

приложения

-Той е полезен като органичен разтворител. Освен това той е суровина за производството на адипинова киселина, адипичен алдехид, малеинова киселина, циклохексан и циклохексилкарбоксилна киселина..

-Той се използва в производството на циклохексан хлорид, съединение, използвано като посредник при производството на фармацевтични продукти и добавки от каучук..

-Циклохексенът се използва също в синтеза на циклохексанон, суровина за производството на лекарства, пестициди, парфюми и оцветители.

-Циклохексенът участва в синтеза на аминоциклохексанол, съединение, което се използва като повърхностно активно вещество и емулгатор..

-В допълнение, циклохексенът може да се използва за приготвяне в лаборатория на бутадиен. Последното съединение се използва в производството на синтетичен каучук, при производството на гуми за автомобили, и се използва също в производството на акрилни пластмаси.

-Циклохексенът е суровина за синтеза на лизин, фенол, полициклоолефинова смола и каучукови добавки.

-Използва се като стабилизатор на високооктанови бензини.

-Участва в синтеза на водоустойчиви покрития, устойчиви на пукнатини филми и свързващи свързващи вещества за покрития.

рискове

Циклохексенът не е много токсично съединение, но може да причини зачервяване на кожата и очите при контакт. Неговото вдишване може да предизвика кашлица и сънливост. Освен това поглъщането му може да причини сънливост, затруднено дишане и гадене.

Циклохексенът се абсорбира слабо в стомашно-чревния тракт, така че не се очакват сериозни системни ефекти поради приема. Най-голямото усложнение е неговата аспирация от дихателната система, която може да предизвика химическа пневмония.

препратки

1. Джоузеф Ф. Чианг и Саймън Харви Бауер. (1968). Молекулна структура на циклохексена. J. Am.Chem.Soc. 1969, 91, 8, 1898-1901.
2. Кари Барнс. (2019). Циклохексен: опасности, синтез и структура. Изследване. Изтеглено от: study.com
3. Morrison, R.T. and Boyd, R.N. (1987). Органична химия (5^та Edition.). Редакционна Аддисън-Уесли Ибероамерикана.
4. PubChem. (2019). Циклохексен. Възстановен от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Химическа книга. (2019). Циклохексен. Изтеглено от: chemicalbook.com
6. Токсикологична мрежа за данни. (2017). Циклохексен. TOXNET. Извлечено от: toxnet.nlm.nih.gov
7. Chemoxy. (Н.О.). Структурната формула за циклохексена е. Получено от: chemoxy.com