Свойства на етил етер, структура, получаване, приложения



на етилов етер, известен също като диетилов етер, е органично съединение, чиято химична формула е С4Н10О. Той се характеризира с това, че е безцветна и летлива течност и следователно бутилките му трябва да се държат затворени възможно най-херметично..

Този етер е класифициран като член на диалкиловите етери; те имат формулата ROR ', където R и R' представляват различни въглеродни сегменти. И тъй като описва своето средно име, диетилов етер, са две радикали-етил тези, които се свързват с кислородния атом.

Първоначално етилов етер се използва като общ анестетик, въведен през 1846 г. от Уилям Томас Грийн Мортън. Въпреки това, поради неговата запалимост, неговата употреба е отхвърлена, заменяйки я с други по-малко опасни анестетици..

Това съединение се използва и за оценка на времето на кръвообращението по време на оценката на сърдечно-съдовия статус на пациентите.

В тялото диетиловият етер може да се трансформира в въглероден диоксид и метаболити; последният се отделя в урината. Обаче, по-голямата част от администрирания етер е издишан в белите дробове, без да претърпява никаква модификация.

От друга страна, той се използва като разтворител за сапуни, масла, парфюми, алкалоиди и смоли.

индекс

  • 1 Структура на етилов етер
    • 1.1 Междумолекулни сили
  • 2 Физични и химични свойства
    • 2.1 Други имена
    • 2.2 Молекулна формула
    • 2.3 Молекулно тегло
    • 2.4 Физически вид
    • 2.5 Миризма
    • 2.6 Вкус
    • 2.7 Точка на кипене
    • 2.8 Точка на топене
    • 2.9 Точка на запалване
    • 2.10 Разтворимост във вода
    • 2.11 Разтворимост в други течности
    • 2.12 Плътност
    • 2.13 Плътност на парите
    • 2.14 Налягане на парите
    • 2.15 Стабилност
    • 2.16 Автоматично запалване
    • 2.17 Разлагане
    • 2.18 Вискозитет
    • 2.19 Топлина на горене
    • 2.20 Изпарителна топлина
    • 2.21 Повърхностно напрежение
    • 2.22 Йонизационен потенциал
    • 2.23 Праг на мириса
    • 2.24 Индекс на пречупване
  • 3 Получаване
    • 3.1 От етилов алкохол
    • 3.2 От етилен
  • 4 Токсичност
  • 5 Използване
    • 5.1 Органичен разтворител
    • 5.2 Обща анестезия
    • 5.3 Дух на етера
    • 5.4 Оценка на кръвообращението
    • 5.5 Обучителни лаборатории
  • 6 Препратки

Структура на етилов етер

В изображението по-горе имаме представяне с модел на сфери и решетки на молекулната структура на етилов етер.

Както може да се види, червената сфера, съответстваща на кислородния атом, има две етилови групи, свързани с двете страни. Всички звена са прости, гъвкави и свободно въртящи се около осите σ.

Тези ротации създават стереоизомери, известни като конформери; че повече от изомерите, те са алтернативни пространствени състояния. Структурата на изображението съответства точно на анти-конформера, в който всичките му групи от атоми са разпределени (разделени една от друга).

Какъв ще бъде другият конформер? Затъмнените, и въпреки че изображението ви не е достъпно, просто ги визуализирате с U-образна форма.3, които биха изпитали стерилно отблъскване (те биха се сблъскали в пространството).

Затова се очаква, че молекулата на СН3СН2ОСН2СН3 приемете анти-конформацията през повечето време.

Междумолекулни сили

С какви интермолекулни сили молекулите на етиловия етер се управляват в течната фаза? Те се поддържат в течността главно благодарение на дисперсионните сили, тъй като в техния диполен момент (1.5D) липсва област с недостатъчна електронна плътност (δ +).

Това е така, защото никой въглероден атом на етилните групи не дава твърде много електронна плътност на кислородния атом. Горното е видно от картата на електростатичния потенциал на етиловия етер в ръка (дъното на изображението). Обърнете внимание на липсата на синя зона.

