Хиралност в какво се състои и примери



на хирални е геометрично свойство, в което обектът може да има две изображения: една дясна и една лява, които не са взаимозаменяеми; те са пространствено различни, дори ако останалите им свойства са идентични. Обект, който показва хиралност, просто се казва, че е "хирален".

Дясната и лявата ръка са хирални: едната е отражението (огледалния образ) на другия, но те не са същите, защото когато са поставени един върху друг, палците им не съвпадат.. 

Повече от огледало, за да знаем дали даден обект е хирален, трябва да зададем следния въпрос: имате ли "версии" за лявата и дясната страна??

Например, едно ляво бюро и едно дясно бюро са хирални обекти; две превозни средства от един и същ модел, но с волана отляво или отдясно; чифт обувки, точно като краката; спирални стълби в лявата посока и в правилната посока и т.н..

А в химията молекулите не са изключение: те също могат да бъдат хирални. Изображението показва двойка молекули с тетраедрична геометрия. Дори ако обърнете този отляво и докоснете сините и лилавите сфери, кафявите и зелените ще "погледнат" от самолета.

индекс

  • 1 Каква е хиралността??
  • 2 Примери за хиралност
    • 2.1
    • 2.2 Плоскост
    • 2.3 Други
  • 3 Препратки

Каква е хиралността??

С молекули не е лесно да се определи коя е "версията" наляво или надясно, само като ги гледаме. За тази цел органичните химици прибягват до конфигурациите (R) или (S) на Cahn-Ingold-Prelog, или в оптичното свойство на тези хирални вещества, за да завъртят поляризираната светлина (която също е хирален елемент)..

Обаче, не е трудно да се определи дали една молекула или съединение е хирална само като се погледне в нейната структура. Каква забележителна особеност има двойката молекули в изображението по-горе?

Той има четири различни заместителя, всеки със свой характерен цвят, а също и геометрията около централния атом е тетраедрична.

Ако в една структура има атом с четири различни заместителя, може да се каже (в повечето случаи), че молекулата е хирална.

Тогава се казва, че в структурата има център на хиралност или Стереогенен център. Когато има такъв, ще има двойка стереоизомери, известни като енантиомери.

Двете молекули на изображението са енантиомери. Колкото по-голям е броят на хиралните центрове, които едно съединение притежава, толкова по-голямо е неговото пространствено разнообразие.

Централният атом обикновено е въглероден атом във всички биомолекули и съединения с фармакологична активност; въпреки това той може да бъде и фосфор, азот или метал.

Примери за хиралност

Центърът на хиралността е може би един от най-важните елементи при определяне дали дадено съединение е хирално или не.

Има обаче и други фактори, които могат да останат незабелязани, но при 3D моделите те оставят доказателство за огледален образ, който не може да се припокрива.

За тези структури се казва, че вместо центъра те имат и други елементи на хиралност. Имайки това предвид, присъствието на асиметричен център с четири заместителя вече не е достатъчно, но останалата част от структурата също трябва да бъде внимателно анализирана; и така да бъде в състояние да диференцира един стереоизомер от друг.

аксиален

Горното изображение показва съединения, които на пръв поглед могат да изглеждат плоски, но всъщност не са. От лявата страна имаме общата структура на aleno, където R означава четирите различни заместители; и отдясно - общата структура на бифениловото съединение.

Краят, където са R3 и R4 може да се визуализира като "перка" перпендикулярна на равнината, където лежат1 и R2.

Ако наблюдател анализира такива молекули чрез позициониране на окото пред първия въглерод, свързан с R1 и R2 (за aleno) ще видите R1 и R2 от лявата и дясната страна и до R4 и R3 нагоре и надолу.

Да R3 и R4 те остават фиксирани, но се променят1 надясно, и R2 вляво ще има друга "пространствена версия".

Именно тук наблюдателят може да стигне до заключението, че е открил ос на хиралност за алено; същото важи и за бифенила, но с ароматните пръстени между визията.

Пръстени или винтови винтове

Отбележете, че в предишния пример осите на хиралност лежат в скелета C = C = C, за алините, и в Ar-Ar връзката, за бифенила..

За горните съединения, които се наричат ​​хептахелиценос (защото имат седем пръстена), каква е тяхната ос на хиралност? Отговорът е даден на същото изображение по-горе: Z ос, спирала.

Следователно, за да се различи един енантиомер от друг, трябва да се наблюдават тези молекули от по-горе (за предпочитане).

По този начин, може да бъде подробно, че хептахелицено се превръща в смисъл на иглите на часовника (лявата страна на изображението), или в смисъл обратно на часовниковата стрелка (дясната страна на изображението).

равнинни

Да предположим, че вече нямаме хелицен, а молекула с не-копланарни пръстени; един от тях се намира над или под другия (или не са в една и съща равнина).

Тук хиралният характер не стои толкова в пръстена, а в неговите заместители; именно тези определят всеки от двата енантиомера.

Например, в фероцена в изображението по-горе, пръстените, които "сандвич" Fe атом не се променят; но пространствената ориентация на пръстена с азотния атом и -N (CH3)2.

В изображението групата -N (CH3)2 посочва наляво, но в своя енантиомер ще сочи вдясно.

други

За макромолекули или такива с единични структури, панорамата започва да се опростява. Защо? Защото от неговите 3D модели може да се разглежда като полет на птица, ако те са хирални или не, точно както обектите в първоначалните примери..

Например, въглеродната нанотръба може да показва модели на завои в ляво и затова е хирална, ако има еднаква, но с завои надясно.

Същото се случва и с други структури, където, въпреки че няма центрове на хиралност, пространственото подреждане на всичките му атоми може да приеме хирални форми.

Тогава се говори за присъща хиралност, която не зависи от атом, а от цялото множество.

Химически силен начин за диференциране на "лявото изображение" от този на дясното е чрез стереоселективна реакция; това е, когато един енантиомер може да премине, а другият не.

препратки

  1. Кери Ф. (2008). Органична химия (Шесто издание). Mc Graw Hill.
  2. Wikipedia. (2018). Хиралност (химия). Изтеглено от: en.wikipedia.org
  3. Advameg, Inc. (2018). Хиралността. Изтеглено от: chemistryexplained.com
  4. Стивън А. Хардингър и Харкорт Брейс и компания. (2000 г.). Стереохимия: Определяне на молекулярната хиралност. Изтеглено от: chem.ucla.edu
  5. Харвардски университет. (2018). Молекулна хиралност. Получено от: rowland.harvard.edu
  6. Държавен университет в Орегон. (14 юли 2009 г.). Хиралност: Хирални и ахирални обекти. Изтеглено от: science.oregonstate.edu