Структура, свойства, производство, употреби на бензоена киселина

на бензоена киселина е най-простата ароматна киселина от всички с молекулна формула С₆Н₅COOH. Името си дължи на основния си източник за получаване на дълго време бензоин, смола, получена от кората на няколко дървета от рода Styrax..

Той се среща в многобройни растения, особено плодове, като кайсия и червена боровинка. Той се среща и при бактериите като страничен продукт от метаболизма на аминокиселината фенилаланин. Той се генерира и в червата чрез бактериална (окислителна) обработка на полифеноли, присъстващи в някои храни.

Както можете да видите на изображението по-горе, C₆Н₅COOH е, за разлика от много киселини, твърдо съединение. Неговото твърдо вещество се състои от леки, бели и нишковидни кристали, които придават аромат на форма на бадем.

Тези игли са известни от 16-ти век; например, Nostradamus през 1556 г. описва суха дестилация от бензоинова гума.

Една от основните възможности на бензоената киселина е да инхибира растежа на дрожди, плесен и някои бактерии; като се използва като консервант за храна. Това действие зависи от рН.

Бензоената киселина има няколко лечебни действия, които се използват като компонент на фармацевтични продукти, които се използват за лечение на кожни заболявания като трихофития и крак на спортиста. Използва се и като инхалант, отхрачващо и аналгетично противозастойно средство.

За производството на фенол се използва голяма част от индустриално произведената бензоена киселина. По същия начин част от него е предназначена за производството на гликолови бензоати, използвани в производството на пластификатори.

Въпреки че бензоената киселина не е особено токсично съединение, тя има някои вредни действия за здравето. Поради тази причина СЗО препоръчва максимална доза от 5 mg / kg телесно тегло / ден, еквивалентна на дневна доза от 300 mg бензоена киселина..

индекс

• 1 Структура на бензоената киселина
  • 1.1 Кристални и водородни мостове
• 2 Физични и химични свойства
  • 2.1 Химични наименования
  • 2.2 Молекулна формула
  • 2.3 Молекулно тегло
  • 2.4 Физическо описание
  • 2.5 Миризма
  • 2.6 Вкус
  • 2.7 Точка на кипене
  • 2.8 Точка на топене
  • 2.9 Точка на запалване
  • 2.10 Сублимация
  • 2.11 Разтворимост във вода
  • 2.12 Разтворимост в органични разтворители
  • 2.13 Плътност
  • 2.14 Плътност на парите
  • 2.15 Налягане на парите
  • 2.16 Стабилност
  • 2.17 Разлагане
  • 2.18 Вискозитет
  • 2.19 Топлина на горене
  • 2.20 Изпарителна топлина
  • 2.21 рН
  • 2.22 Повърхностно напрежение
  • 2.23 pKa
  • 2.24 Индекс на пречупване
  • 2.25 Реакции
• 3 Производство
• 4 Използване
  • 4.1 Промишлени
  • 4.2 Лекарствен
  • 4.3 Консервиране на храни
  • 4.4 Други
• 5 Токсичност
• 6 Препратки

Структура на бензоена киселина

В горното изображение структурата на бензоената киселина е представена с модел с пръчка и сфера. Ако се броят броят на черните сфери, ще се провери дали има шест от тях, т.е. шест въглеродни атома; две червени сфери съответстват на двата кислородни атома на карбоксилната група, -СООН; и накрая, белите сфери са водородни атоми.

Както може да се види, ароматният пръстен е отляво, чиято ароматност се илюстрира от прекъснатите линии в центъра на пръстена. А отдясно групата -СООН, отговорна за киселинните свойства на това съединение.

Молекулно C₆Н₅СООН има плоска структура, тъй като всичките му атоми (с изключение на водородите) имат sp хибридизация².

От друга страна, групата -СООН, силно полярна, позволява да съществува постоянен дипол в структурата; дипол, който може да бъде наблюдаван на пръв поглед, ако има карта с електростатичен потенциал.

Вследствие на това този факт C₆Н₅СООН може да взаимодейства със себе си чрез дипол-диполни сили; специално със специалните водородни мостове.

Ако се наблюдава групата -СООН, ще се установи, че кислородът от С = О може да приеме водородна връзка; докато О-Н кислородът ги дава.

Кристални и водородни мостове

Бензоената киселина може да образува две водородни връзки: приема и приема едновременно. Следователно, той образува димери; неговата молекула е "свързана" с друга.

Са тези двойки или димери, С₆Н₅СООН-HOOCC₆Н₅, структурната основа, която определя твърдостта, получена от нейното подреждане в пространството.

Тези димери съставляват равнина от молекули, които, предвид техните силни и насочени взаимодействия, успяват да установят подреден модел в твърдото тяло. Ароматни пръстени също участват в това подреждане чрез взаимодействия от дисперсионни сили.

