Механизъм на действие, класификация и примери за сулфонамиди

на сулфонамиди са видове, чиято структура е образувана от сулфонилна функционална група (R-S (= 0)₂-R '), в която двата кислородни атома са свързани чрез двойни връзки със серен атом и амино функционалната група (R-NR'R "), където R, R' и R" са атоми или заместващи групи, прикрепени чрез прости връзки към азотния атом.

Също така, тази функционална група образува съединения със същото име (чиято обща формула е представена като R-S (= O)₂-NH₂), които са вещества, които са прекурсори на някои групи лекарства.

В средата на 1935 г. немският учен Герхард Домагк, специализиран в областта на патологията и бактериологията, открил първите видове, принадлежащи към сулфонамидите..

Това съединение е наречено Prontosil rubrum и заедно с неговите изследвания, му спечелиха заслугите на Нобеловата награда за физиология или медицина почти пет години след откриването му.

индекс

• 1 Механизъм на действие
• 2 Класификация
  • 2.1 Sultams
  • 2.2 Сулфинамиди
  • 2.3 Дисулфонимиди
  • 2.4 Други сулфонамиди
• 3 Примери
  • 3.1 Sulfadiazine
  • 3.2 Хлоропропамид
  • 3.3 Фуроземид
  • 3.4 Бринзоламид
• 4 Препратки

Механизъм на действие

В случай на лекарства, произведени от тези химични вещества, те имат бактериостатични свойства (които парализират растежа на бактериите) с широка приложимост, особено за елиминирането на повечето организми, считани за грам-положителни и грамотрицателни.

По този начин структурата на сулфонамидите е доста сходна с тази на пара-аминобензоената киселина (по-известна като PABA, за нейната акроним на английски), която се счита за съществена за процеса на биосинтеза на фолиева киселина в бактериални организми, за които сулфонамидите се проявяват селективно токсични.

Поради тази причина има конкуренция между двете съединения за инхибиране на ензимните видове, наречени дихидрофолатна синтаза, и те блокират синтеза на дихидрофоловата киселина (DHFA), която е от съществено значение за синтезиране на нуклеинови киселини..

Когато биосинтетичният процес на коензимните видове фолати в бактериалните организми е блокиран, се генерира инхибиране на растежа и размножаването на тези организми..

Въпреки това, клиничното приложение на сулфонамиди не се използва за много лечения, така че се комбинира с триметоприм (принадлежащ към диаминопиримидини) за производството на голям брой лекарства..

класификация

Сулфонамидите имат различни свойства и характеристики в зависимост от структурата, която имат, което зависи от атомите, които съставляват R веригите на молекулата и разположението им. Възможно е да ги класифицирате в три основни класа:

Sultams

Те принадлежат към групата на сулфонамидите на цикличната структура, които се произвеждат по подобен начин на други видове сулфонамиди, обикновено чрез окислителния процес на тиоли или дисулфиди, които са образували връзки с амини, в един контейнер..

Друг начин за получаване на тези съединения, които проявяват биоактивност, включва предварителното формиране на сулфонамид с права верига, където впоследствие се образуват връзки между въглеродни атоми, за да се образуват циклични видове..

Сред тези видове са сулфаниламид (прекурсор на сулфатни лекарства), сулфамид (с антиконвулсивни ефекти) и ампироксикам (противовъзпалителни свойства)..

финамиди

Тези вещества имат структура, представена като R (S = O) NHR), в която серният атом е свързан с кислород чрез двойна връзка, и чрез прости връзки с въглеродния атом на R групата и с азота от групата NHR.

В допълнение, те принадлежат към групата на амидите, които идват от други съединения, наречени сулфинови киселини, чиято обща формула е представена като R (S = O) OH, където серният атом е свързан с двойна връзка с кислороден атом и чрез връзки. просто с R заместителя и ОН групата.

Някои сулфинамиди, които имат свойства на хиралност - като пара-толуенсулфинамида - се считат за много важни за синтезните процеси с асиметричен тип.

Вие disulfonimidas

Структурата на дисулфонимидите е установена като R-S (= 0)₂-N (H) S (= 0)₂-R ', в която всеки серен атом принадлежи към сулфонилна група, където всяка е свързана с два кислородни атома чрез двойни връзки, чрез прости връзки към съответната R верига и и двете свързани към един и същ азотен атом на централен амин.

Подобно на сулфинамидите, този вид химични вещества се използват в процесите на енантиоселективен синтез (известен също като асиметричен синтез) за тяхната функция на катализа..

Други сулфонамиди

Тази класификация на сулфонамидите не се регулира от предходната, а е каталогизирана от фармацевтичната гледна точка в: детски антибактериални лекарства, антимикробни средства, сулфонилуреи (орални антидиабетни средства), диуретици, антиконвулсанти, дерматологични лекарства, антиретровирусни средства, антивирусни средства срещу хепатит С. между другото.

Трябва да се отбележи, че сред антимикробните лекарства има подразделение, което класифицира сулфонамидите според скоростта, с която те се абсорбират от организма.

Примери

Съществуват огромни количества сулфонамиди, които могат да бъдат намерени в търговската мрежа. Ето няколко примера от тях:

сулфадиазин

Широко се използва за антибиотичната си активност, функционирайки като инхибитор на ензима, наречен дихидроптероат синтетаза. Много често се използва заедно с пириметамин при лечението на токсоплазмоза.

хлорпропамид

Той е част от групата на сулфонилуреите с функция за увеличаване производството на инсулин за лечение на захарен диабет тип 2. Въпреки това, употребата му е преустановена поради страничните ефекти..

фуроземид

Той принадлежи към групата на диуретиците и проявява различни реакционни механизми, като интерференция в процеса на йонен обмен на специфичен протеин и инхибиране на определени ензими в определени дейности на организма. Използва се за лечение на отоци, хипертония и дори застойна сърдечна недостатъчност.

бринзоламид

Инхибирането е ензимът, наречен карбоанхидраза, който се намира в тъкани и клетки като червените кръвни клетки. Действа в лечението на състояния като очна хипертония и откритоъгълна глаукома.

препратки

1. Wikipedia. (Н.О.). Сулфонамид (лекарство). Изтеглено от en.wikipedia.org
2. Sriram. (2007 г.). Лекарствена химия. Получено от books.google.co.ve
3. Jeśman C., Młudzik A. и Cybulska, M. (2011). История на откритията на антибиотици и сулфонамиди. PubMed, 30 (179): 320-2. Извлечено от ncbi.nlm.nih.gov
4. ScienceDirect. (Н.О.). Сулфонамид. Изтеглено от sciencedirect.com
5. Chaudhary, A. Фармацевтична химия - IV. Получено от books.google.co.ve