История, структура, свойства, производство, употреби на оцетната киселина

на оцетна киселина е безцветна органична течност, чиято химична формула е СН₃COOH. При разтваряне във вода получавате добре позната смес, наречена оцет, която се използва като добавка в храната за дълго време. Оцетът е воден разтвор на оцетна киселина с приблизителна концентрация 5%.

Както подсказва името му, това е киселинно съединение и следователно оцетът представя стойности на рН по-ниски от 7. В присъствието на неговата ацетатна сол той представлява буферна система, която е ефективна при регулиране на рН между 2.76 и 6,76; което означава, че поддържа рН в рамките на този интервал преди умерени добавки на основа или киселина.

Нейната формула е достатъчна, за да осъзнае, че тя се формира от обединението на метилова група (СН₃) и карбоксилна група (СООН). След мравчена киселина, HCOOH, е една от най-простите органични киселини; което също представлява крайната точка на много ферментационни процеси.

Така, оцетната киселина може да бъде получена чрез аеробна и анаеробна бактериална ферментация и чрез химичен синтез, процесът на метанол карбонилиране е основният механизъм на неговото производство.

В допълнение към ежедневната употреба като превръзка на салати, в индустрията тя представлява суровината за производството на целулозен ацетат, полимер, който се използва за фотографски филми. Освен това, оцетната киселина се използва в синтеза на поливинилацетат, използван при производството на лепило за дърво.

Когато оцетът е много концентриран, той вече не се нарича такъв и се нарича ледена оцетна киселина. В тези концентрации, въпреки че е слаба киселина, тя е много корозивна и може да предизвика дразнене на кожата и дихателните пътища само чрез повърхностно дишане. Ледена оцетна киселина намира приложение като разтворител в органичния синтез.

индекс

• 1 История
  • 1.1 1800
  • 1.2 1900
• 2 Структура на оцетната киселина
• 3 Физични и химични свойства
  • 3.1 Химични наименования
  • 3.2 Молекулна формула
  • 3.3 Физически вид
  • 3.4 Миризма
  • 3.5 Вкус
  • 3.6 Точка на кипене
  • 3.7 Точка на топене
  • 3.8 Точка на запалване
  • 3.9 Разтворимост във вода
  • 3.10 Разтворимост в органични разтворители
  • 3.11 Плътност
  • 3.12 Плътност на парите
  • 3.13 Парно налягане
  • 3.14 Разлагане
  • 3.15 Вискозитет
  • 3.16 Корозивност
  • 3.17 Топлина на горене
  • 3.18 Изпарителна топлина
  • 3.19 рН
  • 3.20 Повърхностно напрежение
  • 3,21 pKa
  • 3.22 Химични реакции
• 4 Производство
  • 4.1 Окислителна или аеробна ферментация
  • 4.2 Анаеробна ферментация
  • 4.3 Карбонилиране на метанол
  • 4.4 Окисляване на ацеталдехид
• 5 Използване
  • 5.1 Промишлени
  • 5.2 Като разтворител
  • 5.3 Лекари
  • 5.4 В храната
• 6 Препратки

история

Човекът, принадлежащ към много култури, е използвал ферментацията на множество плодове, бобови растения, зърнени култури и др., За да получи алкохолни напитки, продукт на трансформация на захари, като глюкоза, в етанол₃СН₂OH.

Вероятно защото първоначалният метод за производство на алкохол и оцет е ферментация, може би се опитва да произведе алкохол в неопределено време, преди много векове, оцетът е получен по погрешка. Обърнете внимание на сходството между химичните формули на оцетната киселина и етанола.

Още през трети век преди новата ера гръцкият философ Теофаст описва действието на оцет върху метали за производството на пигменти, като олово бял.

1800

През 1823 г. в Германия е създаден екип под формата на кула за аеробна ферментация на различни продукти, за да се получи оцетна киселина под формата на оцет..

През 1846 г. Херман Фоелбе за първи път постига синтез на оцетна киселина чрез използването на неорганични съединения. Синтезът започва с хлориране на въглероден дисулфид и завършва, след две реакции, с електролитна редукция до оцетна киселина.

В края на XIX и началото на ХХ век, благодарение на изследванията на J. Weizmann, започва да използва бактерията Clostridium acetobutylicum за производството на оцетна киселина чрез анаеробна ферментация.

1900

В началото на 20-ти век доминиращата технология е производството на оцетна киселина чрез окисление на ацеталдехид.

През 1925 г. Хенри Драйфус от британската компания Celanese проектира пилотна инсталация за карбонилиране на метанол. Впоследствие, през 1963 г., немската фирма BASF въведе използването на кобалт като катализатор.

Ото Храматика и Хайнрих Ебнер (1949), проектират резервоар със система за разбъркване и снабдяване с въздух за аеробна ферментация, предназначен за производството на оцет. Този уред, с някои адаптации, все още се използва.