В резултат на това молекулите изграждат моноклинен кристал, чиито точни структурни характеристики могат да бъдат изследвани чрез инструментални техники, като рентгенова дифракция..

Тогава двойка плоски молекули могат да бъдат подредени в пространството, предимно чрез водородни връзки, за да се получат тези бели и кристални игли..

Физични и химични свойства

Химични наименования

киселина:

-бензоена

-bencenocarboxílico

-dracílico

-карбоксибензен

-bencenofórmico

Молекулна формула

C₇Н₆О₂ или С₆Н₅COOH.

Молекулно тегло

122,123 g / mol.

Физическо описание

Твърди или под формата на кристали, обикновено бели, но могат да имат бежов цвят, ако съдържат определени примеси. Кристалите му са люспести или с игли (виж първото изображение).

миризма

Мирише на бадеми и е хубаво.

вкус

Безвкусно или леко горчиво. Границата на вкус е 85 ppm.

Точка на кипене

От 480 ° F до 760 mmHg (249 ° C).

Точка на топене

252,3 ° F (121,5 - 123,5 ° C).

Точка на запалване

250ºF (121ºC).

сублимация

Може да сублимира от 100 ºC.

Разтворимост във вода

3,4 g / L при 25 ° С.

Разтворимост в органични разтворители

-1 g бензоена киселина се разтваря в обем, равен на: 2.3 ml студен алкохол; 4.5 ml хлороформ; 3 mL етер; 3 mL ацетон; 30 mL въглероден тетрахлорид; 10 mL бензен; 30 mL въглероден дисулфид; и 2.3 mL терпентиново масло.

-Също така е разтворим в летливи и нелетливи масла.

-Той е слабо разтворим в петролев етер.

-Разтворимостта му в хексан е 0,9 g / L, в метанол 71,5 g / L, а в толуен 10,6 g / L..

плътност

1,316 g / ml при 82,4 ° F и 1,2659 g / ml при 15 ° С.

Плътност на парите

4.21 (по отношение на въздуха, взет като референция = 1)

Парно налягане

1 mmHg при 205 ° F и 7.0 х 10^-4 mmHg при 25 ° С.

стабилност

Разтвор с концентрация от 0.1% във вода е стабилен в продължение на най-малко 8 седмици.

разлагане

Разлага се чрез нагряване, излъчва остър и дразнещ дим.

вискозитет

1.26 cPoise при 130 ° С.

Топлина на горене

3227 KJ / mol.

Изпарителна топлина

534 KJ / mol при 249 ° С.

рН

Около 4 във вода.

Повърхностно напрежение

31 N / m до 130 ° С.

рКа

4.19 до 25 ° С.

Индекс на пречупване

1,504 - 1,5397 (d) при 20 ° С.

реакции

-При контакт с основите (NaOH, КОН и др.) Се образуват бензоатни соли. Например, ако реагира с NaOH, той образува натриев бензоат, С₆Н₅COONa.

-Реагира с алкохоли за образуване на естери. Например, неговата реакция с етилов алкохол произвежда етилов естер. Някои естери на бензоената киселина изпълняват функцията на пластификатори.

-Реагира с фосфорен пентахлорид, PCl₅, за образуване на бензоилхлорид, киселинен халогенид. Бензоил хлорид може да реагира с амоний (NH₃) или амин като метиламин (СН₃NH₂) за образуване на бензамид.

-Реакцията на бензоена киселина със сярна киселина води до сулфониране на ароматния пръстен. Функционалната група -SO₃Н замества водороден атом в мета позиция на пръстена.

-Той може да реагира с азотна киселина, като се използва сярна киселина като катализатор, образувайки мета-нитробензоена киселина.

-В присъствието на катализатор, такъв като железен хлорид, FeCl₃, Бензоената киселина реагира с халогени; например, реагира с хлор за образуването на мета-хлоробензоена киселина.

производство

По-долу са дадени някои методи за производство на това съединение:

-Повечето бензоена киселина се произвежда индустриално чрез окисление на толуен с присъстващия във въздуха кислород. Процесът се катализира от кобалтов нафтенат при температура 140-160 ° С и налягане 0,2-0,3 МРа..

-От друга страна, толуенът може да бъде хлориран, за да се получи бензотрихлорид, който впоследствие се хидролизира до бензоена киселина..

-Хидролизата на бензонитрил и бензамид в кисела или алкална среда може да предизвика бензоена киселина и нейните конюгатни бази..

-Бензилов алкохол в окисление, медиирано от калиев перманганат във водна среда, произвежда бензоена киселина. Реакцията протича чрез нагряване или дефлиране под обратен хладник. След като процесът приключи, сместа се филтрира, за да се елиминира мангановия диоксид, докато супернатантата се охлажда, за да се получи бензоената киселина..

