Структура, свойства, производство и употреба на лимонена киселина



на лимонена киселина е органично съединение, което се състои от слаба киселина, чиято химична формула е С6Н8О7. Както подсказва името, един от основните му природни източници са цитрусовите плодове, а също и произтича от латинската дума „цитрусови плодове“, което означава горчиво..

Не само, че е слаба киселина, тя е и полипротична; това означава, че може да освободи повече от един водороден йон, Н+. Точно това е трикарбонова киселина, така че има три групи донори на -COOH Н йон+. Всеки от тях има своя собствена тенденция да се освободи към обкръжението си.

Следователно неговата структурна формула е по-добре определена като С3Н5O (COOH)3. Това е химическата причина, поради която се дължи нейният принос към характерния аромат на оранжевите сегменти. Въпреки че идва от плодовете, неговите кристали не са били изолирани до 1784 г. от лимонов сок в Англия.

Тя съставлява приблизително 8% от масата на някои цитрусови плодове, като лимони и грейпфрут. Може да се намери и в чушки, домати, артишок и други храни.

индекс

  • 1 Къде е намерена лимонена киселина?
  • 2 Структура на лимонената киселина
    • 2.1 Междумолекулни взаимодействия
  • 3 Физични и химични свойства
    • 3.1 Молекулно тегло
    • 3.2 Физически вид
    • 3.3 Вкус
    • 3.4 Точка на топене
    • 3.5 Точка на кипене
    • 3.6 Плътност
    • 3.7 Разтворимост
    • 3.8 pKa
    • 3.9 Разлагане
    • 3.10 Деривати
  • 4 Производство
    • 4.1 Химичен или синтетичен синтез
    • 4.2 Естествен
    • 4.3 Чрез ферментация
  • 5 Използване
    • 5.1 В хранително-вкусовата промишленост
    • 5.2 Във фармацевтичната индустрия
    • 5.3 В козметичната индустрия и като цяло
  • 6 Токсичност
  • 7 Препратки

Къде е намерена лимонена киселина?

Намира се в ниски пропорции във всички растения и животни и е метаболит на живите същества. Той е междинно съединение на аеробния метаболизъм, присъстващо в цикъла на трикарбоновите киселини или цикъла на лимонената киселина. В биологията или биохимията този цикъл е известен също като цикълът на Кребс, път на метаболизма на амфиболите.

Освен че се среща естествено в растения и животни, тази киселина се получава синтетично в големи мащаби чрез ферментация.

Широко се използва в хранително-вкусовата промишленост, във фармацевтичната и химическата промишленост и се държи като естествен консервант. Той и неговите производни се произвеждат масово на индустриално ниво, за да вкусят твърди и течни храни.

Намери употребата като добавка в разнообразни козметични продукти за кожата; Използва се и като хелатиращ агент, подкислител и антиоксидант. Не се препоръчва обаче използването му във високи или чисти концентрации; тъй като може да предизвика дразнене, алергии и дори рак.

Структура на лимонената киселина

В изображението по-горе, структурата на лимонената киселина е представена с модел на сфери и пръчки. Ако се вгледате внимателно, можете да намерите скелета на само три въглеродни атома: пропан.

Въглеродният атом на центъра е свързан с -ОН група, която в присъствието на карбоксилни групи, -COOH, приема терминологията "хидрокси". Трите COOH групи са лесно разпознаваеми в левия и десния край и в горната част на структурата; това са местата, където се освобождават Hs+.

От друга страна, -ОН групата също е в състояние да загуби киселинен протон, така че общо няма да има три Н+, но четири. Последното обаче изисква значително силна основа и следователно нейният принос към характерната киселинност на лимонената киселина е много по-нисък в сравнение с този на групите -СООН..

От всичко изложено по-горе може да се заключи, че лимонената киселина може също да се нарича: 2-хидрокси-1,2,3-пропан трикарбоксилна киселина.

В С-2 има група -ОН, която е в непосредствена близост до групата на -COOH (погледнете горния център на структурата). Поради това, лимонената киселина попада в класификацията на алфа-хидрокси киселини; където алфа означава "съседен", тоест, има само един въглероден атом, отделящ -СООН и -ОН.

Междумолекулни взаимодействия

Както може да се види, структурата на лимонената киселина има висок капацитет за даряване и приемане на водородни връзки. Това го прави много подобен на водата, и причината, поради която твърдите монохидрати, ромбоедрични кристали, много лесно.

Тези водородни връзки са отговорни и за изграждането на безцветните моноклинни кристали на лимонената киселина. Безводните кристали (без вода) могат да се получат след образуването им в гореща вода, последвано от пълно изпаряване.