През 1970 г. северноамериканската компания Montsanto използва система от катализатори на основата на родий за карбонилиране на метанол.

Впоследствие дружеството BP през 1990 г. въвежда процедурата Cativa с използването на иридиевия катализатор за същата цел. Този метод се оказа по-ефективен и по-малко агресивен от метода на Монсанто.

Структура на оцетната киселина

Структурата на оцетната киселина, представена от модел на сфери и решетки, е показана в горното изображение. Червените сфери съответстват на кислородните атоми, които от своя страна принадлежат на карбоксилната група, -СООН. Следователно, това е карбоксилна киселина. От дясната страна на структурата имаме метиловата група, -CH₃.

Както може да се види, това е много малка и проста молекула. Той има постоянен диполен момент, дължащ се на групата -COOH, която също позволява последователно образуването на две водородни връзки оцетна киселина..

Именно тези мостове са пространствено ориентирани молекули на СН₃СООН за образуване на димери в течно (и газообразно) състояние.

Нагоре в изображението можем да видим как двете молекули са подредени така, че да образуват двете водородни връзки: O-H-O и O-H-O. За да се изпари оцетната киселина, трябва да се осигури достатъчно енергия, за да се прекъснат тези взаимодействия; поради което течността е с температура на кипене по-висока от тази на водата (приблизително 118 ° C).

Физични и химични свойства

Химични наименования

киселина:

-оцетен

-етанолова

-етил

Молекулна формула

C₂Н₄О₂ или СН₃COOH.

Физически вид

Безцветна течност.

миризма

Характеристика на акър.

вкус

изгаряне.

Точка на кипене

244 ° F до 760 mmHg (117.9 ° С).

Точка на топене

61,9 ° F (16,6 ° С).

Точка на запалване

112 ° F (отворена чаша) 104 ° F (затворена чаша).

Разтворимост във вода

10⁶ mg / mL при 25 ° С (той се смесва във всички пропорции).

Разтворимост в органични разтворители

Разтворим е в етанол, етилов етер, ацетон и бензол. Също така е разтворим във въглероден тетрахлорид.

плътност

1,051 g / cm³ при 68 ° F (1,044 g / cm)³ при 25 ° С).

Плътност на парите

2.07 (спрямо въздуха = 1).

Парно налягане

15,7 mmHg при 25 ° С.

разлагане

При нагряване до повече от 440 ° С, той се разлага, за да произведе въглероден диоксид и метан.

вискозитет

1,056 mPascal при 25 ° С.

корозивно

Ледена оцетна киселина е силно корозивна и поглъщането му може да причини тежки наранявания на хранопровода и пилора при човека.

Топлина на горене

874.2 kJ / mol.

Изпарителна топлина

23,70 kJ / mol при 117,9 ° С.

23,36 kJ / mol при 25,0 ° С.

рН

-Разтвор от 1 М концентрация има рН от 2,4

- За 0.1 М разтвор, неговото рН е 2.9

- И 3,4, ако решението е 0,01 М

Повърхностно напрежение

27.10 mN / m при 25 ° С.

рКа

4.76 до 25 ° С.

Химични реакции

Оцетната киселина е корозивна за много метали, освобождавайки Н газ₂ и образуване на метални соли, наречени ацетати. С изключение на хром (II) ацетат, ацетатите са разтворими във вода. Неговата реакция с магнезий е представена чрез следното химическо уравнение:

Mg (s) + 2 CH₃СООН (ag) => (СН₃COO)₂Mg (ag) + Н₂ (G)

Чрез редукция на оцетната киселина се образува етанол. Той може също да образува оцетен анхидрид чрез загуба на вода от две водни молекули.

производство

Както е посочено по-горе, ферментацията произвежда оцетна киселина. Тази ферментация може да бъде аеробна (в присъствието на кислород) или анаеробна (без кислород).

Окислителна или аеробна ферментация

Бактериите от рода Acetobacter могат да действат върху етанол или етилов алкохол, произвеждайки неговото окисление до оцетна киселина под формата на оцет. По този метод може да се получи оцет с концентрация 20% оцетна киселина.

Тези бактерии са способни да произвеждат оцет, действащ върху различни материали, които включват различни плодове, ферментирали бобови растения, малц, зърнени култури като ориз или други зеленчуци, които съдържат или могат да произвеждат етилов алкохол..

Химичната реакция, улеснена от бактериите от рода Acetobacter, е следната:

СН₃СН₂OH + O₂       => CH₃СООН + Н₂О

Окислителната ферментация се извършва в резервоари с механично разбъркване и снабдяване с кислород.

Анаеробна ферментация

Тя се основава на способността на някои бактерии да произвеждат оцетна киселина, като действат директно върху захарите, без да изискват междинни продукти за производството на оцетна киселина.