-Бензотрихлоридното съединение реагира с калциев хидроксид, използвайки желязо или железни соли като катализатори, като първоначално се образува калциев бензоат, Са (С).₆Н₅COO)₂. След това тази сол чрез реакция със солна киселина се превръща в бензоена киселина.

приложения

индустриален

-Използва се при производството на фенол чрез окислително декарбоксилиране на бензоена киселина при температури от 300-400 ° С. За каква цел? Тъй като фенолът може да се използва в синтеза на найлон.

-От него се образува гликол бензоат, химическият прекурсор на диетилен гликол естер и триетилен гликол естер, вещества, използвани като пластификатори. Може би най-важното приложение на пластификаторите са лепилните състави. Някои дълговерижни естери се използват за омекотяване на пластмаси като PVC.

-Използва се като активатор на каучуковата полимеризация. В допълнение, той е посредник в производството на алкидни смоли, както и добавки за приложения в оползотворяването на суров нефт..

-В допълнение, той се използва при производството на смоли, багрила, влакна, пестициди и като модифициращ агент за полиамидна смола за производството на полиестер. Използва се за поддържане на аромата на тютюн.

-Той е прекурсор на бензоил хлорид, който е изходен материал за синтеза на съединения като бензил бензоат, използван в производството на изкуствени ароматизатори и репеленти за насекоми..

лечебен

-Той е компонент на мазта Whitfield, която се използва за лечение на кожни заболявания, причинени от гъбички като трихофития и атлет. Мехлемът на Уитфийлд се състои от 6% бензоена киселина и 3% салицилова киселина.

-Той е съставка на бензоиновата тинктура, която се използва като топично антисептично и инхалантно деконгестантно средство. Бензоената киселина се използва като отхрачващо, аналгетично и антисептично средство до началото на 20-ти век.

-Бензоената киселина е използвана в експерименталната терапия на пациенти със заболявания на остатъчно натрупване на азот.

Консервиране на храни

Бензоената киселина и нейните соли се използват за съхраняване на храната. Съединението може да инхибира растежа на плесен, дрожди и бактерии чрез рН-зависим механизъм.

Те действат върху тези организми, когато тяхното вътреклетъчно рН пада до рН по-ниско от 5, почти напълно инхибира анаеробната ферментация на глюкоза за производството на бензоена киселина. Това антимикробно действие изисква рН между 2,5 и 4 за по-ефективно действие.

-Използва се за съхраняване на храни като плодови сокове, газирани напитки, безалкохолни напитки с фосфорна киселина, кисели краставички и други подкиселени храни..

недостатък

Той може да реагира с аскорбиновата киселина (витамин С), която се съдържа в някои напитки, произвеждайки бензен, канцерогенно съединение. Поради това, ние търсим други съединения с капацитет за съхраняване на храни, които не представят проблемите на бензоената киселина.

други

-Използва се в активна опаковка, присъстваща в йономерните филми. От тях се отделя бензоена киселина, способна да инхибира растежа на видовете от родовете Penicillium и Aspergillus в микробна среда..

-Използва се като консервант на аромата на плодов сок и парфюм. Той се използва и с това приложение в тютюна.

-Бензоената киселина се използва като селективен хербицид за борба с широколистните и тревните плевели в култури от соя, краставици, пъпеши, фъстъци и дървесни декоративни растения..

токсичност

-При контакт с кожата и очите може да се получи зачервяване. Вдишването може да предизвика дразнене на дихателните пътища и кашлица. Поглъщането на големи количества бензоена киселина може да предизвика стомашно-чревни нарушения, водещи до увреждане на черния дроб и бъбреците.

-Бензоената киселина и бензоатите могат да отделят хистамин, който може да предизвика алергични реакции и дразнене на очите, кожата и лигавиците..

-Той няма кумулативен, мутагенен или канцерогенен ефект, тъй като се абсорбира бързо в червата и се елиминира в урината без да се натрупва в тялото..

-Максимално допустимата доза според СЗО е 5 mg / kg телесно тегло / ден, приблизително 300 mg / ден. Доза за остра токсичност при хора: 500 mg / kg.

препратки

1. Греъм Соломонс T.W., Крейг Б. Фрайле. (2011 г.). Органична химия. Амини. (10^тата издание.). Wiley Plus.
2. Кери Ф. (2008). Органична химия (Шесто издание). Mc Graw Hill.
3. Химическа книга. (2017). Бензоена киселина. Изтеглено от: chemicalbook.com
4. PubChem. (2018). Бензоена киселина. Възстановен от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2018). Бензоена киселина. Изтеглено от: en.wikipedia.org
6. Dadachanji, Dinshaw. (18 май, 2018 г.). Химични свойства на бензоената киселина. Sciencing. Изтеглено от: sciencing.com
7. Министерство на труда и социалните въпроси Испания. (Н.О.). Бензоена киселина. [PDF]. Международни химически записи за безопасност. Изтеглено от: insht.es