Видове алкални халиди, номенклатура, приложения и подготовка



на алкилхалогениди, алкилхалогениди, халоалкани или халоалкани, са химични съединения, в които един или повече от водородните атоми на алкан са заменени с халогенни атоми (обикновено един или повече от флуор, хлор, бром или йод).

Тъй като това се отнася и за алканите, халоалканите са наситени органични съединения, което означава, че всички химически връзки, които свързват атомите в молекулата, са прости връзки..

Всеки въглероден атом образува 4 връзки, или с други въглеродни атоми, или с водородни или халогенни атоми. Всеки водороден атом и халоген са свързани с единичен въглероден атом.

Една проста формула, която описва много (но не всички) от халоалканите е:

CпН2n + 1X

Когато буквата п представлява броят на въглеродните атоми във всяка молекула на съединението и буквата X представлява конкретен халогенен атом.

Пример за истинско химично вещество, описано с тази формула, е флуорометан (известен също като метил флуорид), чиито молекули имат само един въглероден атом (така че n = 1) и включва халоген-флуор (така X = F). Формулата на това съединение е СН3F (Haloalkanes, S.F.).

Когато сравняваме алкани и халоалкани, ще видим, че халоалканите имат по-високи точки на кипене от алканите, които съдържат същия брой въглеродни атоми..

Дисперсионните сили на Лондон са първите от два вида сили, които допринасят за това физическо свойство. Не забравяйте, че дисперсионните сили на Лондон се увеличават с молекулната повърхност.

Когато се сравняват халоалкани с алкани, халоалканите показват увеличение на повърхността поради заместването на халоген за водород.

Дипол-диполното взаимодействие е вторият тип сила, която допринася за по-висока точка на кипене. Този тип взаимодействие е кулоновско привличане между отрицателните частични и положителни частични заряди, които съществуват между въглерод-халогенните връзки в отделни халоалканови молекули..

Подобно на дисперсионните сили на Лондон, дипол-диполните взаимодействия установяват по-висока точка на кипене за халоалкани в сравнение с алканите със същия брой на въглерода (Curtis, 2016)..

Видове алкилхалогениди

Алкил халиди, подобни на амини, могат да бъдат първични, вторични или третични в зависимост от това в кой въглерод е халогенът.

В първичен халоалкан (1 °), въглеродът, носещ халогенния атом, е свързан само с друга алкилова група. Фигура 1 дава примери за първични халоалкани.

Фигура 1: Примери за халоалкани, бромен етан (ляво) хлоропропан (цент) и 2-метилйодо пропан.

В вторичен (2 °) халоалкан въглеродът с прикрепения халоген е свързан директно към две други алкилови групи, които могат да бъдат еднакви или различни. Фигура 2 илюстрира примери за вторични халоалкани.

Фигура 2: Примери за вторични халоалкани, 2 бромпропан (вляво) и 2 хлоробутан (вдясно)

В третичен халогеналкан (3 °), въглеродният атом, съдържащ халоген, е директно свързан към три алкилови групи, които могат да бъдат всякаква комбинация от тях или различни.

номенклатура

Според IUPAC трябва да се спазват три правила за наименованието на алкилхалогенидите:

  1. Родната верига е номерирана, за да се получи заместителят, намерен първо най-малък брой, или халоген или алкилова група.
  2. Халогенните заместители са означени с префикси флуор, хлор, бром и йод и са изброени по азбучен ред с други заместители..
  3. Всеки халоген е разположен в основната верига, като му дава номер, предхождащ името на халогена (Ian Hunt, S.F.).

Например, ако имате следната молекула:

Следвайки стъпките по-горе, молекулата се номерира, започвайки от въглерода, където се намира халогенът, в този случай хлор, който е в позиция 1. Тази молекула ще се нарича 1 хлорен бутан или хлоробутан.

Друг пример е следната молекула:

Имайте предвид, че има наличие на два хлорни атома, в този случай префиксът di се добавя към халогена, предшестван от въглеродните числа, където те са. В този случай молекулата ще се нарича 1,2-дихлоробутан (Colapret, S.F.).