Кислородът също не може да образува водородни връзки, тъй като в молекулярната структура няма налични О-Н връзки. Следователно мигновените диполи и тяхната молекулна маса благоприятстват силите на разпръскване.

Въпреки това, той е силно разтворим във вода. Защо? Тъй като кислородният му атом, с по-висока електронна плътност, може да приеме водородни връзки от водната молекула:

(СН3СН2)2Оδ- - δ+Н-OH

Тези взаимодействия са отговорни за разтварянето на 6,04 g от този етер в 100 ml вода.

Физични и химични свойства

Други имена

-Диетилов етер

-етоксиетан

-Етил оксид

Молекулна формула

C4Н10О или (С2Н5)2О.

Молекулно тегло

74,14 g / mol.

Физически вид

Безцветна течност.

миризма

Сладки и пикантни.

вкус

Горещи и сладки.

Точка на кипене

94,3 ° F (34,6 ° С) до 760 mmHg.

Точка на топене

-177,3 ° F (-116,3 ° С). Стабилни кристали.

Точка на запалване

-49ºF (затворен контейнер).

Разтворимост във вода

6.04 g / 100 mL при 25 ° С.

Разтворимост в други течности

Смесва се с алифатни алкохоли с къса верига, бензол, хлороформ, петролев етер, мастен разтворител, много масла и концентрирана солна киселина.

Разтворим в ацетон и много разтворим в етанол. Също така е разтворим в нафта, бензен и масла.

плътност

0.714 mg / mL при 68 ° F (20 ° С).

Плътност на парите

2.55 (във връзка с въздуха, зает с плътност 1).

Парно налягане

442 mmHg при 68 ° F. 538 mmHg при 25 ° С. 58,6 kPa при 20 ° С.

стабилност

Бавно се окислява чрез въздействието на въздух, влага и светлина с образуването на пероксиди.

Образуването на пероксиди може да настъпи в етерни контейнери, които са били отворени и които остават на съхранение повече от шест месеца. Пероксидите могат да се детонират чрез триене, удар или нагряване.

Да се ​​избягва контакт с: цинк, халогени, неметални оксихалиди, силни окислители, хромилхлорид, томентинови масла, нитрати и метални хлориди.

Автоматично запалване

356ºF (180ºC).

разлагане

Когато се затопли, той се разлага, излъчва остър и дразнещ дим.

вискозитет

0.2448 cPoise при 20 ° С.

Топлина на горене

8,807 Kcal / g.

Изпарителна топлина

89,8 cal / g при 30 ° С.

Повърхностно напрежение

17.06 дина / см при 20 ° С.

Йонизационен потенциал

9.53 eV.

Праг на мирис

0.83 ppm (чистотата не е дадена).

Индекс на пречупване

1,355 при 15 ° С.

получаване

От етилов алкохол

Етилов етер може да бъде получен от етилов алкохол, в присъствието на сярна киселина като катализатор. Сярната киселина във водна среда дисоциира, продуцирайки хидрониевия йон, Н3О+.

Безводният етилов алкохол преминава през разтвора на сярната киселина, нагрява се между 130 ° С и 140 ° С, като се получава протониране на молекули на етилов алкохол. Впоследствие друга молекула от непротониран етилов алкохол реагира с протонираната молекула.

Когато това се случи, нуклеофилната атака на втората молекула на етилов алкохол стимулира отделянето на вода от първата молекула (протонираната); в резултат на това се образува протониран етилов етер (СН3СН2OHCH2СН3), с частично зареден кислород.

Въпреки това, този метод на синтез губи ефективност, тъй като сярната киселина се разрежда с водата, получена в процеса (продукт на дехидратация на етилов алкохол)..

Температурата на реакцията е критична. При температури под 130 ° С реакцията е бавна и в по-голямата си част етиловият алкохол ще бъде дестилиран.

Над 150 ° С сярната киселина предизвиква образуването на етилен (двойната връзка алкен), вместо да се комбинира с етилов алкохол до образуване на етилов етер.

