Дял:
Кинонови свойства, класификация, получаване, реакции
на хинони те са органични съединения с ароматна основа, като бензен, нафтален, антрацен и фенантрен; въпреки това, се разглеждат конюгирани циакрилни молекули на диацетон. Те произтичат от окислението на фенолите и следователно С-ОН групите се окисляват до С = О.
Като цяло, те са оцветени съединения, които изпълняват функциите на багрила и багрила. Те служат и като основа за подготовката на множество лекарства.
Един от производните на 1,4-бензохинон (отгоре изображение) е съставна част на убихинон или коензим Q, присъстваща във всички живи същества; оттук и името му "вездесъщ".
Този коензим се намесва в работата на електронната транспортна верига. Процесът настъпва в митохондриалната вътрешна мембрана и е свързан с оксидативното фосфорилиране, при което се произвежда АТФ, основният източник на енергия за живите същества..
Хиноните се срещат в природата под формата на пигменти в растенията и животните. Те също присъстват в много билки, които традиционно се използват в Китай, като ревен, касия, сена, черен оман, гигантска кокалче, полигонум и алое вера..
Хиноните, които използват фенолните групи като auxocromos (хидроксихиноните), представляват разнообразие от цветове като жълто, оранжево, червеникаво-кафяво, лилаво и др..
индекс
- 1 Физични и химични свойства
- 1.1 Физически вид
- 1.2 Миризма
- 1.3 Точка на кипене
- 1.4 Точка на топене
- 1.5 Сублимация
- 1.6 Разтворимост
- 1.7 Разтворимост във вода
- 1.8 Плътност
- 1.9 Парно налягане
- 1.10 Самозапалване
- 1.11 Топлина на горене
- 1.12 Миризма (праг)
- 2 Класификация на хиноните
- 2.1 Бензохинони
- 2.2. Нафтохинони
- 2.3 Антрахинони
- 3 Получаване
- 3.1 Бензохинон
- 3.2 Нафтохинон
- 3.3 Антрахинон
- 4 Реакции
- 5 Функции и приложения
- 5.1 Витамин К1
- 5.2 Убихинон
- 5.3 Бензохинони
- 5.4 Пластохинон
- 5.5 Нафтохинони
- 6 Препратки
Физични и химични свойства
Физическите и химичните свойства на 1,4-бензохинона са описани по-долу. Въпреки това, като се има предвид структурното сходство, което съществува между всички хинони, тези свойства могат да бъдат екстраполирани към други, които знаят техните структурни разлики.
Физически вид
Кристално твърдо вещество с жълтеникав цвят.
миризма
Пикантен дразнител.
Точка на кипене
293 ° С.
Точка на топене
115,7 ° С (240,3 ° F). Следователно, хиноните с по-високи молекулни маси са твърди вещества с точки на топене по-високи от 115.7 ° С.
сублимация
Може да сублимира дори при стайна температура.
разтворимост
По-голямо от 10% в етер и в етанол.
Разтворимост във вода
11.1 mg / mL при 18 ° С. Хиноните като цяло са много разтворими във вода и полярни разтворители поради способността им да приемат водородни връзки (въпреки хидрофобната компонента на техните пръстени).
плътност
3.7 (по отношение на въздуха, взет като 1)
Парно налягане
0.1 mmHg при 77 ° С (25 ° С).
самозапалване
1040ºF (560ºC).
Топлина на горене
656,6 kcal / g. мол)
Миризма (праг)
0.4 m / m3.
Класификация на хиноните
Има три основни групи хинони: бензохинони (1,4-бензохинон и 1,2-бензохинон), нафтохинони и антрахинони..
бензохинони
Всички те имат общо бензолов пръстен с С = О групи. Примери за бензохинони са: embelina, rapanona и primina.
нафтохинони
Структурната база на нафтохиноните, както подсказва името, е нафтеновият пръстен, т.е. те са получени от нафталин. Примери за нафтохинони са: плумбагина, законина, juglona и лапахол.
антрахинолон
Антрахиноните се характеризират с наличието на антраценичен пръстен като структурна основа; това е набор от три бензенови пръстена, свързани с техните страни. Примери за антрахинони са: барбалоин, ализарин и крисофанол.
получаване
бензохинон
-Бензохинонът може да се получи чрез окисление на 1,4-дихидробензен с натриев хлорат, в присъствието на диванадиев пентаоксид като катализатор, и сярна киселина като разтворител..
-Бензохинонът се получава и чрез окисляване на анилин с манганов диоксид или хромат, като окислители в киселинен разтвор..