C₆Н₁₂О₆      => 3CH₃COOH

Бактерията, включена в този процес, е Clostridium acetobutylicum, който може да се намеси в синтеза на други съединения, в допълнение към оцетната киселина.

Ацетогенните бактерии могат да произвеждат оцетна киселина, действайки върху молекули, образувани само от един въглероден атом; такъв е случаят с метанол и въглероден оксид.

Анаеробната ферментация е по-евтина от окислителната ферментация, но има ограничението, че бактериите от рода Clostridium са малко устойчиви на киселинност. Това ограничава способността му да произвежда оцет с висока концентрация на оцетна киселина, както се постига при окислителната ферментация..

Метатализация на метанол

Метанолът може да реагира с въглероден монооксид, за да се получи оцетна киселина в присъствието на катализатори

СН₃OH + CO => СН₃COOH

Като се използва йодометан като катализатор, карбонилирането на метанола става в три етапа:

В първия етап хидройодната киселина (HI) реагира с метанол, произвеждащ йодометан, който реагира на втори етап с въглероден оксид, образувайки съединение йодо ацеталдехид (СН).₃МОК). След това, СН₃COI се хидратира, за да се получи оцетна киселина и се регенерира HI.

Процесът на Monsanto (1966) е метод за производство на оцетна киселина чрез каталитично карбонилиране на метанол. Развива се при налягане от 30 до 60 атм, при температура 150-200 ºC и при използване на катализатор от родий..

Процесът на Монсанто бе до голяма степен заменен от процеса Катива (1990), разработен от BP Chemicals LTD, който използва иридиев катализатор. Този процес е по-евтин и по-малко замърсяващ.

Окисляване на ацеталдехид

Това окисление изисква метални катализатори като нафтенати, манганови соли, кобалт или хром.

2 CH₃CHO + O₂     => 2 CH₃COOH

Окислението на ацеталдехида може да има много висок добив, който може да достигне 95% с подходящите катализатори. Страничните продукти от реакцията се отделят от оцетната киселина чрез дестилация.

След метода на карбонилиране на метанола, окисляването на ацеталдехида е втората форма в процент от промишленото производство на оцетна киселина..

приложения

индустриален

-Оцетната киселина реагира с етилен в присъствието на кислород за образуване на винилацетатен мономер, като паладий се използва като катализатор на реакцията. Винилацетат полимеризира в поливинилацетат, който се използва като компонент от бои и адхезивен материал.

-Реагира с различни алкохоли за производството на естери, включително етил ацетат и пропил ацетат. Ацетатни естери се използват като разтворители за мастила, нитроцелулози, покрития, лакове и акрилни лакове.

-Чрез кондензация на две молекули оцетна киселина, загуба на една молекула молекула, се образува оцетен анхидрид, СН₃СО-О-COCH₃. Това съединение е включено в синтеза на целулозен ацетат, полимер, който представлява синтетична тъкан и се използва в производството на фотографски филми..

Като разтворител

-Той е полярен разтворител с капацитет да образува водородни връзки. Той е способен да разтвори полярните съединения, като неорганични соли и захари, но също така разтваря неполярните съединения като масла и мазнини. Освен това, оцетната киселина се смесва с полярни и неполярни разтворители.

-Смесимостта на оцетната киселина в алканите зависи от разширяването на веригата от тях: с увеличаване дължината на веригата на алканите, смесимостта й с оцетна киселина намалява.

медицински

-Разредената оцетна киселина се използва като антисептик, прилага се локално, с възможност за атака на бактерии като стрептококи, стафилококи и псевдомонаси. Благодарение на това действие се използва за лечение на кожни инфекции.

-Оцетната киселина се използва в ендоскопията на Barrett esophagus. Това е състояние, при което езофагиалната лигавица се променя, като става подобна на лигавицата на тънките черва.

-Гел от 3% оцетна киселина изглежда е ефективен адювант за лечение с вагинален наркотик мизопростол, предизвикващ медикаментозен аборт в средния триместър, особено при жени с вагинално рН от 5 или повече..

-Използва се като заместител на химическото ексфолиране. Обаче при тази употреба са възникнали усложнения, тъй като е докладван поне един случай на изгаряния, понесени от пациент..

В храната

Оцетът се използва като подправка и ароматизатор за храна за дълго време, така че това е най-известното приложение на оцетна киселина.

препратки

1. Byju му. (2018). Какво представлява етановата киселина? Изтеглено от: byjus.com
2. PubChem. (2018). Оцетна киселина. Възстановен от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2018). Оцетна киселина. Изтеглено от: en.wikipedia.org
4. Химическа книга. (2017). Оцетна киселина ледена. Изтеглено от: chemicalbook.com
5. Оцетна киселина: какво е тя и за какво е тя? Извлечено от: acidoacetico.info
6. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (22 юни 2018 г.). Какво е ледена оцетна киселина? Изтеглено от: thoughtco.com