Химична структура и функции на тимина



на тимин "Алкил" е органично съединение, състоящо се от хетероцикличен пръстен, получен от този на пиримидин, бензенов пръстен с два въглеродни атома, заместен с два азотни атома. Кондензираната му формула е C5Н6N2О2, като цикличен амид и една от азотните основи, които образуват ДНК.

По-специално, тиминът е пиримидинова азотна база, заедно с цитозин и урацил. Разликата между тимин и урацил е, че първата е налична в структурата на ДНК, а втората в структурата на РНК..

Дезоксирибонуклеиновата киселина (ДНК) се образува от две спирали или ленти, навити около една друга. Външната страна на лентите се формира от верига от дезоксирибозна захар, чиито молекули са свързани чрез фосфодиестерна връзка между 3 'и 5' позициите на съседните молекули на дезоксирибозата..

Една от азотните основи: аденин, гуанин, цитозин и тимин се свързва с 1 'позиция на дезоксирибоза. Пуриновата аденинова база на една спирала е свързана към или свързана с пиримидинова база тимин на другата спирала чрез две водородни връзки.

индекс

  • 1 Химическа структура
  • 2 Тавтомери на тимин
  • 3 Функции
    • 3.1 Транскрипция
    • 3.2 Генетичен код
    • 3.3 Последици за здравето
  • 4 Препратки

Химическа структура

В първото изображение е представена химическата структура на тимина, в която са показани две карбонилни групи (С = О) и двата азотни атома, които допълват хетероцикличния амид, а в горния ляв ъгъл е метиловата група ( -СН3).

Пръстенът е получен от този на пиримидин (пиримидинов пръстен), той е плосък, но не ароматен. Съответният брой атоми в тиминовата молекула се определя като се започне от азота по-долу.

По този начин, С-5 е свързан с групата -СН3, С-6 е левият съседен въглероден атом на N-1 и С-4 и С-2 съответстват на карбонилите.

Каква е ползата от това номериране? Тиминовата молекула има две акцепторни групи на водородната връзка, С-4 и С-2, и два водородни донорни атома, N-1 и N-3..

Съгласно горното, карбонилните групи могат да приемат връзки от тип С = О-Н-, докато азотите осигуряват връзки от тип N-H-X, с X равно на О, N или F.

Благодарение на групите атоми С-4 и N-3, тиминовото свързване с аденин образува двойка азотни основи, което е един от определящите фактори за перфектната и хармонична структура на ДНК:

Тавтомери на тимин

На изображението по-горе са изброени шестте възможни тавтомера на тимина. Какви са те? Те се състоят от една и съща химическа структура, но с различни относителни позиции на техните атоми; по-специално, на Н, свързан с двата азота.

Поддържайки същото номериране на атомите, от първия до втория, наблюдаваме как Н от N-3 атома мигрира към кислорода на С-2.

Третият също произлиза от първия, но този път Н мигрира към кислорода на С-3. Вторият и четвъртият са сходни, но не и еквивалентни, тъй като в четвъртата H оставя N-1, а не N-3.

От друга страна, шестата е подобна на третата и както при двойката, образувана от четвъртото и второто, H емигрира от N-1, а не от N-3..

Накрая, петата е чиста енолна форма (лактат), в която двете карбонилни групи са хидрогенирани в хидроксилни групи (-ОН); това е в противоречие с първата, чистата кетонова форма и тази, която преобладава във физиологични условия.

Защо? Вероятно поради голямата енергийна стабилност, която придобива при сдвояване с аденин чрез водородни връзки и принадлежащи към структурата на ДНК.

В противен случай еноличната форма номер 5 трябва да бъде по-изобилна и стабилна, поради подчертания си ароматен характер, за разлика от другите тавтомери..

функции

Основната функция на тимина е същата като тази на другите азотни бази в ДНК: да участва в необходимото кодиране в ДНК за синтеза на полипептиди и протеини..

Една от спиралите на ДНК служи като шаблон за синтеза на молекула на иРНК в процес, известен като транскрипция и катализиран от ензима РНК полимераза. В транскрипцията ДНК-лентите са разделени, както и тяхното разгъване.

транскрипция

Транскрипцията започва, когато РНК полимеразата се свързва с област от ДНК, известна като промотор, инициираща синтеза на иРНК.

Впоследствие, РНК полимеразата се измества по протежение на молекулата на ДНК, което води до удължаване на зараждащата се иРНК до достигане на област от ДНК с информация за прекратяване на транскрипцията..

В транскрипцията има антипаралелизъм: докато четенето на матричната ДНК се извършва в ориентация 3 'до 5', синтезираната иРНК има ориентация 5 'до 3'..

По време на транскрипцията има свързване на комплементарните бази между веригата на матричната ДНК и тРНК молекулата. След като транскрипцията приключи, ДНК веригите се обединяват и техният оригинален къдрене.

МРНК се премества от клетъчното ядро ​​към грубия ендоплазмен ретикулум, за да инициира протеинов синтез в процеса, известен като транслация. При това той не се намесва директно с тимина, тъй като тРНК няма това, като на негово място се намира пиримидинова база урацил..

Генетичен код

Тиминът се намесва индиректно, тъй като основната последователност на тРНК е отражение на тази на ядрената ДНК.

Основната последователност може да бъде групирана в триплети от бази, известни като кодони. Кодоните притежават информацията за включването на различните аминокиселини в синтезираната протеинова верига; това съставлява генетичния код.

Генетичният код се състои от 64 триплета бази, съставляващи кодоните; има най-малко един кодон за всяка от аминокиселините в протеините. Също така, има кодони на иницииране (AUG) на транслацията и кодони за неговото завършване (UAA, UAG).

В обобщение, тиминът играе решаваща роля в процеса, който приключва със синтеза на протеини.

Последици за здравето

Тиминът е мишена за действието на флуороурацил, структурен аналог на това съединение. Лекарството, използвано при лечението на рак, се включва вместо тимин в раковите клетки, като блокира тяхната пролиферация.

Ултравиолетовата светлина въздейства върху областите на тиминсъдържащи ДНК ленти на съседни места, образувайки тиминови димери. Тези димери причиняват "възли", които блокират функционирането на нуклеиновата киселина.

Първоначално това не е проблем поради съществуването на механизми за ремонт, но ако те се провалят, те могат да причинят сериозни проблеми. Това изглежда е случаят с xeroderma pigmentosa, рядко автозомно рецесивно заболяване.

препратки

  1. Уеб администратор, Химически факултет, Университет на Мейн, Ороно. (2018). Структура и свойства на пурините и праймидините. Взето от: chemistry.umeche.maine.edu
  2. Лорънс А. Моран. (17 юли 2007 г.). Тавтомери на аденин, цитозин, гуанин и тимин. Взето от: sandwalk.blogspot.com
  3. Daveryan. (6 юни 2010 г.). Тиминов скелет. [Фигура]. Изтеглено от: commons.wikimedia.org
  4. Wikipedia. (2018). Тимин. Взето от: en.wikipedia.org
  5. Mathews, C.K., Van Holde, К. E: и Ahern, K.G. Biochemistry. Трето издание. Edit. Пиърсън Адисън Уесли
  6. O-Chem в реалния живот: A 2 + 2 Cycloaddition. Взето от: asu.edu