Физични и химични свойства

Молекулно тегло

210,14 g / mol.

Физически вид

Безцветни и без мирис кристални киселини.

вкус

Киселинна и горчива.

Точка на топене

153 ° С.

Точка на кипене

175 ° С.

плътност

1.66 g / mL.

разтворимост

Това е съединение, високо разтворимо във вода. По същия начин, той е много разтворим в други полярни разтворители като етанол и етилацетат. В неполярни и ароматни разтворители като бензен, толуен, хлороформ и ксилен, той е неразтворим.

рКа

-3.1

-4.7

-6.4

Това са стойностите на рКа за всяка от трите -COOH групи. Отбележете, че третият pKa (6.4) е леко кисел, така че се разделя малко.

разлагане

При температури, по-високи от 175 ° C или по-високи, той разлага освобождаващия CO2 и вода. Следователно, течността не достига до кипене значително, тъй като се разлага на първо място.

производни

Когато загубите H+, други катиони заемат тяхното място, но по йонен начин; т.е. отрицателните заряди на групите -COO- привличат други видове положителни заряди, като Na+. Колкото по-депротонирана е лимонената киселина, толкова повече катиони нейните производни ще се наричат ​​цитрати.

Пример за това е натриев цитрат, който има много полезен хелиращ ефект като коагулант. Тези цитрати могат следователно да образуват комплекси с метали в разтвор.

От друга страна, H+ от -COOH групите могат дори да бъдат заменени с други ковалентно свързани видове, като например R странични вериги, което води до появата на цитратни естери: С3Н5O (COOR)3.

Разнообразието е много голямо, тъй като не всички H трябва задължително да бъдат заменени от R, но също и от катиони.

производство

Лимонената киселина може да бъде получена по естествен път и търговски продукт, получена чрез ферментация на въглехидрати. Производството му също е направено синтетично чрез химични процеси, които не остават много актуални в настоящия момент.

Няколко биотехнологични процеса са използвани за тяхното производство, тъй като това съединение има голямо търсене в световен мащаб.

Синтетичен или химичен синтез

-Един от тези процеси на химичен синтез се извършва при условия на високо налягане от калциеви соли на изоцитрат. Сокът, извлечен от цитрусовите плодове, се третира с калциев хидроксид и се получава калциев цитрат.

След това тази сол се екстрахира и взаимодейства с разреден разтвор на сярна киселина, чиято функция е да протонира цитрата до неговата оригинална киселинна форма..

-Също така лимонена киселина се синтезира от глицерин чрез заместване на компонентите с карбоксилна група. Както току-що беше споменато, тези процеси не са оптимални за производството на лимонена киселина в голям мащаб.

естествен

В организма лимонената киселина се среща естествено в аеробния метаболизъм: цикъл на трикарбоксилната киселина. Когато ацетил коензим А (ацетил-CoA) попадне в цикъла, той се присъединява към оксалоцетна киселина, образува лимонена киселина.

Откъде идва ацетил-КоА??

В реакциите на катаболизма на мастни киселини, на въглехидрати, сред другите субстрати, в присъствието на О2 Получава се ацетил-CoA. Това се образува като продукт на бета-окисление на мастни киселини, трансформирането на пирувата, генерирано в гликолиза.

Лимонената киселина, образувана в цикъла на Кребс или цикъла на лимонената киселина, се окислява до алфа-кетоглутарова киселина. Този процес представлява път за редукция на амфиболен оксид, от който се генерират еквиваленти, които след това ще произведат енергия или АТР.

Търговското производство на лимонена киселина като посредник в аеробния метаболизъм обаче не е било рентабилно или задоволително. Само при условия на органичен дисбаланс концентрацията на този метаболит може да се повиши, което не е жизнеспособно за микроорганизмите.

Чрез ферментация

Микроорганизми, като гъбички и бактерии, произвеждат лимонена киселина чрез ферментация на захари.

Производството на лимонена киселина от микробна ферментация дава по-добри резултати от химичния синтез. Разработени са изследователски линии, свързани с този метод за масово търговско производство, който предлага големи икономически предимства.

Техниката на култивиране на индустриалното ниво варира с течение на времето. Културите са използвани за повърхностна и потопена ферментация. Потопени култури са тези, при които микроорганизмите произвеждат ферментация от субстрати, съдържащи се в течна среда.

Производствените процеси на лимонена киселина чрез потопена ферментация, която протича при анаеробни условия, са оптимални.

Някои гъби харесват Aspergillus niger, Saccahromicopsis sp, и бактерии Bacillus licheniformis, са позволили да се постигне висока производителност при този вид ферментация.

