Химична структура, свойства на дифениламин (C6H5) 2NH

на дифениламин е органично съединение, чиято химична формула е (С₆Н₅)₂NH. Името му показва, че е амин, както и неговата формула (-NH.)₂). От друга страна, терминът "дифенил" се отнася до присъствието на два ароматни пръстена, свързани с азот. Съответно, дифениламинът е ароматен амин.

В света на органичните съединения думата aromatic не е непременно свързана със съществуването на неговите миризми, а с характеристики, които определят нейното химично поведение спрямо определени видове..

В случая на дифениламин, неговата ароматност и фактът, че неговото твърдо вещество има характерен аромат, съвпадат. Въпреки това, основата или механизмите, които управляват техните химични реакции, могат да се обяснят с техния ароматен характер, но не и с техния приятен аромат.

Нейната химична структура, основност, ароматни свойства и междумолекулни взаимодействия са променливите, отговорни за неговите свойства: от цвета на кристалите до неговата приложимост като антиоксидантно средство.

индекс

• 1 Химическа структура
• 2 Използване
• 3 Подготовка
  • 3.1 Термично деаминиране на анилин
  • 3.2 Реакция с фенотиазин
• 4 Свойства
  • 4.1 Разтворимост и базичност
• 5 Препратки 

Химическа структура

В горните изображения са представени химическите структури на дифениламин. Черните сфери отговарят на въглеродните атоми, белите сфери съответстват на водородните атоми и сините сфери отговарят на азотния атом..

Разликата между двата образа е моделът на това как те графично представят молекулата. В долната, ароматността на пръстените с черните пунктирани линии се откроява и също така е очевидна и плоската геометрия на тези пръстени..

Нито едно от двете изображения не показва самотната двойка електрони, които не са споделени на азотния атом. Тези електрони "минават" през конюгираната π система на двойните връзки в пръстените. Тази система образува един вид циркулиращ облак, който позволява междумолекулни взаимодействия; с други пръстени на друга молекула.

Горното означава, че неразделеният азот преминава през двата пръстена, разпределяйки равномерно електронната им плътност и след това се връщат към азота, за да повторят цикъла отново.

В този процес наличността на тези електрони намалява, в резултат на което се намалява основността на дифениламин (неговата тенденция да се даряват електрони като основа на Люис)..

приложения

Дифениламинът е окислител, способен да изпълнява редица функции, и сред тях са следните:

- При съхранението ябълките и крушите се подлагат на физиологичен процес, наречен изгаряне, свързан с производството на конюгирани триени, което води до увреждане на кожата на плодовете. Действието на дифениламин позволява да се увеличи периодът на съхранение, като се намали увреждането на плодовете до 10% от това, което се наблюдава при неговото отсъствие.

- Чрез борба с окисляването дифениламинът и неговите производни удължават работата на двигателите, като предотвратяват уплътняването на използваното масло.

- Дифениламинът се използва за ограничаване на действието на озона в каучуковото производство.

- Дифениламинът се използва в аналитичната химия за откриване на нитрати (NO₃^-), хлорати (ClO)₃^-) и други окислители.

- Това е индикатор, използван при тестовете за откриване на нитратни отравяния.

- Когато РНК се хидролизира в продължение на един час, тя реагира с дифениламин; това позволява неговото количествено определяне.

- Във ветеринарната медицина дифениламинът се използва локално за превенция и лечение на прояви на вискозитет при животни за разплод.

- Някои от дифениламиновите производни принадлежат към категорията на нестероидните противовъзпалителни средства. По същия начин, те могат да имат фармакологични и терапевтични ефекти като антимикробно, аналгетично, антиконвулсивно и противораково действие..

подготовка

Естествено, дифениламинът се произвежда в лук, кориандър, зелен и черен чай, и цитрусови плодове. Синтетично има много пътища, които водят до това съединение, като например:

Термично деаминиране на анилин

Приготвя се чрез термично деаминиране на анилина (С₆Н₅NH₂) в присъствието на окислителни катализатори.

Ако анилинът в тази реакция не включи в структурата си кислороден атом, защо се окислява? Тъй като ароматният пръстен е група, отнемаща електрони, за разлика от Н атом, който дава своята ниска електронна плътност на азота в молекулата..

        2С₆Н₅NH₂           => (С₅Н₅)₂ NH + NH₃

Също така, анилин може да реагира с анилин хидрохлоридната сол (С₆Н₅NH₃⁺Cl^-) при 230 ° С нагряване в продължение на двадесет часа.

C₆Н₅NH₂ + C₆Н₅NH₃⁺Cl^- => (С₅Н₅)₂ NH

Реакция с фенотиазин

Дифениламинът причинява няколко производни, когато се комбинира с различни реагенти. Един от тях е фенотиазин, който, когато се синтезира със сяра, е предшественик на производни с фармацевтично действие.

(C₆Н₅)₂NH + 2S => S (С₆Н₄) NH + H₂S

свойства

Дифениламинът е бяло кристално твърдо вещество, което, в зависимост от примесите си, може да придобие бронхиални, кехлибарени или жълти тонове. Той има приятен аромат на цветя, има молекулно тегло 169,23 g / mol и плътност 1,2 g / ml.

Молекулите на тези твърди вещества взаимодействат със силите на Ван дер Ваалс, сред които са водородните връзки, образувани от азотните атоми (NH-NH), и подреждането на ароматните пръстени, оставяйки своите "електронни облаци" един на друг.

Тъй като ароматните пръстени заемат много пространство, те пречат на водородните връзки, без да вземат предвид и въртенето на N-пръстенните връзки. Това води до това, че твърдото вещество няма много висока точка на топене (53 ° С)..

Въпреки това, в течното състояние молекулите са по-разделени и ефективността на водородните връзки се подобрява. По същия начин, дифениламинът е относително тежък, което изисква много топлина да премине към газовата фаза (302 ° С, нейната точка на кипене). Това се дължи отчасти на теглото и взаимодействията на ароматните пръстени.

Разтворимост и базичност

Той е много неразтворим във вода (0.03 g / 100 g вода) поради хидрофобния характер на ароматните му пръстени. От друга страна, той е много разтворим в органични разтворители като бензен, тетрахлорметан (CCl).₄), ацетон, етанол, пиридин, оцетна киселина и др..

Неговата константа на киселинност (рКа) е 0.79, което се отнася до киселинността на нейната конюгирана киселина (С₆Н₅NH₃⁺). Протонът, добавен към азота, има склонност да се отделя, тъй като двойката електрони, с които е свързана, може да бъде прекарана през ароматните пръстени. Така, високата нестабилност С₆Н₅NH₃⁺ отразява ниската основност на дифениламин.

препратки

1. Габриела Калво (16 април 2009 г.). Как дифениламинът влияе върху качеството на плода? Възстановен на 10 април 2018 г. от: todoagro.com
2. Корпорацията Lubrizol. (2018). Антиоксиданти. Възстановен на 10 април 2018 г. от: lubrizol.com
3. Арун Кумар Мишра, Арвин Кумар. (2017). Фармакологично приложение на дифениламин и неговото производно като мощно биоактивно съединение: преглед. Текущи биоактивни съединения, том 13.
4. PrepChem. (2015-2016). Получаване на дифениламин. Възстановен на 10 април 2018 г. от: prepchem.com
5. PubChem. (2018). Дифениламин. Възстановен на 10 април 2018 г. от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
6. Wikipedia. (2018). Дифениламин. Възстановен на 10 април 2018 г. от: en.wikipedia.org