Характеристики на бутено, химична структура и приложения



на бутен е името, дадено на серия от четири изомера с химична формула С4Н8. Те са алкени или олефини, т.е. те имат двойна връзка С = С в тяхната структура. В допълнение, те са въглеводороди, които могат да бъдат намерени в нефтени отлагания или да бъдат получени чрез термичен крекинг и получаване на продукти с по-ниско молекулно тегло..

Четирите изомера реагират с топлина, отделяща кислород, и жълт пламък. По същия начин, те могат да реагират с широк спектър от малки молекули, които се добавят към тяхната двойна връзка.

Но какви са изомерите на бутен? Горното изображение показва структурата с бели (водородни) и черни (въглеродни) сфери за 1-бутен. 1-Бутен е най-простият изомер на въглеводород С4Н8. Имайте предвид, че има осем бели сфери и четири черни сфери, което е в съответствие с химическата формула.

Другите три изомера са цис и транс 2-бутен и изо-бутен. Всички те притежават много сходни химически свойства, въпреки че техните структури причиняват различия във физическите свойства (точки на топене и кипене, плътност и др.). Също така техните IR спектри имат сходни модели на абсорбционни ленти.

Разговорно, 1-бутен се нарича бутен, въпреки че 1-бутен се отнася само до единичен изомер, а не до родово име. Тези четири органични съединения са газове, но могат да се втечняват при високо налягане или кондензират (и дори кристализират) с понижаване на температурата.

Те са източник на топлина и енергия, реактиви за синтез на други органични съединения и преди всичко, необходими за производството на изкуствен каучук след синтеза на бутадиен.

индекс

  • 1 Характеристики на бутено
    • 1.1 Молекулно тегло
    • 1.2 Физически аспекти
    • 1.3 Точка на кипене
    • 1.4 Точка на топене
    • 1.5 Разтворимост
    • 1.6 Плътност
    • 1.7 Реактивност
  • 2 Химическа структура
    • 2.1 Конституционни и геометрични изомери
    • 2.2 Стабилност
    • 2.3 Междумолекулни сили
  • 3 Използване
  • 4 Препратки

Характеристики на бутено

Молекулно тегло

56.106 g / mol. Това тегло е същото за всички изомери с формула С4Н8.

Физически аспекти

Той е безцветен и запалим газ (подобно на другите изомери) и има сравнително ароматна миризма.

Точка на кипене

Точките на кипене за изомерите на бутен са както следва:

1-Бутен: -6 ° С

Цис-2-бутен: 3.7 ° С

Транс-2-бутен: 0.96 ° С

2-метилпропен: -6.9 ° С

Точка на топене

1-Бутен: -185.3 ° С

Цис-2-бутен: -138.9 ° С

Транс-2-бутен: -105.5 ° С

2-метилпропен: -140.4 ° С

разтворимост

Бутенът е много неразтворим във вода поради неговия неполярен характер. Въпреки това, той се разтваря перфектно в някои алкохоли, бензол, толуен и етери.

плътност

0.577 при 25 ° С. Следователно тя е по-малко плътна от водата и в контейнер ще бъде разположена над нея.

реактивност

Подобно на всеки алкен, неговата двойна връзка е податлива на добавяне на молекули или окисляване. Това прави бутенът и неговите изомери реактивни. От друга страна, те са запалими вещества, така че когато са изправени пред излишък от температура, те реагират с кислорода във въздуха.

Химическа структура

Структурата на 1-бутен е представена в горния образ. Отляво можете да видите местоположението на двойната връзка между първия и втория въглерод. Молекулата има линейна структура, въпреки че областта около C = C връзката е плоска поради sp хибридизацията2 от тези въглероди.

Ако 1-бутеновата молекула се върти под ъгъл от 180 °, същата молекула ще присъства без видими промени, следователно няма оптична активност..

Как ще взаимодействат молекулите ви? C-H, C = C и C-C връзките са аполарни по природа, така че никой от тях не си сътрудничи при формирането на диполен момент. Следователно, молекули СН2= CHCH2СН3 трябва да си взаимодействат чрез дисперсионните сили на Лондон.

Десният край на бутено образува мигновени диполи, които на кратко разстояние поляризират съседните атоми на съседна молекула. От друга страна, левият край на връзката C = C, взаимодейства чрез наслагване на облаците π един върху друг (като две вафли или листа)..

Тъй като има четири въглеродни атома, съставляващи молекулярния скелет, техните взаимодействия са едва достатъчни за течната фаза да има точка на кипене от -6 ° С..

Конституционни и геометрични изомери

1-Бутен има молекулна формула С4Н8; обаче, други съединения могат да имат същата пропорция на С и Н атоми в тяхната структура.

Как е възможно? Ако структурата на 1-бутен се наблюдава внимателно, заместителите на въглеродните атоми С = С могат да бъдат разменени. Този обмен произвежда други съединения от същия скелет. В допълнение, позицията на двойната връзка между С-1 и С-2 може да бъде преместена в С-2 и С-3: СН3CH = CHCH3, 2-бутен.

В 2-Бутен Н-атомите могат да бъдат разположени от една и съща страна на двойната връзка, което съответства на цис-стереоизомера; или в противоположна пространствена ориентация, в транс-стереоизомера. И двете представляват това, което също е известно като геометрични изомери. Същото се отнася за групите -CH3.

Също така, имайте предвид, че ако е оставена в молекулата на СН3CH = CHCH3 H-атомите от едната страна и СН-групите3 в друга се получава конституционен изомер: СН2= С (СН3)2, 2-метилпропен (известен също като изо-бутен).