Гъби като Aspergillus niger или candida sp, те произвеждат лимонена киселина в резултат на ферментацията на меласа и нишесте. Захар от захарна тръстика, царевица, цвекло, между другото се използват и като субстрати за ферментация.

приложения

Лимонена киселина се използва широко в хранителната промишленост, в производството на фармацевтични продукти. Използва се и в безбройни химични и биотехнологични процеси.

В хранително-вкусовата промишленост

-Лимонената киселина се използва главно в хранително-вкусовата промишленост, защото осигурява приятен киселинен вкус. Той е много разтворим във вода, така че се добавя към напитки, сладкиши, бонбони, желатини и замразени плодове. Използва се и при приготвянето на вина, бири и други напитки.

-В допълнение към добавянето на киселинен вкус, той инактивира микроелементите, които осигуряват защита на аскорбиновата киселина или витамин С. Той действа и като емулгатор в сладоледи и сирена. Допринася за инактивирането на окислителните ензими чрез намаляване на рН на храната.

-Увеличава ефективността на консерванти, добавени към храната. Чрез осигуряване на сравнително ниско рН, вероятността от преживяване на микроорганизми в обработени храни намалява, като по този начин увеличава срока им на годност.

-В мазнините и маслата лимонената киселина се използва за подсилване на синергичния ефект (на множеството мастни компоненти) антиоксидант, който може да има този тип хранителни вещества.

Във фармацевтичната индустрия

-Също така лимонена киселина се използва широко като помощно средство във фармацевтичната промишленост за подобряване на вкуса и разтварянето на лекарства.

-В комбинация с бикарбонат, лимонената киселина се добавя към прахообразните продукти и таблетки по начин, който действа като ефервесцентен.

-Солите на лимонената киселина позволяват използването му като антикоагулант, тъй като има способността да хелира калция. Лимонената киселина се прилага в минерални добавки като цитратни соли.

-Лимонената киселина, чрез подкисляване на средата на чревния абсорбционен процес, оптимизира приема на витамини и някои лекарства. Нейната безводна форма се прилага като коадювант на други лекарства при разтварянето на изчисленията.

-Използва се и като подкислител, стягащо, като средство, което улеснява разтварянето на активните съставки на различни фармацевтични продукти.

В козметичната индустрия и като цяло

-В продуктите за почистване и козметика лимонената киселина се използва като хелатообразуващ агент на метални йони.

-Използва се за почистване и полиране на метали като цяло, премахване на покрития оксид.

-При ниски концентрации служи като добавка в екологично чисти продукти, които са благоприятни за околната среда и природата.

-Притежава голямо разнообразие от приложения: използва се в фотографски реактиви, текстил, при тен на кожа.

-Той се добавя към печатарските мастила.

токсичност

Докладите за неговата токсичност са свързани с висока концентрация на лимонена киселина, време на експозиция, примеси, наред с други фактори.

Разредените разтвори на лимонена киселина не представляват никакъв риск или опасност за здравето. Чистата или концентрирана лимонена киселина обаче представлява опасност за безопасността и следователно не трябва да се консумира.

Чист или концентриран е корозивен и дразнещ, когато е в контакт с кожата и лигавиците на очите, носа и гърлото. Може да причини алергични кожни реакции и остра токсичност при поглъщане.

Вдишването на чист прах от лимонена киселина може да засегне и лигавицата на дихателните пътища. Вдишването може да причини затруднено дишане, алергии, причинява сенсибилизация на респираторната лигавица и може дори да предизвика астма..

Отчитат се токсични ефекти за репродукцията. Лимонената киселина може да причини генетични дефекти, причинявайки мутации в зародишните клетки.

И накрая, тя се счита за опасна или токсична за водната среда и като цяло концентрираната лимонена киселина е корозивна за металите.

препратки

  1. BellChem (21 април 2015 г.). Употребата на лимонена киселина в хранителната промишленост. Изтеглено от: bellchem.com
  2. Vandenberghe, Luciana P. S, Soccol, Carlos R, Pandey, Ashok, & Lebeault, Жан-Мишел. (1999 г.). Микробно производство на лимонена киселина. Бразилски архив по биология и технологии, 42 (3), 263-276. dx.doi.org/10.1590/S1516-89131999000300001
  3. PubChem. (2018). Лимонена киселина Възстановен от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  4. Wikipedia. (2018). Лимонена киселина Изтеглено от: en.wikipedia.org
  5. Уитън, К., Дейвис, Р., Пек М. и Стенли, Г. (2008). Химия. (8АВА. ЕД). CENGAGE Обучение: Мексико.
  6. Берович, М. и Легиса, М. (2007). Производство на лимонена киселина. Годишен преглед на биотехнологията. Взето от: researchgate.net