Приготвяне на халоалкани

Халоалканите могат да бъдат получени от реакцията между алкени и водородни халиди, но са по-често получени чрез заместване на -ОН групата в алкохол с халогенен атом..

Общата реакция е следната:

Възможно е да се направят успешни третични хлоралкани от съответния алкохол и концентрирана солна киселина, но за да се направи първичен или вторичен, е необходимо да се използва друг метод, тъй като скоростите на реакцията са твърде бавни..

Третичен хлороалкан може да бъде получен чрез разбъркване на съответния алкохол с концентрирана солна киселина при стайна температура.

Хлороалкани могат да бъдат получени чрез взаимодействие на алкохол с течен фосфорен (III) хлорид, РС13.

Те могат също да бъдат получени чрез добавяне на твърд фосфорен хлорид (V) (РС15) към алкохол.

Тази реакция е силна при стайна температура, образувайки облаци от водороден хлорид. Това не е добър избор като начин за получаване на халогеналкани, въпреки че се използва като тест за -ОН групи в органичната химия (Clark, MAKING HALOGENOALKANES, 2015).

Употреба на алкил халид

Алкил халиди имат различни приложения, включително пожарогасители, пропеланти и разтворители.

Халоалканите реагират с много вещества, които водят до широк спектър от различни биологични продукти, поради което са полезни в лабораторията като посредници при производството на други органични химикали..

Някои халоалкани имат отрицателно въздействие върху околната среда, като разрушаването на озона. Най-известното семейство в тази група са хлорфлуорвъглеводороди или CFCs за кратко.

CFCs са хлорфлуорвъглеводороди - съединения, които съдържат въглерод с прикрепени хлорни и флуорни атоми. Два общи CFC са CFC-11, който е трихлорокарбонов въглерод и CFC-12, който е дихлородифлуор въглерод..

CFCs не са запалими и не са много токсични. Ето защо им беше даден голям брой приложения.

Те са използвани като хладилни агенти, пропеланти за аерозоли, за генериране на пенопласти като експандиран полистирол или полиуретанова пяна и като разтворители за сухо почистване и за общо обезмасляване..

За съжаление, CFCs са до голяма степен отговорни за унищожаването на озоновия слой. В горните слоеве на атмосферата, въглерод-хлорните връзки се счупват, за да дадат свободни радикали на хлор.

Именно тези радикали унищожават озона. Хлорните флуиди се заместват от съединения, които са по-малко вредни за околната среда. От там, благодарение на протокола от Монреал, използването на повечето CFC е премахнато.

ХФВ също могат да причинят глобално затопляне. Например молекула на CFC-11 има потенциал за глобално затопляне приблизително 5000 пъти по-голям от молекула въглероден диоксид.

От друга страна, в атмосферата има много повече въглероден диоксид от CFC, така че глобалното затопляне не е основният проблем, свързан с тях..

Все още се използват някои халоалкани, въпреки че за някои приложения (например като аерозолни пропеланти) могат да се използват прости алкани като бутан (Clark, USES OF HALOGENOALKANES, 2015).

препратки

  1. Кларк, Дж. (2015, септември). ВЪВЕЖДАНЕ НА ХАЛОГЕНОАЛКАНИ . Възстановен от chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
  2. Кларк, Дж. (2015, септември). СЪЗДАВАНЕ НА ХАЛОГЕНОАЛКАНИ . Възстановен от chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
  3. Кларк, Дж. (2015, септември). ИЗПОЛЗВАНЕ НА ХАЛОГЕНОАЛКАНИ. Възстановен от chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
  4. Colapret, J. (S.F.). Haloalkanes (Алкил халиди). Извлечено от colapret.cm.utexas.edu: colapret.cm.utexas.edu.
  5. Къртис, Р. (2016, 12 юли). халоалкани. Извлечено от chem.libretexts.org: chem.libretexts.org.
  6. халоалкани. (S.F.). Изтеглено от ivyroses: ivyroses.com.
  7. Иън Хънт. (S.F.). Основна номенклатура на биологичните продукти по IUPAC. Взето от chem.ucalgary.ca: chem.ucalgary.ca.