Тези четири съединения имат една и съща формула С4Н8 но различни структури. 1-бутен и 2-метилпропен са конституционни изомери; и цис и транс-2-бутен, геометрични изомери между тях две (и конституционни по отношение на останалите).

стабилност

Топлина на горене

От горния образ кой от четирите изомера представлява най-стабилната структура? Отговорът може да бъде намерен, например, при горещите топлини на всеки от тях. Когато реагира с кислород, изомерът с формула С4Н8 се трансформира в СО2 освобождаване на вода и топлина:

C4Н8(g) + 6O2(g) => 4СО2(g) + 4Н2O (g)

Горенето е екзотермично, така че колкото повече топлина се освобождава, толкова по-нестабилна е въглеводородът. Следователно, че от четирите изомера, които отделят по-малко топлина при изгаряне във въздуха, ще бъдат най-стабилни.

Топлините на горене за четирите изомера са:

-1-Бутен: 2717 kJ / mol

-цис-2-бутен: 2710 kJ / mol

-транс-2-бутен: 2707 kJ / mol

-2-метилпропен: 2700 kJ / mol

Имайте предвид, че 2-метилпропен е изомер, който отделя по-малко топлина. Докато 1-Бутен е този, който отделя повече топлина, което се превръща в по-голяма нестабилност.

Стеричен и електронен ефект

Тази разлика в стабилността между изомерите може да се изведе директно от химическата структура. Според алкените, този, който има повече R заместители, придобива по-голяма стабилизация на своята двойна връзка. По този начин 1-бутенът е най-нестабилен, тъй като едва има заместител (-СН2СН3); т.е., той е монозаместен (RHC = CH2).

Цис- и транс-изомерите на 2-бутен се различават по енергия поради стресът на Ван дер стената, причинен от стеричния ефект. В цис изомера, двете СН групи3 от една и съща страна на двойната връзка те се отблъскват, докато в транс-изомера те са достатъчно далеч един от друг.

Но защо тогава 2-метилпропенът е най-стабилният изомер? Защото електронният ефект се застъпва.

В този случай, въпреки че е двузаместен алкен, двете СН групи3 те са в един и същ въглерод; в geminal позиция една по отношение на другата. Тези групи стабилизират въглерода на двойната връзка чрез прехвърляне на част от неговия електронен облак (тъй като е относително по-кисел чрез sp хибридизация).2).

В допълнение, в 2-бутена двата му изомера имат само 2 ° въглерод; докато 2-метилпропен съдържа въглерод 3º, с по-голяма електронна стабилност.

Междумолекулни сили

Стабилността на четирите изомера следва логически ред, но същото не се случва с междумолекулните сили. Ако сравните техните точки на топене и кипене, ще откриете, че те не се подчиняват на същия ред.

Очаква се транс-2-бутенът да представи най-високите междумолекулни сили, дължащи се на по-голям повърхностен контакт между две молекули, за разлика от цис-2-бутен, чийто скелет начертава C. Въпреки това, цис-2-бутен кипи по-високо температура (3,7 ° С), отколкото транс изомера (0,96 ° С).

Подобни точки на кипене за 1-бутен и 2-метилпропен биха се очаквали, тъй като структурно те са много сходни. В твърдото състояние обаче разликата се променя радикално. 1-Бутен се топи при -185.3 ° С, докато 2-метилпропен при -140.4 ° С.

Освен това, изомерът цис-2-бутен се топи при -138,9 ° С, при температура, близка до 2-метилпропеном, което може да означава, че в твърдото състояние те са еднакво стабилни..

От тези данни може да се заключи, че въпреки познаването на най-стабилните структури, те не хвърлят достатъчно светлина в познаването на това как междумолекулните сили действат в течността; и дори повече, в твърдата фаза на тези изомери.

приложения

-Бутените, като се има предвид тяхната топлина на горене, могат просто да се използват като източник на топлина или гориво. По този начин може да се очаква, че пламъкът на 1-Бутен е горещ повече от този на другите изомери.

-Те могат да се използват като органични разтворители.

-Те служат като добавки за повишаване на октановото ниво на бензина.

-В рамките на органичния синтез, 1-бутен участва в производството на други съединения като бутилен оксид, 2-глутанол, сукцинимид и тербутилмекаптан (използвани за придаване на характерния мирис на газа за готвене). Също така, бутадиен (СН) може да бъде получен от бутенови изомери2= СН-СН = СН2), от която се синтезира изкуствен каучук.

Освен тези синтези, разнообразието на продуктите ще зависи от това кои молекули се добавят към двойната връзка. Например, алкил халиди могат да бъдат синтезирани, ако те реагират с халогени; алкохоли, ако те добавят вода в кисела среда; и трет-бутилови естери, ако те добавят алкохоли с ниско молекулно тегло (като метанол).

препратки

  1. Франсис А. Кери. Органична химия Карбоксилни киселини. (шесто издание., стр. 863-866). Mc Graw Hill.
  2. Wikipedia. (2018). Бутен. Взето от: en.wikipedia.org
  3. YPF. (Юли 2017 г.). Бутени. [PDF]. Взети от: ypf.com
  4. Уилям Реуш. (05 май 2013 г.). Добавяне на реакции на Алкени. Изтеглено от: 2.chemistry.msu.edu
  5. PubChem. (2018). 1-бутен. Възстановен от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov