Анетолна структура, свойства, приложения, токсичност



на anetol е органично съединение с молекулна формула С10Н22Или, получени от фенилпропен. Има характерен мирис на анасоново масло и сладък вкус. Естествено, той се намира в някои етерични масла.

Етеричните масла са течни при стайна температура и са отговорни за миризмата на растенията. Те се срещат главно в растения от семейство Лабиати (мента, лавандула, мащерка и розмарин) и Umbelliferae (анасон и копър); от последния, анетолът се извлича чрез паравопроводимост.

Анисът и копърът са растения, които съдържат анетол, фенолен етер, който в случай на анасон се намира в неговите плодове. Това съединение се използва като диуретик, газогонно и отхрачващо. Също така се прибавя към храната, за да им придаде аромат.

Синтезира се чрез естерификация на р-крезол с метилов алкохол и последваща кондензация с алдехид. Анетолът може да бъде извлечен от растения, които го съдържат чрез дестилация в поток от пара.

Анетолът има токсични ефекти, тъй като може да предизвика дразнене на кожата, очите, в дихателните пътища или в храносмилателния тракт, в зависимост от мястото на контакт..

индекс

  • 1 Структура на анетола
    • 1.1 Геометрични изомери
  • 2 Свойства
    • 2.1 Имена
    • 2.2 Молекулна формула
    • 2.3 Физическо описание
    • 2.4 Точка на кипене
    • 2.5 Точка на топене
    • 2.6 Точка на запалване
    • 2.7 Разтворимост във вода
    • 2.8 Разтворимост в органични разтворители
    • 2.9 Плътност
    • 2.10 Налягане на парите
    • 2.11 Вискозитет
    • 2.12 Индекс на пречупване
    • 2.13 Стабилност
    • 2.14 Температура на съхранение
    • 2.15 рН
  • 3 Използване
    • 3.1 Фармакологично и терапевтично
    • 3.2 Звезден анасон
    • 3.3 Инсектицидно, антимикробно и антипаразитно действие
    • 3.4 В храните и напитките
  • 4 Токсичност
  • 5 Препратки

Структура на анетола

Структурата на молекулата на анетол в модел на сфери и барове е показана на изображението по-горе.

Тук можете да видите защо е фенолен етер: вдясно е метокси групата, -OCH3, и ако CH се игнорира за момент3, ние ще имаме фенолния пръстен (със заместител пропен) без водород, ArO-. Следователно, накратко, неговата структурна формула може да бъде визуализирана като ArOCH3.

Това е молекула, чийто въглероден скелет може да бъде поставен в една и съща равнина, тъй като има почти всичките му хибридизации sp2.

Нейната междумолекулна сила е от дипол-диполен тип, с най-висока електронна плътност, разположена към пръстенната област и метоксигрупата. Отбележете също относителния амфифилен характер на анетола: -ОСН3 тя е полярна, а останалата част от неговата структура е неполярна и хидрофобна.

Този факт обяснява неговата ниска разтворимост във вода, като се държи като всяка мазнина или масло. Той обяснява и неговия афинитет към други мазнини, присъстващи в природните източници.

Геометрични изомери

Анетолът може да присъства в две изомерни форми. В първия образ на структурата е показана транс (Е) форма, най-стабилна и изобилна. Отново, на изображението над тази структура е показано, но придружено от неговия cis (Z) изомер, на върха.

Отбележете разликата между двата изомера: относителната позиция на -OCH3 по отношение на ароматния пръстен. В цис-изомера на анетола, -OCH3 е по-близо до пръстена, което води до пространствена пречка, която дестабилизира молекулата.

Всъщност, такава е дестабилизацията, че свойствата като точката на топене са променени. Като общо правило, цис мазнините имат по-ниски точки на топене и техните междумолекулни взаимодействия са по-малко ефективни в сравнение с транс-мазнините..

свойства

имена

Анекзол и 1-метокси-4-пропенилбензол

Молекулна формула

C10Н22О

Физическо описание

Бели кристали или безцветна течност, понякога бледо жълта.

Точка на кипене

454,1 ° F до 760 mmHg (234 ° C).

Точка на топене

704ºF (21.3ºC).

Точка на запалване

195 ° F.

Разтворимост във вода

Той е практически неразтворим във вода (1.0 g / l) при 25 ° С.

Разтворимост в органични разтворители

В съотношение 1: 8 в 80% етанол; 1: 1 в 90% етанол.

Смесва се с хлороформ и етер. Той достига концентрация от 10 тМ в диметил сулфоксид. Разтворим в бензол, етилацетат, въглероден дисулфид и петролев етер.

плътност

0.9882 g / ml при 20 ° С.

Парно налягане

5.45 Pa до 294 ° K.

вискозитет

2.45 х 10-3 уравновесеност.

Индекс на пречупване

1561

стабилност

Стабилен, но е запалимо съединение. Несъвместимо със силни окислители.

Температура на съхранение

Между 2 и 8 ºC.

рН

7.0.

приложения

Фармакологични и терапевтични

Анетол тритион (АТТ) се приписва многобройни функции, сред които увеличаване на слюнчената секреция, която помага при лечението на ксеростомия.

В анетола и в растенията, които го съдържат, е показана активност, свързана с дихателната система и храносмилателната система, в допълнение към противовъзпалителното, антихолинестеразното и химиопрофилактичното действие.

Съществува връзка между съдържанието на анетол в растението и неговото терапевтично действие. Следователно, терапевтичното действие се приписва на атенол.

Терапевтичните дейности на растенията, съдържащи анетол, ги правят всички спазмолитични, газоносни, антисептични и отхрачващи. Те също имат eupépticas, secretolíticas, galactógogas и, при много високи дози, emenógoga дейност.

Анетолът има структурно сходство с допамина, така че е показано, че той може да взаимодейства с невротрансмитерни рецептори, предизвиквайки секрецията на хормона пролактин; отговорен за галактогното действие, приписвано на атенол.

Звезден анасон

Звезден анасон, кулинарен ароматизатор, се използва за лечение на болки в стомаха. Освен това на него се приписват аналгетични, невротропни и понижаващи температурата свойства. Използва се като газогонно и при облекчаване на колики при деца.

Инсектицидно, антимикробно и антипаразитно действие

Анисът се използва срещу листни въшки (листни въшки), които изсмукват листата и пъпките, като причиняват навиването им.

Анетолът действа като инсектицид върху ларвите на комарните видове Ochlerotatus caspices и Aedes egypti. Той действа и като пестицид върху кърлеж (паякообразен). Той има инсектицидно действие при видовете хлебарки Blastella germanica.

Той действа и върху няколко възрастни вида на хобот. Накрая, анетолът е репелент срещу насекоми, особено на комари.

Анетолът действа върху бактерията Ентерична салмонела, действа бактерицидно и бактериостатично. Представя противогъбична активност, особено върху вида Saccharomyces cerevisiae и Candida albicans, последният е опортюнистичен вид.

Анетът проявява антихелминтно действие in vitro върху яйцата и ларвите на видовете нематоди Haemonchus contortus, в храносмилателния тракт на овцете.

В храни и напитки

Анетолът, както и растенията, които имат високо съдържание на съединението, се използва като ароматизатор в много храни, напитки и сладкарски изделия, поради неговия приятен сладък вкус. Използва се в алкохолни напитки като узо, раки и пернуд.

Поради ниската си разтворимост във вода, анетолът е отговорен за ефекта на узо. Чрез добавяне на вода към узото ликьора се образуват малки капки анетол, които замъгляват течността. Това е доказателство за неговата автентичност.

токсичност

Той може да предизвика дразнене на очите и кожата при контакт, проявявайки се на кожата при еритема и оток, причиняващ десквамация. При поглъщане той може да предизвика стоматит, знак, който съпътства токсичността на анетола. Докато при вдишване има дразнене на дихателните пътища.

Звезден анасон (високо съдържание на анетол) може да предизвика алергия, особено при бебета. Също така, прекомерната консумация на анетол може да предизвика появата на симптоми, като мускулни спазми, умствено объркване и сънливост, дължащи се на неговото наркотично действие..

Нишестеното анисово отравяне се увеличава, когато се използва интензивно под формата на чисти етерични масла.

препратки

  1. Греъм Соломонс T.W., Крейг Б. Фрайле. (2011 г.). Органична химия. Амини. (10тата издание.). Wiley Plus.
  2. DrugBank. (2017). Анетол тритион. Взето от: drugbank.ca
  3. Бъдете добри ботанически. (2017). Копър и други етерични масла с (Е) -анетол. Възстановен от: bkbotanicals.com
  4. Химическа книга. (2017). транс-анетол. Изтеглено от: chemicalbook.com
  5. PubChem. (2019). Анетол. Възстановен от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  6. Wikipedia. (2019). Анетол. Изтеглено от: en.wikipedia.org
  7. María E. Carretero. (Н.О.). Лечебни растения с етерично масло, богато на анетол. [PDF]. Изтеглено от: botplusweb.portalfarma.com
  8. Admin. (21 октомври 2018 г.). Какво е анетол? Надеждни здравни продукти Изтеглено от: trustedhealthproducts.com