Химическа структура, свойства, употреба и синтез на метил салицилат



на метил салицилат е химично вещество с органичен характер, считано за съединение с най-висока токсичност сред известните салицилати, въпреки безцветния си вид и приятна миризма с леко сладко докосване. Този вид е по-известен с името масло от зимен зелен.

Той е в течно състояние при стандартни условия на температура и налягане (25 ° C и 1 atm), съставляващ органичен естер, който произхожда естествено от голямо разнообразие от растения. От наблюдението и изследването на неговото производство в природата е възможно да се пристъпи към синтез на метил салицилат.

Този синтез се провежда чрез химическа реакция между естер от салицилова киселина и нейната комбинация с метанол. По този начин, това съединение е част от градински чай, бяло вино и плодове като слива и ябълка, сред които се срещат естествено.

Синтетично, метил салицилат се използва в производството на ароматизатори, както и в някои храни и напитки.

индекс

  • 1 Химическа структура
  • 2 Свойства
  • 3 Използване
  • 4 Синтез
  • 5 Препратки

Химическа структура

Химическата структура на метил салицилата се състои от две основни функционални групи (естер и свързан с него фенол), както е показано на изображението по-горе..

Наблюдава се, че той е съставен от бензенов пръстен (който представлява пряко влияние върху реактивността и стабилността на съединението), от салициловата киселина, от която е получена..

За да ги назовем поотделно, може да се каже, че хидроксилна група и метилов естер са прикрепени в орто позиция (1,2) към гореспоменатия пръстен..

След това, тъй като ОН групата е свързана с бензеновия пръстен, се образува фенол, но групата, която има най-високата "йерархия" в тази молекула е естерът, което дава на това съединение определена структура и следователно, доста специфични характеристики..

По този начин химичното му наименование е представено като метил 2-хидроксибензоат, предоставено от IUPAC, въпреки че се използва по-рядко, когато се отнася за това съединение..

свойства

- Това е химичен вид, който принадлежи към групата на салицилатите, които са продукти от естествен произход от метаболизма на някои растителни организми..

- Терапевтичните свойства на салицилатите при медицински лечения са известни.

- Това съединение присъства в някои напитки като бяло вино, чай, градински чай и някои плодове като папая или череша.

- Намира се естествено в листата на голям брой растения, особено в определени семейства.

- Той принадлежи към групата на органичните естери, които могат да бъдат синтезирани в лабораторията.

- Получава се в течно състояние, чиято плътност е приблизително 1,174 g / ml при стандартни условия на налягане и температура (1 atm и 25 ° C).

- Образува безцветна, жълтеникава или червеникава течна фаза, считана за разтворима във вода (която е неорганичен разтворител) и в други разтворители от органичен тип..

- Температурата на кипене е около 222 ° С, което показва термичното му разлагане около 340 до 350 ° С.

- Той предлага множество приложения, вариращи от ароматизиращи агенти в производството на бонбони до аналгетични и други продукти във фармацевтичната индустрия.

- Нейната молекулна формула е представена като C8Н8О3 и има молна маса от 152.15 g / mol.

приложения

Поради неговите структурни характеристики, като метилов естер от салицилова киселина, метил салицилата има голям брой приложения в различни области.

Една от основните употреби (и най-известната) от това вещество е тази на ароматизиращия агент в различни продукти: от козметичната индустрия като ароматизатор за хранително-вкусовата промишленост като ароматизатор в сладкиши (дъвка, бонбони, сладолед, наред с други).

Той се използва и в козметичната индустрия като отоплителен агент и за мускулни масажи при спортни приложения. В последния случай той действа като руберация; това означава, че причинява повърхностно зачервяване на кожата и мембраните на лигавицата, когато тя влезе в контакт с тях.

По същия начин се използва в крем за локално приложение, за аналгетичните и противовъзпалителни свойства при лечение на ревматични състояния..

Друга от неговите приложения е използването на течности в сеансите на ароматерапията, благодарение на етеричните му характеристики.

В допълнение към използването му като защитно средство срещу ултравиолетовите лъчи в слънцезащитни продукти, неговите свойства срещу светлина се изследват за технологични приложения, като производството на лазерни лъчи или създаването на чувствителни видове за съхраняване на информация в молекули.

синтез

Първо, трябва да се отбележи, че метил салицилат може да се получи естествено от дестилацията на клоните на някои растения, като тези на зимния зеленчук (Gaultheria procumbens) или сладката бреза (Бавна Betula).

Тази субстанция е извлечена и изолирана за първи път през 1843 г. благодарение на ученият от френския произход, наречен Auguste Cahours; от зимата, в момента се получава чрез синтез в лаборатории и дори на търговско ниво.

Реакцията, която се случва за получаване на това химично съединение, е процес, наречен естерификация, в който естер се получава чрез взаимодействие между алкохол и карбоксилна киселина. В този случай се среща между метанол и салицилова киселина, както е показано по-долу:

СН3OH + C7Н6О3 → C8Н8О3 + Н2О

Трябва да се отбележи, че частта от молекулата на салициловата киселина, която е естерифицирана с хидроксилната група (ОН) на алкохола е карбоксилната група (COOH).

Така че това, което се случва между тези два химически вида, е реакция на кондензация, тъй като присъстващата молекула на водата между реагентите се отстранява, докато другите видове реагенти се кондензират, за да се получи метил салицилат..

Следното изображение показва синтеза на метил салицилат от салицилова киселина, където са показани две последователни реакции.

препратки

  1. Wikipedia. (Н.О.). Метил салицилат. Изтеглено от en.wikipedia.org
  2. Britannica, Е. (s.f.). Метил салицилат. Изтеглено от britannica.com
  3. Съвет на Европа. Комитет от експерти по козметични продукти. (2008 г.). Активни съставки, използвани в козметиката: Проучване на безопасността. Получено от books.google.co.ve
  4. Dasgupta, A., и Wahed, A. (2013). Клинична химия, имунология и контрол на качеството на лабораторията. Получено от books.google.co.ve
  5. PubChem. (s.f.) метил салицилат. Взето от pubchem.ncbi.nlm.nih.gov