От етилен

В противоположния процес, т.е. хидратирането на етилена в парната фаза, етилов етер може да се образува като страничен продукт в допълнение към етилов алкохол. Всъщност, този синтетичен път произвежда по-голямата част от това органично съединение.

Този процес използва фосфорно-кисели катализатори, фиксирани към твърда подложка, като е в състояние да се регулира за получаване на повече етер.

Дехидратирането в парна фаза на етанол в присъствието на алумоокисни катализатори може да даде 95% добив при производството на етилов етер..

токсичност

Той може да предизвика дразнене на кожата и очите при контакт. Контактът с кожата може да причини изсушаване и напукване. Етерът обикновено не прониква през кожата, тъй като бързо се изпарява.

Дразненето на очите, причинено от етера, обикновено е слабо, а в случай на силно дразнене, увреждането обикновено е обратимо.

Поглъщането му предизвиква наркотични ефекти и дразнене на стомаха. Тежкото поглъщане може да причини увреждане на бъбреците.

Вдишването на етера може да предизвика дразнене на носа и гърлото. В случай на вдишване на етер може да настъпи сънливост, възбуда, замаяност, повръщане, нередовно дишане и повишено слюноотделяне..

Високата експозиция може да причини загуба на съзнание и дори смърт.

OSHA установява професионална граница на експозиция от 800 ppm средно по време на 8-часовата смяна.

Нива на дразнене на очите: 100 ppm (човек). Нива на дразнене на очите: 1200 mg / m3 (400 ppm).

приложения

Органичен разтворител

Това е органичен разтворител, който се използва за разтваряне на бром, йод и други халогени; по-голямата част от липидите (мазнините), смолите, чистите каучуци, някои алкалоиди, смоли, парфюми, целулозен ацетат, целулозен нитрат, въглеводороди и оцветители.

В допълнение, той се използва при извличането на активните съставки на животинските тъкани и растения, тъй като има по-ниска плътност от водата и плува върху него, оставяйки желаните вещества да се разтварят в етера..

Обща анестезия

Той се използва като общ анестетик от 1840 г., като замества хлороформа за терапевтично предимство. Въпреки това, той е запалимо вещество и следователно среща сериозни трудности при използването му в клинични условия.

В допълнение, той произвежда при пациенти някои нежелани постоперативни странични ефекти като гадене и повръщане.

Поради тези причини използването на етер като обща анестезия е изхвърлено, замествайки го с други анестетици като халотан..

Дух на етера

Етерът, смесен с етанол, се използва за образуване на разтвора, наречен спирт на етер, използван за лечение на гастричен мехур и леки форми на гастралгия.

Оценка на кръвообращението

Етерът е използван за оценка на кръвообращението между ръката и белите дробове. Етерът се инжектира в ръка, привеждайки кръвта в дясното предсърдие, след това в дясната камера и оттам в белите дробове..

Времето, което изтича от инжектирането на етера, до поемането на етерния мирис в издишания въздух, е приблизително 4 до 6 s..

Обучителни лаборатории

Етерът се използва в учебните лаборатории при много експерименти; например в демонстрацията на законите на Мендел за генетика.

Етерът се използва, за да отслаби мухите от рода Drosophila и да позволи необходимите пресичания между тях, за да се докажат законите на генетиката

препратки

  1. Греъм Соломонс T.W., Крейг Б. Фрайле. (2011 г.). Органична химия. Амини. (10тата издание.). Wiley Plus.
  2. Кери Ф. (2008). Органична химия (Шесто издание). Mc Graw Hill.
  3. Sevier. (2018). Диетилов етер. Science Direct. Възстановен от: sciencedirect.com
  4. Редакторите на Encyclopaedia Britannica. (2018). Етилов етер. Britannica ncyclopædia. Изтеглено от: britannica.com
  5. PubChem (2018). Етер. Възстановен от: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  6. Wikipedia. (2018). Диетилов етер. Изтеглено от: en.wikipedia.org
  7. Лист за безопасност XI: етилов етер. [PDF]. Възстановен от: quimica.unam.mx