Структура, приложения и свойства на винената киселина

на винена киселина е органично съединение, чиято молекулна формула е СООН (СНОН)₂COOH. Той има две карбоксилни групи; това означава, че може да освободи два протона (Н⁺). С други думи, това е дипротична киселина. Също така, той може да бъде класифициран като алдарова киселина (кисела захар) и производно на янтарна киселина.

Неговата сол е известна от незапомнени времена и е един от страничните продукти на винопроизводството. Това кристализира като бял утайка, наречена "винени диаманти", които се натрупват в корка или в дъното на бъчвите и бутилките. Тази сол е калиев битартарат (или тартрат на калиева киселина).

Солите на винената киселина имат общо присъствие на един или два катиона (Na⁺, K⁺. NH₄⁺, Ca²⁺, и т.н.), тъй като при освобождаване на двата си протона, той остава отрицателно зареден с такса от -1 (както при солите на битартрат) или -2.

От своя страна това съединение е било предмет на изучаване и преподаване на органични теории, свързани с оптичната активност, по-точно със стереохимия.

индекс

• 1 Къде си?
• 2 Структура
• 3 Приложения
  • 3.1 В хранително-вкусовата промишленост
  • 3.2 Във фармацевтичната индустрия
  • 3.3 В химическата промишленост
  • 3.4 В строителната индустрия
• 4 Свойства
  • 4.1 Стереохимия
• 5 Препратки

Къде е??

Винената киселина е съставна част от много растения и храни, като кайсии, авокадо, ябълки, тамарини, слънчогледови семена и грозде.

В процеса на стареене на вината тази киселина - при ниски температури - се комбинира с калий, за да кристализира като тартарат. При червените вина концентрацията на тези тартарати е по-ниска, а при белите - по-голяма.

Тартратите са соли на бели кристали, но когато затварят примеси от алкохолната среда, те придобиват червеникави или пурпурни тонове.

структура

Молекулярната структура на винената киселина е представена в горното изображение. Карбоксилните групи (-СООН) са разположени на страничните краища и са разделени от къса верига от два въглерода (С₂ и С₃).

От своя страна всеки от тези въглеродни атоми е свързан с Н (бяла сфера) и ОН група. Тази структура може да завърти връзката С₂-C₃, генерирайки по този начин няколко конформации, които стабилизират молекулата.

Това означава, че централната връзка на молекулата се върти като въртящ се цилиндър, редувайки последователно пространственото разположение на групите -COOH, H и OH (проекции на Newman).

Например, на снимката двете групи ОН сочат в противоположни посоки, което означава, че са в противоположни позиции един с друг. Същото важи и за групите -COOH.

Друга възможна конформация е тази на двойка затъмнени групи, в които двете групи са ориентирани в една и съща посока. Тези конформации няма да играят важна роля в структурата на съединението, ако всички въглеродни групи С₂ и С₃ бъдете същите.

Тъй като в това съединение четирите групи са различни (-СООН, ОН, Н и другата страна на молекулата), въглеродите са асиметрични (или хирални) и показват известната оптична активност..

Начинът, по който групите са подредени в въглеродни атоми₂ и С₃ от винена киселина определя някои различни структури и свойства за същото съединение; това означава, че позволява съществуването на стереоизомери.

приложения

В хранително-вкусовата промишленост

Използва се като стабилизатор на еултратори в пекарни. Използва се и като съставка за дрожди, конфитюр, желатин и безалкохолни напитки. По същия начин, той изпълнява функциите на подкисляващ агент, раздробяващ агент и йонно очистител.

В тези храни се съдържа винена киселина: сладки бисквити, бонбони, шоколадови бонбони, газообразни течности, хлебни изделия и вина.

При изработването на вината се използва, за да ги направи по-балансирани от вкусовата гледна точка, чрез намаляване на рН на тези вина..

Във фармацевтичната индустрия

Използва се при създаването на хапчета, антибиотици и ефервесцентни хапчета, както и в лекарства, използвани за лечение на сърдечни заболявания.

В химическата промишленост

Използва се както във фотографията, така и в галванопластиката и е идеален антиоксидант за промишлени греси.

Той се използва и като секвестрант на метален йон. Как? Завъртане на връзките по такъв начин, че да може да локализира електронните атоми на карбонилната група, богата на електрони, около тези положително заредени видове.

В строителната индустрия

Забавя процеса на втвърдяване на мазилка, цимент и мазилка, което прави работата с тези материали по-ефективна.

свойства

- Винената киселина се продава под формата на кристален прах или леко непрозрачни бели кристали. Той има хубав вкус, и този имот е показателен за добро качество на виното.

- То се топи при 206 ° С и изгаря при 210 ° С. Той е много разтворим във вода, алкохоли, основни разтвори и боракс.

- Неговата плътност е 1.79 g / mL при 18 ° С и има две киселинни константи: pKa₁ и pKa₂. Това означава, че всеки от двата кисели протона има своя собствена тенденция да се освобождава във водната среда.

- Тъй като тя има -COOH и OH групи, тя може да бъде анализирана чрез инфрачервена (IR) спектроскопия за нейните качествени и количествени определения..

- Други техники, такива като масспектроскопия и ядрено-магнитен резонанс, позволяват да се извършат предишните анализи на това съединение.

стреохимия

Винената киселина е първото органично съединение, към което е разработена енантиомерна резолюция. Какво означава това? Това означава, че техните стереоизомери могат да бъдат разделени ръчно, благодарение на изследователската работа на биохимика Луи Пастьор, през 1848 г..

А какви са стереоизомерите на винената киселина? Те са: (R, R), (S, S) и (R, S). R и S са пространствените конфигурации на въглерод С₂ и С₃.

Винена киселина (R, R), най-естествената, върти поляризираната светлина вдясно; винената киселина (S, S) го завърта наляво, обратно на часовниковата стрелка. И накрая, винената киселина (R, S) не върти поляризираната светлина, като е оптически неактивна.

Луи Пастьор, с помощта на микроскоп и пинсети, открил и разделил кристалите на винената киселина, които показвали "десни" и "леви" модели, като например на изображението по-горе.

По този начин, "десните" кристали са тези, образувани от енантиомера (R, R), докато "лявата ръка" са тези на енантиомера (S, S)..

Въпреки това, кристалите на винената киселина (R, S) не се различават от останалите, тъй като те притежават права и лява ръка по едно и също време; следователно те не могат да бъдат "решени".

препратки

1. Моника Ичой (7 ноември 2010 г.). Седимент във вино. [Фигура]. Изтеглено от: flickr.com
2. Wikipedia. (2018). Винена киселина. Възстановен на 6 април 2018 г. от: en.wikipedia.org
3. PubChem. (2018). Винена киселина. Възстановен на 6 април 2018 г. от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
4. Разбиране на винените тартарати. Възстановен на 6 април 2018 г. от: jordanwinery.com
5. Acipedia. Винена киселина. Възстановен на 6 април 2018 г. от: acipedia.org
6. Pochteca. Винена киселина Възстановен на 6 април 2018 г. от: pochteca.com.mx
7. Dhaneshwar Singh et al. (2012 г.). За произхода на оптичната неактивност на мезо-винената киселина. Катедра по химия, Университет Манипур, Канчипур, Имфал, Индия. J. Chem. Pharm. Res., 4 (2): 1123-1129.