Структура, свойства, синтез на хлоробензен (C6H5Cl)



на хлорбензол е ароматно съединение с химична формула С6Н5С1, по-специално ароматен халогенид. При стайна температура тя е безцветна, запалима течност, която често се използва като разтворител и обезмаслител. Освен това той служи като суровина за производството на много полезни химични съединения.

През миналия век той служи като основа за синтеза на DDT инсектицид, много полезен при ликвидирането на болести като малария. Въпреки това, през 1970 г. неговата употреба е забранена поради високата си токсичност за хората. Молекулата на хлорбензола е полярна поради по-голямата електроотрицателност на хлора по отношение на въглеродния атом, към който се свързва..

Това води до умерена плътност на отрицателния заряд δ- по отношение на въглерода и останалата част от ароматния пръстен. Също така хлорбензолът е практически неразтворим във вода, но е разтворим в течности с ароматна химична природа, като: хлороформ, бензен, ацетон и др..

Освен това, Rhodococcus phenolicus е бактериален вид, способен да разгражда хлорбензола като единствен източник на въглерод..

индекс

  • 1 Химическа структура
  • 2 Химични свойства
    • 2.1 Миризма
    • 2.2 Молекулно тегло
    • 2.3 Точка на кипене
    • 2.4 Точка на топене
    • 2.5 Точка на запалване
    • 2.6 Разтворимост във вода
    • 2.7 Разтворимост в органични съединения
    • 2.8 Плътност
    • 2.9 Плътност на парите
    • 2.10 Налягане на парите
    • 2.11 Самозапалване
    • 2.12 Вискозитет
    • 2.13 Корозивност
    • 2.14 Топлина на горене
    • 2.15 Изпарителна топлина
    • 2.16 Повърхностно напрежение
    • 2.17 Йонизационен потенциал
    • 2.18 Праг на мириса
    • 2.19 Експериментална точка на замръзване
    • 2.20 Стабилност
  • 3 Резюме
  • 4 Приложения
    • 4.1 Използва се в органичния синтез
    • 4.2 Използва се за синтез на органични разтворители
    • 4.3 Лекарствени приложения
  • 5 Препратки

Химическа структура

Структурата на хлорбензола е илюстрирана в горното изображение. Черните въглеродни сфери съставляват ароматния пръстен, докато белите сфери и зелените сфери съставляват водородните и хлорните атоми, съответно.

За разлика от бензолната молекула, хлорбензолът има диполен момент. Това е така, защото Cl-атомът е по-електроотрицателен, отколкото останалите въглероди с sp хибридизация.2.

Поради тази причина няма равномерно разпределение на електронната плътност в пръстена, но по-голямата част е насочена към Cl атом..

Според това обяснение, с карта на електронната плътност може да се потвърди, че макар и слаба, има област δ- богата на електрони..

Следователно, хлорбензоловите молекули взаимодействат помежду си чрез сили дипол-дипол тип. Обаче, те не са достатъчно здрави, за да може това съединение да съществува в твърда фаза при стайна температура; по тази причина тя е течност (но с по-висока точка на кипене от бензола).

Химични свойства

миризма

Миризмата му е мека, не е неприятна и подобна на бадема.

Молекулно тегло

112,556 g / mol.

Точка на кипене

131,6 ° С (270 ° F) до 760 mmHg налягане.

Точка на топене

-45,2 ° С (-49 ° F)

Точка на възпламеняване

27ºC (82ºF)

Разтворимост във вода

499 mg / l при 25 ° С.

Разтворимост в органични съединения

Смесва се с етанол и етилов етер. Той е много разтворим в бензол, тетрахлорметан, хлороформ и въглероден дисулфид.

плътност

1.1058 g / cm3 при 20 ° С (1.11 g / cm3 при 68 ° F). Течността е малко по-плътна от водата.

Плътност на парите

3.88 по отношение на въздуха. 3,88 (въздух = 1).

Парно налягане

8,8 mmHg при 68 ° F; 11.8 mmHg при 77 ° F; 120 mmHg при 25 ° С.

самозапалване

593 ºC (1,099 ºC)

вискозитет

0.806 mПуза при 20 ° С.

корозивно

Атакува някои видове пластмаси, каучук и някои видове покрития.