-Бензохинонът се произвежда чрез процесите на окисление на хидрохинон, например при реакцията на бензохинон с водороден пероксид..
нафтохиноновото
Нафтохинонът се синтезира чрез окисление на нафтален чрез хромов оксид в присъствието на алкохол.
антрахинолон
-Антрахинонът се синтезира чрез кондензация на бензен с фталов анхидрид в присъствието на AlCl3 (Friedel-Crafts ацилиране), генериране на О-бензоил бензоена киселина, която претърпява процес на ацилиране, образувайки антрахинона.
-Антрахинонът се получава чрез окисляване на антрацена с хромова киселина в 48% сярна киселина или чрез окисляване с въздух в парна фаза.
реакции
-Редуциращи агенти, като сярна киселина, калаен хлорид или хидройодна киселина, действат върху бензохинона чрез редуцирането му до хидрохинон.
-Също разтвор на калиев йодид намалява разтвора на бензохинон в хидрохинон, който може отново да се окисли със сребърен нитрат..
-Хлорни и хлориращи агенти, като калиев хлорат, в присъствието на солна киселина, образуват хлорирани производни на бензохинон.
-1,2-бензохинонът се кондензира с О-фенилдиамин, за да се образуват хиноксалини.
-Бензохинонът се използва като окислител в реакциите на органичната химия.
-В синтеза на Baily-Scholl (1905), антрахинонът се кондензира с глицерол, за да образува безантрен. В първия етап хинонът се редуцира с мед със сярна киселина като среда. Карбонилната група се превръща в метиленова група и след това се добавя глицерол.
Функции и приложения
Витамин К1
Витамин К1 (филохинон), образуван от свързването на производно на нафтохинон със странична верига на алифатен въглеводород, играе централна роля в процеса на коагулация; тъй като той се намесва в синтеза на протромбин, фактор на коагулацията.
убихинон
Убихинон или цитохром Q се образува от производно на pbenzoquinone, прикрепено към странична верига на алифатен въглеводород.
Участва във веригата на електронния транспорт при аеробни условия, съчетана със синтеза на АТР в митохондриите.
бензохинони
-Ембелин е боя, която се използва за боядисване на вълна в жълто. В допълнение, ализарин (антрахинон) се използва за оцветяване.
-Алкален разтвор на 1,4-бензендиол (хидрохинон) и натриев сулфат се използва като система на проявител, която действа върху активирани частици от сребърен бромид, като ги намалява до метално сребро, което е отрицателно на снимките..
plastoquinone
Пластохинонът е част от електронна транспортна верига между фотосистеми I и II, които се намесват в фотосинтезата на растенията.
нафтохинони
-Протозоите от родовете Leishmania, Trypanosoma и Toxoplasma показват чувствителност към нафтохинон, присъстващ в плъх (D. lycoides).
-Plumbagin е нафтохинон, който се използва за облекчаване на ревматичните болки и има спазмолитично, антибактериално и противогъбично действие..
-Съобщава се за нафтохинон, наречен лапахол като противотуморна, противомаларична и противогъбична активност..
-2,3-дихлоро-1,4-нафтохинон има противогъбична активност. Преди това е бил използван в земеделието за контрол на вредителите и в текстилната промишленост.
-Антибиотик фумахинон, проявяващ селективна активност срещу грам-положителни бактерии, е синтезиран, особено с Streptomyces fumanus.
-Има нафтохинони, които проявяват инхибиторно действие върху Plasmodium sp. Синтезирани са нафтохинонови производни, които са с четири пъти по-висока антималарийна ефективност от хинина.
-Lawsona е пигмент, изолиран от листата и стеблото на къната. Има оранжев цвят и се използва за оцветяване на косата.
-Юглонът, получен от листата и черупките на ореха, се използва при оцветяване на дърво.
препратки
- Греъм Соломонс T.W., Крейг Б. Фрайле. (2011 г.). Органична химия. Амини. (10тата издание.). Wiley Plus.
- Кери Ф. (2008). Органична химия (Шесто издание). Mc Graw Hill.
- Wikipedia. (2018). Quinone. Изтеглено от: en.wikipedia.org
- PubChem. (2018). Docebenone. Възстановен от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Джон Робърт и Марджъри К. Касерио. (2018). Quinones. Химия LibreTexts. Изтеглено от: chem.libretexts.org
- López L., Lluvia Itzel, Leyva, Elisa и García de la Cruz, Ramón Fernando. (2011 г.). Нафтохинони: повече от естествени пигменти. Мексикански вестник за фармацевтични науки, 42(1), 6-17. Изтеглено от: scielo.org.mx