Топлина на горене

-3.100 kJ / mol при 25 ° С.

Изпарителна топлина

40,97 kJ / mol при 25 ° С.

Повърхностно напрежение

33,5 дина / см при 20 ° С.

Йонизационен потенциал

9.07 eV.

Праг на мирис

Разпознаване във въздуха 2.1.10-1 ppm. Ниска миризма: 0.98 mg / cm3; Висока миризма: 280 mg / cm3.

Експериментална точка на замръзване

-45,55 ° С (-50 ° F).

стабилност

Той е несъвместим с окислители.

синтез

В промишлеността се използва методът, въведен през 1851 г., в който се преминава хлорен газ (Cl2чрез течен бензол при температура 240 ° С в присъствието на железен хлорид (FeCl3), който действа като катализатор.

C6Н6 => С6Н5Cl

Хлорбензолът също се приготвя от анилина в Sandmayer реакцията. Анилинът образува бензендиазониев хлорид в присъствието на натриев нитрит; и бензендиазониев хлорид образува бензен хлорид в присъствието на меден хлорид.

приложения

Използва се в органичния синтез

-Използва се като разтворител, обезмасляващ агент и служи като суровина за производството на много полезни съединения. Хлоробензенът се използва в синтеза на DDT инсектицид, който в момента не се използва поради неговата токсичност за хората.

-Въпреки че в по-малка степен хлорбензолът се използва в синтеза на фенол, съединение, което има фунгицидно, бактерицидно, инсектицидно, антисептично действие и се използва също в производството на агрохимикали, както и в производствения процес на ацетилисалицилова киселина..

-Встъпва в производството на диизоцианат, обезмасляващ агент на авточасти.

-Използва се за получаване на р-нитрохлоробензен и 2,4-динитрохлорбензен.

-Използва се при синтеза на съединенията трифенилфосфин, тиофенол и фенилсилан.

-Трифенилфосфинът се използва в синтеза на органични съединения; Тиофенолът е пестициден агент и фармацевтичен посредник. Обратно, фенилсиланът се използва в силиконовата промишленост.

-Той е част от суровината при производството на дифенил оксид, който се използва като агент за пренос на топлина, при контрола на болестите по растенията и при производството на други химически продукти..

-Полученият от хлорбензол р-нитрохлорбензен е съединение, което се използва като междинен продукт при производството на багрила, пигменти, фармацевтични продукти (парацетамол) и каучукова химия..

Използва се за синтез на органични разтворители

Хлоробензенът също се използва като суровина за приготвянето на разтворители, използвани в реакциите на синтез на органични съединения, като метилен дифенилдиизоцианат (MDI) и уретан..

MDI се намесва в синтеза на полиуретан, който изпълнява множество функции в производството на изделия за строителство, хладилници и фризери, мебели за легла, обувки, автомобили, покрития и лепила, и други приложения.

По същия начин, уретанът е суровина за производството на земеделски добавки, бои, мастила и почистващи разтворители за използване в електрониката..

Лекарствени приложения

-2,4-динитрохлоробензен се използва в дерматологията при лечението на алопеция ареата. Също така е използван в проучвания за алергия и в имунологията на дерматити, витилиго и в прогнозата за еволюцията при пациенти с малигнен меланом, генитални брадавици и с общи брадавици..

-Има терапевтична употреба при пациенти с HIV. От друга страна на него се приписват имуномодулаторни функции, аспект, който подлежи на обсъждане.

препратки

  1. Д-р Алесандра Б. Алио С. (1998). Динитрохлоробензен и неговите приложения. [PDF]. Венецуелска дерматология, VOL. 36, No..
  2. Panoli Intermediates Индия Private Limited. Пара-нитро хлоробензол (PNCB). Възстановен на 4 юни 2018 г. от: panoliindia.com
  3. Корри Барнс. (2018). Хлоробензен: свойства, реактивност и употреба. Възстановен на 4 юни 2018 г. от: study.com
  4. Wikipedia. (2018). хлорбензол. Възстановен на 4 юни 2018 г. от: en.wikipedia.org
  5. PubChem. (2018). хлорбензол. Възстановен на 4 юни 2018 г. от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov